1,13-di(trifluoroacetyl)tetraethylenepentamine | 936720-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,13-di(trifluoroacetyl)tetraethylenepentamine
• 英文别名: N,N'-(((azanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(azanediyl))bis(ethane-2,1-diyl))bis(2,2,2-trifluoroacetamide)；2,2,2-trifluoro-N-[2-[2-[2-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethylamino]ethylamino]ethylamino]ethyl]acetamide
• CAS: 936720-60-4
• 化学式: C₁₂H₂₁F₆N₅O₂
• 分子量: 381.321
• InChiKey: VOVWSGAGOYYBIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,13-di(trifluoroacetyl)tetraethylenepentamine 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于固相合成确定的聚酰胺酰胺的新型Fmoc-聚氨基酸

  摘要：

  开发了一种通用的固相方法，用于确定序列的聚酰胺胺。四种不同的Fmoc-聚氨基酸结构单元是通过对对称的低聚乙炔亚胺前体进行选择性保护，然后使用环酐引入羧酸的处理方法以及随后的Fmoc保护来合成的。新型Fmoc-聚氨基酸用于构建聚酰胺酰胺，证明与标准Fmoc反应条件完全相容。结构单元的直接合成和固相偶联反应的高效率使所定义的聚阳离子的多功能合成成为可能。

  DOI：

  10.1021/ol200381z
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 四乙烯五胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,13-di(trifluoroacetyl)tetraethylenepentamine
  参考文献：
  名称：

  用于将 Fas 沉默 siRNA 有效递送到干细胞球体中并增强治疗性血管生成的生物可还原聚合物

  摘要：

  越大越好：Fas 沉默 siRNA 可以通过生物可还原聚合物传递到人类间充质干细胞 (hMSC) 的细胞质中（见图）。Fas 沉默的 hMSC 增强的抗凋亡活性意味着它们可以很容易地配制成增大的球体，与较小的对应物相比，显着增强血管生成功效。

  DOI：

  10.1002/anie.201206595

文献信息

• A Facile Synthesis of Selectively Protected Linear Oligoamines
  作者：Simona Koščová、Miloš Buděšínský、Jana Hodačová

  DOI：10.1135/cccc20030744

  日期：——

  A convenient multi-gram preparative method for the synthesis of linear oligoamines having the terminal primary amino groups unprotected and the central secondary amino functions protected with tert-butoxycarbonyl groups is presented. At the same time, simple one-pot preparation of the α,ω-bis(trifluoroacetamide) intermediates 2 has been developed. NMR spectra of the novel selectively protected oligoamines are also discussed.

  一种方便的多克隆制备方法用于合成具有未保护的末端初级氨基团和中心次级氨基功能受到tert-丁氧羰基团保护的线性寡胺。同时，还开发了α，ω-双(三氟乙酰胺)中间体2的简单一锅制备方法。还讨论了新型选择性保护寡胺的NMR光谱。
• Polyethylenimine analogs for improved gene delivery: effect of the type of amino groups
  作者：Miao-Miao Xun、Ju-Hui Zhang、Yan-Hong Liu、Ji Zhang、Ya-Ping Xiao、Qian Guo、Shuo Li、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c5ra23715g

  日期：——

  The 1°, 2° and 3° amine composition of PEI analogs could be easily adjusted by special synthetic method, and their effects on the gene transfection were studied.

  PEI类似物的1°、2°和3°胺组成可以通过特殊的合成方法轻松调整，并研究它们对基因转染的影响。
• Developing Bivalent Ligands to Target CUG Triplet Repeats, the Causative Agent of Myotonic Dystrophy Type 1
  作者：Amin Haghighat Jahromi、Yuan Fu、Kali A. Miller、Lien Nguyen、Long M. Luu、Anne M. Baranger、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/jm400794z

  日期：2013.12.12

  expanded CUG repeat transcript (CUGexp) is the causative agent of myotonic dystrophy type 1 (DM1) by sequestering muscleblind-like 1 protein (MBNL1), a regulator of alternative splicing. On the basis of a ligand (1) that was previously reported to be active in an in vitro assay, we present the synthesis of a small library containing 10 dimeric ligands (4–13) that differ in length, composition, and attachment

  扩展的 CUG 重复转录本 (CUG exp ) 是通过隔离肌盲样 1 蛋白 (MBNL1) 导致 1 型强直性肌营养不良 (DM1) 的病原体，MBNL1 是可变剪接的调节因子。基于先前报道在体外测定中具有活性的配体 ( 1 )，我们提出了一个包含 10个二聚配体 ( 4-13 )的小文库的合成，这些配体的长度、组成和附着点不同链接链。与寡醚接头相比，寡氨基接头对 CUG RNA 的亲和力更大，并且更有效。最有效的体外配体（9) 被证明是水溶性的并且具有细胞和细胞核渗透性，在 DM1 细胞模型中显示 MBNL1 核糖核病灶几乎完全分散。使用延时共聚焦荧光显微镜观察到9的生物活性的直接证据是其在单个活 DM1 模型细胞中分散核糖核病灶的能力。
• Efficient Routes for the Synthesis of 1,4,7,10,13-Pentaazacyclohexadecane-14,16-dione
  作者：Bernhard Spingler、Chiara Da Pieve、Alfredo Medina-Molner

  DOI：10.1055/s-2007-965924

  日期：2007.3

  The synthetic access to 1,4,7,10,13-pentaazacyclohexadecane-14,16-dione was significantly improved from an overall yield of 1% to 33%. The procedure involved the use of COCF 3 or DDE as highly selective protecting groups for primary amines and of Boc to protect the secondary amine functions. The reaction of a tris-Boc protected tetraethylenepentamine with malonic acid gave the macrocycle in a 44% yield

  1,4,7,10,13-五氮杂环十六烷-14,16-二酮的合成获得率从1%的总收率显着提高到33%。该程序涉及使用 COCF 3 或 DDE 作为伯胺的高选择性保护基团和 Boc 以保护仲胺官能团。tris-Boc保护的四亚乙基五胺与丙二酸的反应产生44％产率的大环，然而与丙二酰氯的相同反应仅产生3.6％的所需产物。Boc 去保护和去除三氟乙酸盐得到最终产物 1,4,7,10,13-五氮杂环十六烷-14,16-二酮，总产率为 33%。
• Reversible Capture and Release of a Ligand Mediated by a Long-Range Relayed Polarity Switch in a Urea Oligomer
  作者：Steven M. Wales、David T. J. Morris、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/jacs.1c11928

  日期：2022.2.23

  acidic group at the terminus remote from the binding site allows hydrogen bond polarity, and hence ligand binding ability, to be controlled remotely by a deprotonation/reprotonation cycle. Addition of base induces a remote conformational change that is relayed through up to five urea linkages, reducing the ability of the binding site to retain an intermolecular association to its ligand, which is consequently

  合成了以连续、可切换的氢键链为特征的乙烯桥接低聚脲，并带有一个用于氢键接受配体（氧化膦）的结合位点（N,N'-二取代脲）。当结合位点位于氢键供体末端时，这些寡聚体显示出比相同结合位点位于氢键接受末端时更强的配体结合。远离结合位点末端的酸性基团允许氢键极性，因此配体结合能力，可以通过去质子化/再质子化循环远程控制。碱基的添加会引起远程构象变化，该变化通过多达五个脲键传递，从而降低了结合位点保持与其配体分子间结合的能力，从而释放到溶液中。重新质子化将寡聚体的极性恢复到其原始方向，恢复远程结合位点的功能，从而重新捕获配体。这是传递分子间结合信息的合成分子结构的第一个例子，这些“动态折叠”结构是能够从远处控制化学功能的化学系统组件的原型。