erythritol tetranitrate | 7297-25-8

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 防治心绞痛药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: erythritol tetranitrate
• 英文别名: Erythrityl tetranitrate；[(2R,3S)-1,3,4-trinitrooxybutan-2-yl] nitrate
• CAS: 7297-25-8
• 化学式: C₄H₆N₄O₁₂
• 分子量: 302.111
• InChiKey: SNFOERUNNSHUGP-ZXZARUISSA-N

物化性质

• 熔点：
  61°
• 沸点：
  443.16°C (rough estimate)
• 密度：
  1.757±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  1.95e-01 g/L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythritol tetranitrate 在 水 作用下， 生成 erythritol trinitrate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Nitration equilibrium in the meso-erythritol-aqueous nitric acid system

  摘要：

  Twelve equilibrium constants have been measured from 16 for sequential-parallel reactions in meso-erythritol nitration to the fully nitrated compound in aqueous HNO3. Free-energy changes during nitration of the aliphatic polyatomic alcohols, glycerol and meso-erythritol, are highest when diprimary dinitrates (NOON) and (NON) are produced.

  DOI：

  10.1007/bf00963488
• 作为产物：
  描述：

  1-Buten-3,4-diol-dinitrat 生成 erythritol tetranitrate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-butene-3,4-diol dinitrate and some of its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905002
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 对甲苯磺酰氯 在 四(三苯基膦)钯 erythritol tetranitrate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以65%的产率得到1-甲基-4-[(E)-2-苯乙烯基]磺酰基-苯
  参考文献：
  名称：

  磺酰氯与单取代和双取代烯烃的钯催化脱硫Mizoroki-Heck偶联：无膦和无碱条件下铑催化的脱硫heck型反应。

  摘要：

  已经发现了新的条件，用于用芳烃磺酰氯和三氟甲烷磺酰氯对单取代和无取代的烯烃进行脱硫的Mizoroki-Heck芳基化和三氟甲基化。因此，可以获得具有高立体选择性的（E）-1,2-二取代的烯烃和具有12：1至21：1的E / Z立体选择性的1,1,2-二取代的烯烃。0.1摩尔％的赫尔曼（Hermann）的Palladacycle足以催化这些反应，对此，富电子或贫电子的磺酰氯和烯烃是合适的。如果需要无磷和无碱条件，则1摩尔％[RhCl（C（2）H（4））（2）]催化脱硫交叉偶联反应。与报道的[RuCl（2）（PPh（3））（2）]催化与磺酰氯偶联反应的结果相反，自由基清除剂不会抑制钯和铑的脱硫Mizoroki-Heck偶联反应。在Pd或Rh催化剂的存在下，在更高的温度下，烯烃在60摄氏度下磺酰化产生的可能的砜不会被脱硫。

  DOI：

  10.1002/chem.200400838

文献信息

• Substituted 3-cyano quinolines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06002008A1

  公开（公告）日：1999-12-14

  This invention provides compounds having the formula: ##STR1## wherein: X is cycloalkyl which may be optionally substituted; or is a pyridinyl, pyrimidinyl, or phenyl ring; wherein the pyridinyl, pyrimidinyl, or phenyl ring may be optionally substituted; n is 0-1; Y is --NH--, --O--, --S--, or --NR--; R is alkyl of 1-6 carbon atoms; R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are each, independently, hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkenyloxy, alkynyloxy, hydroxymethyl, halomethyl, alkanoyloxy, alkenoyloxy, alkynoyloxy, alkanoyloxymethyl, alkenoyloxymethyl, alkynoyloxymethyl, alkoxymethyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, alkylsulfonamido, alkenylsulfonamido, alkynylsulfonamido, hydroxy, trifluoromethyl, cyano, nitro, carboxy, carboalkoxy, carboalkyl, phenoxy, phenyl, thiophenoxy, benzyl, amino, hydroxyamino, alkoxyamino, alkylamino, dialkylamino, aminoalkyl, N-alkylaminoalkyl, N,N-dialkylaminoalkyl, phenylamino, benzylamino, ##STR2## R.sub.5 is alkyl which may be optionally substituted, or phenyl which may be optionally substituted; R.sub.6 is hydrogen, alkyl, or alkenyl; R.sub.7 is chloro or bromo R.sub.8 is hydrogen, alkyl, aminoalkyl, N-alkylaminoalkyl, N,N-dialkylaminoalkyl, N-cycloalkylaminoalkyl, N-cycloalkyl-N-alkylaminoalkyl, N,N-dicycloalkylaminoalkyl, morpholino-N-alkyl, piperidino-N-alkyl, N-alkyl-piperidino-N-alkyl, azacycloalkyl-N-alkyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, carboxy, carboalkoxy, phenyl, carboalkyl+, chloro, fluoro, or bromo; Z is amino, hydroxy, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, morpholino, piperazino, N-alkylpiperazino, or pyrrolidino; m=1-4,q=1-3, and p=0-3; any of the substituents R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, or R.sub.4 that are located on contiguous carbon atoms can together be the divalent radical --O--C(R.sub.8).sub.2 --O--; or a pharmaceutically acceptable salt thereof with the proviso that when Y is --NH--, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, and R.sub.4 are hydrogen, and n is 0, X is not 2-methylphenyl, which are inhibitors of protein tyrosine kinase.

  这项发明提供了具有以下结构的化合物：##STR1## 其中：X是环烷基，可以选择性地被取代；或者是吡啶基、嘧啶基或苯环；其中吡啶基、嘧啶基或苯环可以选择性地被取代；n为0-1；Y为--NH--、--O--、--S--或--NR--；R为1-6个碳原子的烷基；R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别独立地是氢、卤素、烷基、烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、羟甲基、卤甲基、烷酰氧基、烯酰氧基、炔酰氧基、烷酰氧甲基、烯酰氧甲基、炔酰氧甲基、烷氧甲基、烷氧基、烷基硫、烷基亚砜基、烷基磺酰基、烷基磺酰胺基、烯基磺酰胺基、炔基磺酰胺基、羟基、三氟甲基、氰基、硝基、羧基、羧基烷氧基、羧基烷基、苯氧基、苯基、噻吩氧基、苄基、氨基、羟氨基、烷氧氨基、烷基氨基、二烷基氨基、氨基烷基、N-烷基氨基烷基、N,N-二烷基氨基烷基、苯基氨基、苄氨基、##STR2## R.sub.5是可以选择性取代的烷基，或者是可以选择性取代的苯基；R.sub.6是氢、烷基或烯基；R.sub.7是氯或溴；R.sub.8是氢、烷基、氨基烷基、N-烷基氨基烷基、N,N-二烷基氨基烷基、N-环烷基氨基烷基、N-环烷基-N-烷基氨基烷基、N,N-二环烷基氨基烷基、吗啉-N-烷基、哌啶-N-烷基、N-烷基-哌啶-N-烷基、氮杂环烷基-N-烷基、羟基烷基、烷氧基烷基、羧基、羧基烷氧基、苯基、羧基+、氯、氟或溴；Z是氨基、羟基、烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、吗啉基、哌嗪基、N-烷基哌嗪基或吡咯烷基；m=1-4，q=1-3，p=0-3；任何位于相邻碳原子上的R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3或R.sub.4取代基可以共同形成二价基团--O--C(R.sub.8).sub.2 --O--；或其药学上可接受的盐，但当Y为--NH--时，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4为氢，n为0时，X不是2-甲基苯基，这些化合物是蛋白酪氨酸激酶的抑制剂。
• Cyclic amine derivatives and their use as drugs
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US06362177B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  A compound represented by the general formula (I), a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof or a pharmaceutically acceptable C1-C6 alkyl addition salt thereof, and their medical applications. These compounds inhibit the action of chemokines such as MIP-1&agr; and/or MCP-1 on target cells, and are useful as therapeutic and/or preventative drugs in diseases, such as atheroclerosis, rheumatoid arthritis, and the like where blood monocytes and lymphocytes infiltrate into tissues.

  一种由通式（I）表示的化合物，其药学上可接受的酸盐或药学上可接受的C1-C6烷基盐，以及它们的医药应用。这些化合物抑制趋化因子如MIP-1α和/或MCP-1对靶细胞的作用，并可用作治疗和/或预防药物，用于动脉粥样硬化、类风湿性关节炎等疾病，其中血液单核细胞和淋巴细胞浸润到组织中。
• Highly Scalable and Inherently Safer Preparation of Di, Tri and Tetra Nitrate Esters Using Continuous Flow Chemistry
  作者：Ankit Kumar Mittal、Pramod Pathak、Gaurav Prakash、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.202301662

  日期：2023.11.8

  An efficient continuous flow O-nitration of aliphatic polyols was developed. Industrially important nitrate esters containing two, three and four nitro groups were synthesized. Examples include glycol dinitrates: 1,2-propanediol dinitrate (PGDN), ethylene glycol dinitrate (EGDN), diethylene glycol dinitrate (DEGDN), triethylene glycol dinitrate (TEGDN); trinitrates: trimethylolethane trinitrate (TMETN)

  开发了脂肪族多元醇的高效连续流O-硝化方法。合成了工业上重要的含有两个、三个和四个硝基的硝酸酯。实例包括乙二醇二硝酸酯：1，2-丙二醇二硝酸酯(PGDN)、乙二醇二硝酸酯(EGDN)、二乙二醇二硝酸酯(DEGDN)、三乙二醇二硝酸酯(TEGDN)；三硝酸酯：三羟甲基乙烷三硝酸酯(TMETN)、1,2,4-丁三醇三硝酸酯(BTTN)；和四硝酸酯：四硝酸赤藓糖醇(ETN)。每个分子的优化工艺在 1 分钟的短停留时间内提供了 > 90% 的产率，相当于 > 18 g/h/mL反应器体积的时空产率。
• Nitration of alcohols
  申请人：DU PONT

  公开号：US02301231A1

  公开（公告）日：1942-11-10
• Synthesis of 1-butene-3,4-diol dinitrate and some of its derivatives
  作者：L. T. Eremenko、A. M. Korolev

  DOI：10.1007/bf00905002

  日期：1968.9