2,2'-(2-methylpropane-1,1-diyl)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one) | 36955-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2'-(2-methylpropane-1,1-diyl)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one)
• 英文别名: 3-hydroxy-2-[1-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-2-methylpropyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 36955-16-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: WHRJFGMPNRUAOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  461.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(2-methylpropane-1,1-diyl)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one) 在 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到13-isopropyl-3,3,10,10-tetramethyldispiro[5.0.5⁷.1⁶]tridecane-1,5,8,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  使用基于锰（III）的四羰基化合物氧化选择性合成螺和双螺化合物

  摘要：

  在各种条件下研究了作为四羰基化合物的亚甲基双（环己烷二酮）和亚甲基双（哌啶二酮）的Mn（III）基氧化，根据溶剂选择性生产螺二氢呋喃和二螺环丙烷。讨论了螺二氢呋喃和双螺环丙烷的形成机理。此外，一种新型生物碱3,4,6,7,8,10-六氢-1 H-吡喃并[3,2- c：5,6- c' ]二吡啶-1,9的简单合成证明了（2 H）-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131165
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 异丁醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到2,2'-(2-methylpropane-1,1-diyl)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  使用基于锰（III）的四羰基化合物氧化选择性合成螺和双螺化合物

  摘要：

  在各种条件下研究了作为四羰基化合物的亚甲基双（环己烷二酮）和亚甲基双（哌啶二酮）的Mn（III）基氧化，根据溶剂选择性生产螺二氢呋喃和二螺环丙烷。讨论了螺二氢呋喃和双螺环丙烷的形成机理。此外，一种新型生物碱3,4,6,7,8,10-六氢-1 H-吡喃并[3,2- c：5,6- c' ]二吡啶-1,9的简单合成证明了（2 H）-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131165

文献信息

• Nickel nanoparticles: A highly efficient catalyst for one pot synthesis of tetraketones and biscoumarins
  作者：JITENDER M. KHURANA、KANIKA VIJ

  DOI：10.1007/s12039-012-0275-8

  日期：2012.7

  nickel nanoparticles have been used as a catalyst for promoting the synthesis of 2,2′-aryl-methylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one), 2,2′-aryl-methylene bis(3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one), also known as tetraketones, and biscoumarins via Knoevenagel condensation followed by rapid Michael addition. A novel and highly efficient PVP stabilized Ni nanoparticle catalysed synthesis of tetraketones

  设计了一种新颖且实用的方案，其中聚乙烯吡咯烷酮（PVP）稳定的镍纳米颗粒已用作催化剂，以促进2,2'-芳基-亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基- 2-环己烯-1-酮），2,2'-芳基-亚甲基双（3-羟基-2-环己烯-1-酮）和双香豆素通过Knoevenagel缩合，然后快速添加迈克尔。 已经描述了在室温下在乙二醇中新颖和高效的PVP稳定的Ni纳米颗粒催化的四酮和双香豆素的合成。
• Chemoselective Synthesis of 2,2′-Arylmethylene <i>bis</i>-(3-Hydroxy-2-cyclohexenes) (“Tetraketones”) in Hexafluoro-2-propanol
  作者：Behrooz Maleki、Massomeh Raei、Elahe Akbarzadeh、Hassan Ghasemnejad-Bosra、Alireza Sedrpoushan、Samaneh Sedigh Ashrafi、Mohammad Nabi Dehdashti

  DOI：10.1080/00304948.2016.1127102

  日期：2016.1.2

  Samaneh Sedigh Ashrafi, and Mohammad Nabi Dehdashti Department of Chemistry, Hakim Sabzevari University, Sabzevar, 9617976487, Iran Young Researchers and Elite Club, Islamshahr Branch, Islamic Azad University, Islamshahr, Iran Department of Chemistry, Babol Branch, Islamic Azad University, Babol, Iran Institute of Industrial Chemistry, Iranian Research Organization for Science and Technology, Tehran

  Behrooz Maleki、Massomeh Raei、Elahe Akbarzadeh、Hassan Ghasemnejad-Bosra、Alireza Sedrpoushan、Samaneh Sedigh Ashrafi 和 Mohammad Nabi Dehdashti 化学系，Hakim Sabzevari 大学，Sabzevar，9617976487，伊朗伊斯兰精英大学分部和伊斯兰精英大学研究人员, Islamshahr, 伊朗 化学系, 伊斯兰阿扎德大学 Babol 分校, Babol, 伊朗工业化学研究所, 伊朗科学技术研究组织, 伊朗德黑兰
• Synthesis of dioxapropellanes using Mn(III)-based oxidative tandem cyclization of tetracarbonyl compounds with diarylethenes
  作者：Keisuke Shibuya、Ayaka Chikamatsu、Kazuki Hisano、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1093/bulcsj/uoae011

  日期：2024.3.1

  The Mn(III)-based oxidation of tetracarbonyl compounds with 1,1-diarylethenes formed dioxapropellanes. The use of methylenebis(3-hydroxycyclohex-2-en-1-one)s as a tetracarbonyl compound led to the production of 3,4,5,6,7,9-hexahydro-8H-4a,9a-(epoxyethano)xanthene-1,8(2H)-diones in good yields. Although the reaction competed with self-cyclization to form 3,5,6,7-tetrahydro-4H-spiro[benzofuran-2,1′-cyclohexane]-2′,4,6′-triones, it could be controlled by adding the co-solvent formic acid at room temperature. The reactions of alkyl- and aryl-substituted methylenebis(3-hydroxycyclohex-2-en-1-one)s resulted in the corresponding dioxapropellanes as a diastereomixture. The formation of diastereomers is explained by the steric hindrance of the intermediate carbocations during tandem cyclization. The reactions using 2-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)butane-1,4-diones and 2,2′-methylenebis(3-hydroxycyclopent-2-en-1-one)s also produced the corresponding dioxapropellanes. The structure determination of the products and the reaction pathway for the formation of dioxapropellanes are discussed.

  摘要 基于锰（III）的四羰基化合物与 1,1-二叔丁烯的氧化反应生成了二氧丙环。使用亚甲基双（3-羟基环己-2-烯-1-酮）作为四羰基化合物，可以生产出 3,4,5,6,7,9-六氢-8H-4a,9a-(环氧乙烷)氧杂蒽-1,8(2H)-二酮，收率很高。虽然该反应与自环化反应竞争生成 3,5,6,7-四氢-4H-螺[苯并呋喃-2,1′-环己烷]-2′,4,6′-三酮，但在室温下加入辅助溶剂甲酸可以控制反应。烷基和芳基取代的亚甲基双（3-羟基环己-2-烯-1-酮）反应生成相应的非对映混合物二氧丙环。形成非对映异构体的原因是串联环化过程中中间碳位的立体阻碍。使用 2-(2-羟基-4,4-二甲基-6-氧代环己-1-烯-1-基)丁烷-1,4-二酮和 2,2′-亚甲基双(3-羟基环戊-2-烯-1-酮)的反应也产生了相应的二氧杂环丙烷。本文讨论了生成物的结构测定和二氧杂环戊烷的生成反应途径。
• Visible Light Mediated Organophotoredox Catalyzed Synthesis of Tetraketones Using Tertiary Amines as Alkyl Synthons
  作者：Shankhajit Mondal、Akanksha M. Pandey、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02613

  日期：2024.3.15

  tetraketones using cyclic-1,3-diketones and tertiary amines as alkyl synthons under 18 W blue LED have been accomplished. The condition is very mild that uses air as a green oxidant and avoids previously used harsh conditions like high temperature. Diverse arrays of tertiary amines first undergo reductive quenching of excited photocatalysts to form iminium ions that upon subsequent attack by cyclic-1,3-diketones

  在 18 W 蓝光 LED 下，使用环 1,3-二酮和叔胺作为烷基合成子，曙红 Y 催化合成具有生物活性的四酮。条件非常温和，使用空气作为绿色氧化剂，避免了以前使用的高温等恶劣条件。各种叔胺首先对激发的光催化剂进行还原猝灭，形成亚胺离子，随后受到环 1,3-二酮的攻击，产生四酮。该方法通过 31 个实例进行了验证，收率高达 76%。还通过重要的例子证明了在曙红 Y 催化剂存在下在太阳条件下该反应的可行性。
• Solid‐State Condensation Reactions Between Aldehydes and 5,5‐Dimethyl‐1,3‐cyclohexanedione by Grinding at Room Temperature
  作者：Tong‐Shou Jin、Jian‐She Zhang、Ai‐Qing Wang、Tong‐Shuang Li

  DOI：10.1080/00397910500187282

  日期：2005.9.1

  An efficient and convenient approach to the synthesis of the two different products from aldehydes and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione in the solid state by grinding is described. This method provides several advantages such as environmental friendliness, high yields, and simple workup procedure.