2-isopropyl-4-methylquinoline | 91879-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-4-methylquinoline
• 英文别名: 4-methyl-2-propan-2-ylquinoline
• CAS: 91879-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: AHWBOYAJOJOTJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-isopropyl-4-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  About the intermediacy of 1,2-dihydroquinazolinium salts in the Friedländer–Borsche synthesis of quinolinium salts in acidic medium

  摘要：

  Spontaneously or under various heating conditions, 2-alkyl- or 2-aryl-(iminoalkyl)benzenamines react with ketones and triflic acid (1:1:1) to give quinolinium salts. When working under milder thermal conditions, intermediate 1,2-dihydroquinazolinium derivatives can be isolated or detected in solution but decompose upon standing or heating to give the corresponding quinolinium salts. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.053

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free Minisci C–H Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Oxalates
  作者：Jianyang Dong、Zhen Wang、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00972

  日期：2019.6.7

  for metal-, photocatalyst-, and light-free Minisci C–H alkylation reactions of N-heteroarenes with alkyl oxalates derived from primary, secondary, and tertiary alcohols. The protocol uses environmentally benign persulfate as a stoichiometric oxidant and does not require high temperatures or large excesses of either of the substrates, making the procedure suitable for late-stage C–H alkylation of complex

  在此，我们报告了N-杂芳烃与衍生自伯醇、仲醇和叔醇的草酸烷基酯的无金属、光催化剂和无光 Minisci C-H 烷基化反应的温和方案。该协议使用对环境无害的过硫酸盐作为化学计量氧化剂，不需要高温或任何一种底物的大量过量，使得该程序适用于复杂分子的后期 C-H 烷基化。值得注意的是，可以使用该协议对几种药物和天然产品进行功能化或制备，从而证明其实用性。
• Late-Stage C–H Alkylation of Heterocycles and 1,4-Quinones via Oxidative Homolysis of 1,4-Dihydropyridines
  作者：Álvaro Gutiérrez-Bonet、Camille Remeur、Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/jacs.7b05899

  日期：2017.9.6

  heterocyclic bases and 1,4-quinones. DHPs are readily prepared from aldehydes, and considering that aldehydes normally require harsh reaction conditions to take part in such transformations, with mixtures of alkylated and acylated products often being obtained, this net decarbonylative alkylation approach becomes particularly useful. The present method takes place under mild reaction conditions and requires

  在氧化条件下，1,4-二氢吡啶 (DHP) 发生均裂，仅形成以 Csp3 为中心的自由基，该自由基可以参与杂环碱基和 1,4-醌的 CH 烷基化。DHP很容易由醛制备，并且考虑到醛通常需要苛刻的反应条件来参与这种转化，并且经常获得烷基化和酰化产物的混合物，这种净脱羰烷基化方法变得特别有用。本方法在温和的反应条件下进行，仅需要过硫酸盐作为化学计量氧化剂，使得该方法适合复杂分子的后期CH烷基化。值得注意的是，结构复杂的药剂可以用该方案功能化或制备，例如抗疟药 Atovaquone 和抗疟药 Parvaquone，从而证明其适用性。机理研究揭示了可能通过形成脱芳构中间体的自由基链过程，从而更深入地了解控制这些自由基前体反应性的因素。
• Organocatalyzed, Visible-Light Photoredox-Mediated, One-Pot Minisci Reaction Using Carboxylic Acids via <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides
  作者：Trevor C. Sherwood、Ning Li、Aliza N. Yazdani、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00205

  日期：2018.3.2

  one-pot Minisci reaction has been developed using visible light, an organic photocatalyst, and carboxylic acids as radical precursors via the intermediacy of in situ-generated N-(acyloxy)phthalimides. The conditions employed are mild, demonstrate a high degree of functional group tolerance, and do not require a large excess of the carboxylic acid reactant. As a result, this reaction can be applied to

  已经开发了一种改进的一锅式Minisci反应，该反应使用可见光，有机光催化剂和羧酸作为自由基前体，通过原位生成的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺进行中介。所采用的条件是温和的，表现出高度的官能团耐受性，并且不需要大量过量的羧酸反应物。结果，该反应可以应用于具有敏感官能团的药物样支架和分子，从而可以进行后期功能化，这在药物化学中引起了极大的兴趣。
• Molecular Oxygen-Mediated Minisci-Type Radical Alkylation of Heteroarenes with Boronic Acids
  作者：Lizhi Zhang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03297

  日期：2017.12.15

  The carbon–carbon bond formation via autoxidation of organoboronic acid using 1 atm of O2 is achieved in a simple, clean, and green fashion. The approach allows a technically facile and environmentally benign access to structurally diverse heteroaromatics with medicinally privileged scaffolds. The strategy also displays its practicality and sustainability in the resynthesis of marketed drugs Crestor

  通过使用1个atm的O 2自动氧化有机硼酸来形成碳-碳键，这是一种简单，清洁且绿色的方式。该方法允许在技术上简便且环境友好地使用具有医学特权的支架来访问结构多样的杂芳族化合物。该策略还可以在市售药物Crestor和乙胺嘧啶的再合成中显示其实用性和可持续性。
• Radiation-Induced Alkylation of Quinoline Derivatives with Alcohol
  作者：Akira Sugimori、Tetsuo Yamada、Hiroaki Ishida、Masayuki Nose、Keiko Terashima、Noriko Oohata

  DOI：10.1246/bcsj.59.3905

  日期：1986.12

  Gamma-irradiation of quinoline and its derivatives in alcohols brings about alkylation at the 2- or 4-position of pyridine ring. Hydroxyalkyl radicals play important roles in the radiation-induced alkylation with alcohol. The radiation-induced substitution of CF3CH2– and CF3CH(OH)– for H in pyridine and pyrimidine rings occurs in low yields.

  伽马射线对吡啶和其衍生物在醇中的辐照导致在吡啶环的2-或4-位发生烷基化。羟基烷基自由基在辐射诱导的醇参与的烷基化中起重要作用。氟甲基（CF3CH2–）和氟甲基醇（CF3CH(OH)–）对吡啶和嘧啶环上H的辐射诱导取代反应仅在较低产率下发生。