methyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate | 35690-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate
• 英文别名: methyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylcarbamate；[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid methyl ester；methyl (3,4-dimethoxyphenethyl)carbamate
• CAS: 35690-71-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00661645
• 分子量: 239.271
• InChiKey: QWVUVTBOECVPCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 6,7-二甲氧基-3,4-二氢-异喹啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化的A3偶联/环化级联可轻松获得2,4-二取代的环戊烯酮

  摘要：

  通过Au（III）催化的异构化-A3偶联/环化级联反应已实现了2，4-二取代的环戊烯酮的高效便捷合成。推测了可能的机理，包括初始的Au（III）催化的异构化，A3型偶联和通过烯醇中间体的环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03451
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 三乙烯二胺 、 硫酸 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate 、 methyl [2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  引入催化失重重排：可持续获得氨基甲酸酯和胺

  摘要：

  描述了一种新的，高效且对环境无害的Lossen重排催化形式。碳酸二甲酯（DMC）在催化量的叔胺碱{1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD），1,8-双氮杂双环5.4存在下作为异羟肟酸的绿色活化剂。 0十一碳烯（DBU），1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）和三乙胺}和少量甲醇会引发重排。当脂族异羟肟酸用于催化Lossen重排时，氨基甲酸甲酯的收率中等至中等。在相同条件下，芳族异羟肟酸生成苯胺。值得注意的是，将DMC /甲醇的混合物再循环了几次，而没有观察到产率降低，从而使产生的废物最小化。而且，

  DOI：

  10.1002/adsc.201200760

文献信息

• Pictet–Spengler reactions in multiphasic supercritical carbon dioxide/CO2-expanded liquid media. In situ generation of carbamates as a strategy for reactions of amines in supercritical carbon dioxide
  作者：Joshua R. Dunetz、Rocco P. Ciccolini、Morgan Fröling、Scott M. Paap、Andrew J. Allen、Andrew B. Holmes、Jefferson W. Tester、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1039/b508151c

  日期：——

  Acyl-Pictet–Spengler cyclizations can be achieved in scCO2/CO2-expanded liquid media via the in situ formation of carbamate derivatives of β-arylethylamines.

  酰基-皮克特-斯彭格勒环化反应可通过β-芳基乙胺的氨基甲酸酯衍生物的原位形成，在超临界二氧化碳/二氧化碳膨胀液体介质中实现。
• Studies on the syntheses of heterocyclic compounds. Part 865. A novel synthesis of indole derivatives by intramolecular nucleophilic aromatic substitution
  作者：Tetsuji Kametani、Tatsushi Ohsawa、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/p19810000290

  日期：——

  Cyclisation of N-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenethyl)acetamide (6) afforded 1-acetyl-2,3-dihydro-5,6-dimethoxy-1H-indole (13) by intramolecular nucleophilic aromatic substitution using sodium hydride and cuprous halide in dimethylformamide. The dihydroindoles (14), (15), and (16) were also synthesised from the corresponding amides (8) and (10) and the carbamate (12) in a similar manner. The dihydroindoles

  环化ñ - （2-溴-4,5-二甲氧基苯乙基）乙酰胺（6），得到1-乙酰基-2,3-二氢-5,6-二甲氧基-1- ħ -吲哚使用（13）通过分子内的亲核芳族取代钠二甲基甲酰胺中的氢化物和卤化亚铜。还以类似方式由相应的酰胺（8）和（10）以及氨基甲酸酯（12）合成二氢吲哚（14），（15）和（16）。通过氧化和随后的碱水解，将二氢吲哚（13），（14）和（16）以优异的产率转化为吲哚（20）和（21）。还可以在相似的反应条件下由苯基乙酰胺（24）和（25）制备2-氧吲哚（26）和（27）。
• Treatment
  申请人：Beecham Wuefling GmbH & Co.

  公开号：US05602174A1

  公开（公告）日：1997-02-11

  A method of treatment or prophylaxis of angina in mammals, such as humans, which comprises the administration to the sufferer of an effective amount of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate of any of the foregoing: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, A and B are herein defined.

  本方法涉及治疗或预防哺乳动物，如人类的心绞痛，包括向患者施用化合物(I)的有效量，或其药学上可接受的盐，或任何前述化合物的溶剂化物：##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，A和B如下定义。
• A Catalytic Asymmetric Pictet–Spengler Platform as a Biomimetic Diversification Strategy toward Naturally Occurring Alkaloids
  作者：Manuel J. Scharf、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.2c06664

  日期：2022.8.31

  N-carbamoyl-β-arylethylamines with diverse aldehydes toward enantioenriched THIQs. The obtained products proved to be competent intermediates in the synthesis of THIQ, aporphine, tetrahydroberberine, morphinan, and androcymbine natural products. Novel catalyst design with regard to the stabilization of cationic intermediates was crucial to accomplish high reactivity while simultaneously achieving unprecedented

  四氢异喹啉 (THIQ) 生物碱是一大类生物活性天然产物，其母体化合物和相关的下游生物合成次级代谢物跨越数千个孤立的结构。针对相关 THIQ 的化学酶合成方法依赖于 Pictet-Spenglerase，例如去甲克劳林合成酶 (NCS)，其范围严格限于与多巴胺相关的酚类底物。为了克服化学合成背景下的这些限制，我们在此报告了N的不对称 Pictet-Spengler 反应-氨基甲酰基-β-芳基乙胺与不同的醛对对映体富集的 THIQ。所得产物证明是合成THIQ、阿吗啡、四氢小檗碱、吗啡喃和雄仙碱天然产物的有效中间体。关于阳离子中间体稳定化的新型催化剂设计对于实现高反应性至关重要，同时实现生物相关底物反应的前所未有的立体选择性。
• Use of aromatic diamines for the treatment of angina pectoris, and diamines therefor
  申请人：BEECHAM - WUELFING GmbH & Co. KG

  公开号：EP0233762A2

  公开（公告）日：1987-08-26

  Amethod of treatment or prophylaxis of angina in mammals, such as humans, which comprises the administration to the sufferer of an effective amount of a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate of any of the foregoing: wherein R, and R4 are independently phenyl optionally substituted by one, two or three of halogen, trifluoromethyl, C, 4 alkoxy, C1-4 alkyl, cyano, hydroxy, nitro, NR5R6 or O2SNR5R6 wherein Rs and R6 are independently hydrogen or C1-6 alkyl or together are C3-6 polymethylene, or disubstituted at adjacent carbon atoms by C1-2 alkylenedioxy and optionally further substituted by one of the above groups; R2 is selected from (CH2)2 CN where z is 0 or an integer from 1 to 4, C1-2alkyl,C3-7cycloalkyl,C3-7cycloalkylC1-4 alkyl, phenyl C1-4 alkyl, pyridyl, pyridyl C1-4 alkyl, COR7, COCH2COR7, S02R7, C02R7, CONHR7 and CSNHR7, where R7 is selected from C3-12 alkyl, C3-7 cycloalkyl, C3-7 cycloalkyl C1-4 alkyl, phenyl and phenyl C1-4 alkyl, any alkyl moiety in R7 optionally substituted by hydroxy or C1-4 alkanoyloxy, any pyridyl or phenyl moiety in R2 optionally substituted as defined for R' and R4 and any cycloalkyl moiety in R2 optionally substituted by one or two C1-4 alkyl groups; R3 is hydrogen or C1-4 alkyl; A represents C2.5 alkylene; and B represents C1-4 alkylene.

  治疗或预防哺乳动物（如人类）心绞痛的方法，包括向患者施用有效量的式（I）化合物或其药学上可接受的盐，或上述任何物质的溶液： 其中 R和R4独立地为苯基，任选被卤素、三氟甲基、C, 4烷氧基、C1-4烷基、氰基、羟基、硝基、NR5R6或O2SNR5R6中的一个、两个或三个取代，其中Rs和R6独立地为氢或C1-6烷基，或共同为C3-6聚亚甲基，或在相邻碳原子上被C1-2亚烷基二氧基二取代，并任选进一步被上述基团之一取代； R2 选自 (CH2)2 CN（其中 z 为 0 或 1 至 4 的整数）、C1-2 烷基、C3-7 环烷基、C3-7 环烷基 C1-4 烷基、苯基 C1-4 烷基、吡啶基、吡啶基 C1-4 烷基、COR7、COCH2COR7、S02R7、C02R7、CONHR7 和 CSNHR7，其中 R7 选自 C3-12 烷基、C3-7 环烷基、C3-7 环烷基 C1-4 烷基、苯基和苯基 C1-4 烷基，R7 中任一烷基任选被羟基或 C1-4 烷酰氧基取代，R2 中任一吡啶基或苯基任选被 R' 和 R4 所定义的取代，R2 中任一环烷基任选被一个或两个 C1-4 烷基取代； R3 是氢或 C1-4 烷基； A 代表 C2.5 亚烷基；以及 B 代表 C1-4 亚烷基。