4-甲基喹啉-2-硫酮 | 4437-65-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基喹啉-2-硫酮
• 中文别名: 4-甲基喹啉-2-硫醇
• 英文名称: 2-mercapto-4-methylquinoline
• 英文别名: 4-methylquinoline-2-thiol；4-methyl-1H-quinoline-2-thione
• CAS: 4437-65-4
• 化学式: C₁₀H₉NS
• mdl: MFCD00461554
• 分子量: 175.254
• InChiKey: OJOPTXKXKPMMGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ca 255℃
• 沸点：
  272.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 储存条件：
  存放在2-8°C环境中，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基喹啉-2-硫酮 在 硝酸 作用下， 生成 4-甲基-喹啉-2-磺酸
  参考文献：
  名称：

  Besthorn; Geisselbrecht, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1021

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基喹啉 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 4-甲基喹啉-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-allyloxy(thio)-4-methylquinolines with halogens

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01164715

文献信息

• Photoaddition of Olefins to Quinolin-, Isoquinolin-, and Phthalazin-thione Systems
  作者：Eisuke Sato、Yoshiya Ikeda、Yuichi Kanaoka

  DOI：10.1246/cl.1987.273

  日期：1987.2.5

  Irradiation of quinolin-2-, isoquinolin-1-, and phthalazin-1-thiones with olefins afforded photoaddition products: substituted quinolines, isoquinolines and phthalazines at the thiocarbonyl carbon. A new addition-cyclization was found producing tricyclic thiopyrano-isoquinolines and -phthalazines.

  用烯烃辐照 quinolin-2-、isoquinolin-1- 和 phthalazin-1-thiones 提供光加成产物：取代的喹啉、异喹啉和酞嗪在硫代羰基碳上。发现了一种新的加成环化反应，产生了三环吡喃并异喹啉和 -酞嗪。
• Photo-induced Carbon-Carbon Bond Formation: Reactions of 2-Thiopyridones and 2-Quinolinethiones with Alkenes
  作者：Takehiko Nishio、Yoshimori Omote

  DOI：10.1055/s-1986-31475

  日期：——

  A synthetically useful method for the formation of C-C bonds involving photochemically induced addition of 2-thioxo-1,2-dihydropyridines or -quinolines to alkenes is described. The products are 2-(2-mercaptoalkyl)-pyridines and -quinolines.

  报道了一种合成上有用的方法，涉及2-硫酮-1,2-二氢吡啶或-喹啉通过光化学诱导加成到烯烃上形成C-C键。产物是2-(2-巯基烷基)-吡啶和-喹啉。
• Photochemistry of conjugated nitrogen-thiocarbonyl systems. VII. Photoaddition of quinoline-, isoquinoline- and phthalazine-thione systems to olefins.
  作者：Eisuke SATO、Yoshiya IKEDA、Yuichi KANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.38.1205

  日期：——

  Photolyses of quinoline-2-thiones (1A, B), isoquinoline-1-thione (14A), and phthalazine-1-thiones (14B-D) in the presence of olefins (2) afforded photoaddition products such as substituted quinolines, isoquinolines, phthalazines, and novel tricyclic products, probably by way of thietanes formed by photoaddition of olefins to the C=S bond.

  喹啉-2-硫酮（1A、B）、异喹啉-1-硫酮（14A）以及酞嗪硫酮（14B-D）在烯烃（2）存在下的光解反应，通过烯烃对C=S键的光加成可能形成的硫杂环丁烷途径，提供了取代的喹啉、异喹啉、酞嗪及新型三环产物。
• The toxicity of organic sulphides to the eggs and larvae of the glasshouse red spider mite. vii.—Benzyl phenyl sulphides (α-substituted)
  作者：J. E. Cranham、D. Greenwood、H. A. Stevenson

  DOI：10.1002/jsfa.2740090305

  日期：1958.3

  The synthesis of a number of benzyl phenyl sulphides, substituted in the α-position of the benzyl moiety, is described and their toxicities to the eggs and young mites of the glasshouse red spider (Tetranychus telarius L.) are tabulated.

  描述了许多苄基部分的 α 位取代的苄基苯基硫化物的合成，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius L.）的卵和幼螨的毒性。
• Base-catalyzed thio-lactamization of 2-(1-arylvinyl)anilines with CS₂ for the synthesis of quinoline-2-thiones
  作者：Tong-Lin Wang、Xiao-Jun Liu、Cong-De Huo、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c7cc07633a

  日期：——

  that the base-catalyzed thio-lactamization of 2-(1-arylvinyl)anilines with CS2 is a powerful methodology to synthesize quinoline-2-thiones. This thio-lactamization uses inexpensive and versatile 2-(1-arylvinyl)anilines, which are easily available from the reaction of amines and alkynes. Compared to the known strategy in the literature, this method features the advantages like a short synthesis step and

  在这里，我们显示了CS 2对2-（1-芳基乙烯基）苯胺的碱催化硫内酰胺化是合成喹啉-2-硫酮的有效方法。该硫代内酰胺化使用廉价且通用的2-（1-芳基乙烯基）苯胺，其可容易地从胺和炔烃的反应中获得。与文献中已知的策略相比，该方法的优点是合成步骤短，原料易得。