tert-butyl (3-(4-(((6-phenoxybenzothiazol-2-yl)amino)methyl)phenoxy)propyl)carbamate | 1163713-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (3-(4-(((6-phenoxybenzothiazol-2-yl)amino)methyl)phenoxy)propyl)carbamate
• 英文别名: (3-{4-[(6-phenoxybenzothiazol-2-ylamino)methyl]phenoxy}propyl)carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[3-[4-[[(6-phenoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]methyl]phenoxy]propyl]carbamate
• CAS: 1163713-42-5
• 化学式: C₂₈H₃₁N₃O₄S
• 分子量: 505.638
• InChiKey: YRDDGKZNQIJOBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3-(4-(((6-phenoxybenzothiazol-2-yl)amino)methyl)phenoxy)propyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [4-(3-aminopropoxy)benzyl]-(6-phenoxybenzothiazol-2-yl)amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Low molecular weight non-peptide mimics of ω-conotoxin GVIA

  摘要：

  We report the synthesis and biological activity of a low molecular weight non-peptidic mimic of the analgesic peptide omega-conotoxin GVIA. The molecular weight of this compound presents a reduction by 193 g/mol compared to a previously reported lead. This compound exhibits an EC50 of 5.8 mu M and is accessible in only six synthetic steps compared to the original lead (13 steps). We also report several improvements to the original synthetic route. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.130
• 作为产物：
  描述：

  6-苯氧基苯并[d]噻唑-2-胺 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (3-(4-(((6-phenoxybenzothiazol-2-yl)amino)methyl)phenoxy)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基苯并噻唑作为N型和T型钙通道阻滞剂的合成与评价

  摘要：

  N型和T型钙离子通道均与疼痛传递有关，并且N型通道是治疗神经性疼痛的有效靶点。对一系列取代的氨基苯并噻唑的SAR研究在基于FLIPR的细胞内钙反应测定法中测定了在Ca V 2.2和Ca V 3.2通道的效价，确定了与阳性对照Z160具有可比活性的五种化合物的子集。这些化合物可能构成开发药物前导和工具化合物的基础，这些化合物和工具化合物用于评估Ca V 2.2和Ca V 3.2通道的可变调节的体内作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.03.031

文献信息

• Synthesis and evaluation of aminobenzothiazoles as blockers of N- and T-type calcium channels
  作者：Anjali Sairaman、Fernanda Caldas Cardoso、Anjie Bispat、Richard J. Lewis、Peter J. Duggan、Kellie L. Tuck

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.031

  日期：2018.7

  Both N- and T-type calcium ion channels have been implicated in pain transmission and the N-type channel is a well-validated target for the treatment of neuropathic pain. An SAR investigation of a series of substituted aminobenzothiazoles identified a subset of five compounds with comparable activity to the positive control Z160 in a FLIPR-based intracellular calcium response assay measuring potency

  N型和T型钙离子通道均与疼痛传递有关，并且N型通道是治疗神经性疼痛的有效靶点。对一系列取代的氨基苯并噻唑的SAR研究在基于FLIPR的细胞内钙反应测定法中测定了在Ca V 2.2和Ca V 3.2通道的效价，确定了与阳性对照Z160具有可比活性的五种化合物的子集。这些化合物可能构成开发药物前导和工具化合物的基础，这些化合物和工具化合物用于评估Ca V 2.2和Ca V 3.2通道的可变调节的体内作用。
• Low molecular weight non-peptide mimics of ω-conotoxin GVIA
  作者：Peter J. Duggan、Richard J. Lewis、Y. Phei Lok、Natalie G. Lumsden、Kellie L. Tuck、Aijun Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.130

  日期：2009.5

  We report the synthesis and biological activity of a low molecular weight non-peptidic mimic of the analgesic peptide omega-conotoxin GVIA. The molecular weight of this compound presents a reduction by 193 g/mol compared to a previously reported lead. This compound exhibits an EC50 of 5.8 mu M and is accessible in only six synthetic steps compared to the original lead (13 steps). We also report several improvements to the original synthetic route. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.