(S)-2-benzyl 1-tert-butyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 113400-36-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyl 1-tert-butyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: N-Boc-L-pyroglutamic acid benzyl ester；boc-pyroglutamic acid benzyl ester；benzyl N-tert-butoxycarbonyl-5-oxoprolinate；2-Benzyl 1-tert-butyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 113400-36-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: TZNBTMCEMLXYEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  464.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyl 1-tert-butyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 sodium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S)-2-benzyl 1-tert-butyl 5-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-Oxo-4,6,7,8-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-6-carboxamide compounds

  摘要：

  化合物的化学式（I）：其中：表示在位置2、3和4中的任一位置上由分子的剩余部分取代的1-氧代吡啶基，m和n，可以相同也可以不同，每个表示1到3的整数，R1表示氢或烷基，R2和R3，可以相同也可以不同，每个表示从氢、卤素、烷基、羟基、酰氧基和烷氧基中选择的原子或基团，或者与携带它们的碳原子一起形成具有3到6个碳原子的环烷烃，R4和R5分别表示氢，或相邻且与携带它们的碳原子一起形成苯环，Ar表示芳基或杂芳基。含有这种化合物的药物，其作为凝血酶抑制剂具有用处。

  公开号：

  US20050209234A1
• 作为产物：
  描述：

  BOC-Glu(F)-OBn 在 三苯甲胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(S)-2-benzyl 1-tert-butyl 5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Protected .beta.- and .gamma.-aspartic and -glutamic acid fluorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00049a065

文献信息

• Enantiopure 5-CF₃–Proline: Synthesis, Incorporation in Peptides, and Tuning of the Peptide Bond Geometry
  作者：Clément A. Sanchez、Charlène Gadais、Grégory Chaume、Sylvaine Girard、Evelyne Chelain、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03880

  日期：2021.1.15

  The straightforward synthesis of enantiopure 5-(R)-and 5-(S)-trifluoromethylproline is reported. The key steps are a Ruppert-Prakash reagent addition on l-pyroglutamic esters followed by an elimination reaction and a selective reduction. The solution-phase and solid-phase incorporation of this unprotected enantiopure fluorinated amino acid in a short peptide chain was demonstrated. Compared to proline

  报道了对映体纯 5-( R )-和 5-( S )-三氟甲基脯氨酸的直接合成。关键步骤是在l-焦谷氨酸酯上添加 Ruppert-Prakash 试剂，然后是消除反应和选择性还原。这种未受保护的对映体纯氟化氨基酸在短肽链中的液相和固相掺入得到了证明。与脯氨酸相比，CF 3基团提供了反式到顺式酰胺键异构化能的降低和顺式构象异构体数量的增加。
• LIGAND-DIRECTED COVALENT MODIFICATION OF PROTEIN
  申请人：Petter Russell C.

  公开号：US20110269244A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to enzyme inhibitors. More specifically, the present invention relates to ligand-directed covalent modification of proteins; method of designing same; pharmaceutical formulation of same; and method of use.

  本发明涉及酶抑制剂。更具体地说，本发明涉及配体导向的蛋白共价修饰；相同设计方法；相同的药物配方；以及使用方法。
• B-LACTAMASE INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Xuanzhu Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3281942A1

  公开（公告）日：2018-02-14

  The present invention relates to a compound of Formula (I)-(IV) useful as β-lactamase inhibitor, a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate or stereoisomer thereof, wherein R1, R2, M and ring A have definitions as those in the specification. The present invention further relates to methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and uses of these compounds. For example, the compounds of the present invention can be used as β-lactamase inhibitors, for treatment and/or prophylaxis of diseases caused by bacterial infections, solving drug-resistance problems caused by β-lactamases, especially bacterial drug-resistant diseases caused by type B metallo-β-lactamases.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）-（IV），可用作β-内酰胺酶抑制剂，其药学上可接受的盐、酯、溶剂合物或立体异构体，其中R1、R2、M和环A的定义如规范中所述。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的用途。例如，本发明的化合物可用作β-内酰胺酶抑制剂，用于治疗和/或预防由细菌感染引起的疾病，解决β-内酰胺酶引起的药物耐药问题，特别是由B型金属β-内酰胺酶引起的细菌耐药性疾病。
• Exploiting the regioselectivity of pyroglutamate alkylations for the synthesis of 6-azabicyclo[3.2.1]octanes and 4-azabicyclo[3.3.0]octanes
  作者：Kurt G.R. Masschelein、Christian V. Stevens、Nicolai Dieltiens、Diederica D. Claeys

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.084

  日期：2007.5

  Depending on the N-protecting group of pyroglutamates, the reactivity can be directed to the formation of 6-azabicyclo[3.2.1]octanes or 4-azabicyclo[3.3.0]octanes, which are conformationally restricted glutamate analogues.

  取决于焦谷氨酸的N-保护基团，反应性可被导向形成构象受限的谷氨酸类似物的6-氮杂双环[3.2.1]辛烷或4-氮杂双环[3.3.0]辛烷。
• 一种阿维巴坦中间体的制备方法
  申请人：江西富祥药业股份有限公司

  公开号：CN110590618A

  公开（公告）日：2019-12-20

  本发明公开了一种阿维巴坦中间体的制备方法，化合物I与三甲基碘化亚砜在碱的存在下反应制备得到化合物II；所述化合物I、化合物II结构如下：R为甲基、乙基、苄基、叔丁基、烯丙基中一种；所述的碱为氢氧化镁、氢氧化锂、氢氧化钙中一种或多种。本发明的阿维巴坦中间体的制备方法，该方法以带有双保护的焦谷氨酸酯为原料，在碱的存在下与三甲基碘化亚砜反应得到阿维巴坦中间体，该方法避免了原有技术中强碱存在的安全隐患，反应条件要求苛刻，工艺控制要求严格等缺点，该方法反应条件温和，操作简单，安全性高，反应杂质少等优点。