(-)-(5S)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-1-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one | 132974-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(5S)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-1-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
• 英文别名: (S)-5-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-2(5H)-one；(2S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-pyrrol-5-one
• CAS: 132974-85-7
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄SSi
• 分子量: 505.71
• InChiKey: YPYHNGKXJMHNRR-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5S)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-1-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 samarium diiodide 、 萘 、 quinolinium camphor-10-sulfonate 、 氢氟酸 、 水 、 sodium 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 、 锌 、 叔丁醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (-)-methyl (2S,3S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-4-isopropenyl-pyrrolidine-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of (-)-α-Kainic Acid

  摘要：

  (-)-α-海人酸的形式合成是从L-吡咯酸实现的。吡咯环上的C-4取代基是通过烯氨基甲酸酯的酮基自由基环化引入的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1694
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (-)-(5S)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-1-tosyl-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of (-)-α-Kainic Acid

  摘要：

  (-)-α-海人酸的形式合成是从L-吡咯酸实现的。吡咯环上的C-4取代基是通过烯氨基甲酸酯的酮基自由基环化引入的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1694

文献信息

• Radical Cyclizations of Cyclic Ene Sulfonamides Occur with β-Elimination of Sulfonyl Radicals to Form Polycyclic Imines
  作者：Hanmo Zhang、E. Ben Hay、Steven J. Geib、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja408387d

  日期：2013.11.6

  Radical cyclizations of cyclic ene sulfonamides provide stable bicyclic and tricyclic aldimines and ketimines in good yields. Depending on the structure of the precursor, the cyclizations occur to provide fused and spirocyclic imines with five-, six-, and seven-membered rings. The initial radical cyclization produces an α-sulfonamidoyl radical that undergoes elimination to form the imine and a phenylsulfonyl

  环烯磺酰胺的自由基环化以良好的产率提供稳定的双环和三环醛亚胺和酮亚胺。根据前体的结构，发生环化以提供具有五元环、六元环和七元环的稠合亚胺和螺环亚胺。最初的自由基环化产生α-磺酰胺酰基自由基，该自由基经过消除形成亚胺和苯磺酰基自由基。在相关方法中，3，4-二氢喹啉也可以通过N-(2-碘苯磺酰基)四氢异喹啉的自由基易位反应来制备。无论哪种情况，非常稳定的磺酰胺在温和的还原条件下都会裂解形成亚胺（而不是胺）。
• A potential carbapenem intermediate from L-glutamic acid
  作者：Peter Somfai、Hua Ming He、David Tanner

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80876-8

  日期：1991.1

  A novel and diastereoselective entry to the β-lactam nucleus of the carbapenems starting from L-glutamic acid is exemplified by the synthesis of the potential (+)-PS-5 intermediate 13.

  从潜在的（+）-PS-5中间体13可以举例说明从L-谷氨酸向碳青霉烯的β-内酰胺核的新的非对映选择性进入。
• Approaches to a synthesis of α-kainic acid
  作者：Janine Cossy、Manuel Cases、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00284-7

  日期：1999.5

  alpha-Kainic acid A, first isolated in 1953 from the marine alga Digenea simplex,(1) is the parent member of the kainoids displaying potent anthelmintic properties and neurotransmitting activity(2,3) in the central nervous system. Among these properties, the neuroexcitatory activity is attributed to their trans C-2/C-3 : cis C-3/C-4 structure and the functionality at the C-4 center beside the 2-carboxy and 3-carboxymethyl functionalities.
• A Formal Synthesis of (-)-<i>α</i>-Kainic Acid
  作者：Janine Cossy、Manuel Cases、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1055/s-1998-1694

  日期：1998.5

  The formal synthesis of (-)-α-kainic acid was achieved from L-pyroglutamic acid. The C-4 substituent of the pyrrolidine ring was introduced by using a ketyl radical cyclization on an enecarbamate.

  (-)-α-海人酸的形式合成是从L-吡咯酸实现的。吡咯环上的C-4取代基是通过烯氨基甲酸酯的酮基自由基环化引入的。