(2SR,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-4-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]pyrrolidin-2-ol | 207738-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2SR,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-4-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]pyrrolidin-2-ol
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-hydroxy-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 207738-34-9
• 化学式: C₃₂H₄₇NO₆Si
• 分子量: 569.814
• InChiKey: NMVLWHLQQJGCCZ-LSSUXWNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-4-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]pyrrolidin-2-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 samarium diiodide 、 quinolinium camphor-10-sulfonate 、 氢氟酸 、 水 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 、 叔丁醇 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (-)-methyl (2S,3S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(hydroxymethyl)-4-isopropenyl-pyrrolidine-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of (-)-α-Kainic Acid

  摘要：

  (-)-α-海人酸的形式合成是从L-吡咯酸实现的。吡咯环上的C-4取代基是通过烯氨基甲酸酯的酮基自由基环化引入的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1694
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 萘 、 双氧水 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 copper(I) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2SR,4S,5S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-{[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]methyl}-4-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]pyrrolidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of (-)-α-Kainic Acid

  摘要：

  (-)-α-海人酸的形式合成是从L-吡咯酸实现的。吡咯环上的C-4取代基是通过烯氨基甲酸酯的酮基自由基环化引入的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1694

文献信息

• Approaches to a synthesis of α-kainic acid
  作者：Janine Cossy、Manuel Cases、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00284-7

  日期：1999.5

  alpha-Kainic acid A, first isolated in 1953 from the marine alga Digenea simplex,(1) is the parent member of the kainoids displaying potent anthelmintic properties and neurotransmitting activity(2,3) in the central nervous system. Among these properties, the neuroexcitatory activity is attributed to their trans C-2/C-3 : cis C-3/C-4 structure and the functionality at the C-4 center beside the 2-carboxy and 3-carboxymethyl functionalities.
• A Convenient Procedure for the Conversion Of N-Boc Protected Pyrrolidinone Derivatives Into Their Corresponding Enecarbamates
  作者：Cossy、Cases、Gomez Pardo

  DOI：10.1080/00397919708004150

  日期：1997.8

  When N-Boc protected pyrrolidinone derivatives are treated by Dibal-H and then by quinolinium camphorsulfonate, they are converted into their corresponding enecarbamate.
• A Formal Synthesis of (-)-<i>α</i>-Kainic Acid
  作者：Janine Cossy、Manuel Cases、Domingo Gomez Pardo

  DOI：10.1055/s-1998-1694

  日期：1998.5

  The formal synthesis of (-)-α-kainic acid was achieved from L-pyroglutamic acid. The C-4 substituent of the pyrrolidine ring was introduced by using a ketyl radical cyclization on an enecarbamate.

  (-)-α-海人酸的形式合成是从L-吡咯酸实现的。吡咯环上的C-4取代基是通过烯氨基甲酸酯的酮基自由基环化引入的。