(±)-2-isopropyl-5-methyl-4-hexenoic acid | 23033-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (±)-2-isopropyl-5-methyl-4-hexenoic acid
• 英文别名: Isopropyl-<3,3-dimethyl-allyl>-essigsaeure；2-isopropyl-5-methyl-hex-4-enoic acid；2-Isopropyl-5-methyl-hex-4-ensaeure；5-Methyl-2-(1-methylethyl)-4-hexenoic acid；5-methyl-2-propan-2-ylhex-4-enoic acid
• CAS: 23033-91-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: CIKYPWHRGVUPMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9456 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-isopropyl-5-methyl-4-hexenoic acid 在 氯磺酸 、 (11bR)-4-phenyl-2,6-bis(triphenylsilyl)dinaphtho[2,1-d:1''2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (R)-methyl 2-isopropyl-5-methyl-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋羧酸通过手性膦酸酯二酯促进不对称原内酯化的动力学拆分

  摘要：

  手性phospho盐通过不对称的原内酯化诱导外消旋α-取代的不饱和羧酸的动力学拆分。内酯和回收的羧酸均具有高对映选择性和高S（= k fast / k slow）值。不对称的原内酯化也导致非手性羧酸的去对称化。值得注意的是，手性亚膦酸二酯不仅诱导了对映选择性，而且还促进了原内酰胺化。

  DOI：

  10.1021/ol401313d
• 作为产物：
  描述：

  异丙基丙二酸二乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 (±)-2-isopropyl-5-methyl-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Akhnazaryan,A.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1417 - 1422

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die Gewinnung von cyclischen Ketonen durch intramolekulare Acylierung aliphatischer Terpensäuren
  作者：W. Kuhn、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19530360124

  日期：——

  Das früher von Ch. Balant, Ch. A. Vodoz, H. Kappeler & H. Schinz durch intramolekulare Acylierung von Geraniumsäure erhaltene Piperitenon wurde auf analoge Weise – unter geringer Abänderung der Versuchsbedingungen – auch aus Lavandulylsäure gewonnen. Dadurch ist die Überführung eines Vertreters der Lavandulylreihe in ein p-Cymolderivat verwirklicht.

  Dasfrühervon Ch。巴兰（Ch。A. Vodoz，H。Kappeler和H. Schinz durch intramolekulare Acylierung vonGeraniumsäureerhaltene Piperitenon wurde auf类似物Weise – geringerAbänderungder Versuchsbedingungen – aauLavandulylsäuregewonnen。Dadurch ist以“ P-Cymolderivat verwirklicht”的名义死于Vertreters der Lavandulylreihe。
• Staudinger; Ruzicka, Helvetica Chimica Acta, 1924, vol. 7, p. 385
  作者：Staudinger、Ruzicka

  DOI：——

  日期：——
• Simon; Kaufmann; Schinz, Helvetica Chimica Acta, 1946, vol. 29, p. 1140
  作者：Simon、Kaufmann、Schinz

  DOI：——

  日期：——
• FUJITA, TSUTOMU;WATANABE, SHOJI;SUGA, KYOICHI;MIURA, TOSHIRO;SUGAHARA, KO+, J. CHEM. TECHNOL. AND BIOTECHNOL., 1982, 32, N 3, 476-484
  作者：FUJITA, TSUTOMU、WATANABE, SHOJI、SUGA, KYOICHI、MIURA, TOSHIRO、SUGAHARA, KO+

  DOI：——

  日期：——
• Akhnazaryan,A.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 1417 - 1422
  作者：Akhnazaryan,A.A. et al.

  DOI：——

  日期：——