1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-4-amine | 77963-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-4-amine
• 英文别名: RU 27849
• CAS: 77963-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂
• 分子量: 172.23
• InChiKey: JPTWSZJFCLJZJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  374.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

RU 27849用于研究色胺的识别位点结合。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-4-amine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 N-(1,2,2a,3,4,5-hexahydrobenzo[cd]indol-4-yl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Nakagawa, Kyoko; Aoki, Naokatsu; Mukaiyama, Harunobu, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 12, p. 2269 - 2275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 在 platinum(IV) oxide 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 5.83h， 生成 1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Ergoline synthons. 2. Synthesis of 1,5-dihydrobenz[cd]indol-4(3H)-ones and 1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a004

文献信息

• [EN] ERGOLINE-LIKE COMPOUNDS FOR PROMOTING NEURAL PLASTICITY<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE ERGOLINE POUR FAVORISER LA PLASTICITÉ NEURONALE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021076572A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Provided herein are ergoline-derived heterocyclic compounds which can be useful for methods of treating a disease or for increasing neural plasticity. The compounds can also be useful for increasing dendritic spine density.

  本文提供的是可以用于治疗疾病或增加神经可塑性的噁啉衍生的杂环化合物。这些化合物还可以用于增加树突棘密度。
• [EN] MEDICAMENT FOR TREATMENT OR PROPHYLAXIS OF INCONTINENCE<br/>[FR] MEDICAMENT DESTINE AU TRAITEMENT OU A LA PROPHYLAXIE DE L'INCONTINENCE
  申请人：MEDINNOVA SF

  公开号：WO1996005817A1

  公开（公告）日：1996-02-29

  (EN) The present invention relates to the use of compounds which interact with 5-HT1A receptors, especially azapirones or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the preparation of medicaments for use in the treatment or prophylaxis of incontinence disorders, methods of treatment using these compounds and pharmaceutical compositions containing these compounds.(FR) L'invention concerne l'utilisation de composés, ou de sels de ceux-ci acceptables sur le plan pharmacologique, interagissant avec des récepteurs de 5-HT1A, notamment des azapirones, dans la préparation de médicaments utiles dans le traitement ou la prophylaxie de l'incontinence. On décrit également de procédés de traitement à l'aide de ces composés ainsi que des compositions pharmaceutiques contenant ceux-ci.

  (EN) 本发明涉及使用与5-HT1A受体相互作用的化合物，特别是氮杂环丙酮类或其药学上可接受的盐，用于制备用于治疗或预防失禁障碍的药物，以及使用这些化合物的治疗方法和含有这些化合物的制剂的用途。(FR) 本发明涉及使用与5-HT1A受体相互作用的化合物，特别是氮杂环丙酮类或其药学上可接受的盐，用于制备用于治疗或预防失禁障碍的药物，以及使用这些化合物的治疗方法和含有这些化合物的制剂的用途。
• New compounds
  申请人：Angbrant Joean

  公开号：US20080032968A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  The present invention relates to novel compounds of formula (I): wherein m, n, R 0 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, to processes for their preparation, as well as to the use of the compounds for the preparation of a medicament against 5-HT 6 receptor-related disorders.

  本发明涉及公式（I）的新化合物：其中m，n，R0，R1，R2，R3和R4如本文所述，以及包含这些化合物的制药组合物，用于它们的制备过程，以及用于制备针对5-HT6受体相关疾病的药物的化合物的用途。
• Nouveaux dérivés du trans 4-amino benz (c,d) indol-5-ol ainsi que leurs sels, leur préparation, leur application comme médicaments et compositions les renfermant
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0091328A2

  公开（公告）日：1983-10-12

  L'invention concerne les dérivés (1): et leurs sels avec les acides, dérivés (I) où R1 est hydrogène, alcoyle (1-8C) éventuellement substitué par un ou plusieurs halogènes, hydroxy, aryles ou aryloxy eux-mêmes éventuellement substitués, ou R1 est cycloalcoyle (3-7C), cycloalcoylalcoyle (4-7C), alcényle ou alcynyle (3-6C) et soit le trait pointillé est une seconde liaison et R est hydrogène, soit n'est pas une seconde liaison et R est hydrogène ou benzyle, R1 étant différent d'hydrogène quand R est benzyle. L'invention concerne également la préparation des dérivés (I) leur application comme médicaments, notamment hypotenseurs et antihypertenseurs et les compositions les renfermant.

  本发明涉及衍生物（1）： 及其与酸的盐，衍生物（I），其中 R1 是氢、任选被一种或多种卤素取代的烷基（1-8C）、羟基、芳基或芳氧基，它们本身是任选被取代的，或者 R1 是环烷基（3-7C）、环烷基烷基（4-7C）、烯基或炔基（3-6C），虚线是第二键，R 是氢，或者不是第二键，R 是氢或苄基，当 R 是苄基时，R1 不是氢。 本发明还涉及衍生物(I)的制备、它们作为医药产品的用途，特别是作为降血压和抗高血压药物，以及含有它们的组合物。
• 6-Oxygenated-1,3,,4,5-Tetrahydrobenz(cd)indol-4-amines
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0162695A1

  公开（公告）日：1985-11-27

  Compounds of formula (I): in which R1 is hydrogen or C1-5 alkyl; and R2 and R3 are hydrogen, C1-4 alkyl, phenyl (CH2)n where n is 0-3, C5-6 cycloalkyl or C3-5 alkenyl; intermediates and processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as selective serotonin receptor antagonists.

  式(I)化合物： 其中 R1 为氢或 C1-5 烷基；R2 和 R3 为氢、C1-4 烷基、苯基 (CH2)n（其中 n 为 0-3）、C5-6 环烷基或 C3-5 烯基；制备它们的中间体和工艺、含有它们的药物组合物以及它们作为选择性血清素受体拮抗剂的用途。