RU 28251 | 69380-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: RU 28251
• 英文别名: 4-(dipropylamino)-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole；4-dipropylamino-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole；4-(N,N-dipropylamino)-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole；4-(di-n-propyl)amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole；N,N-dipropyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-4-amine
• CAS: 69380-15-0
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂
• 分子量: 256.391
• InChiKey: YBHBWJNGSCDSMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RU 28251 在 sodium tungstate 、 过氧化脲素 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Nakagawa, Kyoko; Aoki, Naokatsu; Mukaiyama, Harunobu, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 12, p. 2269 - 2275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吲哚-3-甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 四丁基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 RU 28251
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Amino-, 4-Hydroxy-, and 4-Nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indols and Its Bromination

  摘要：

  Simple synthetic method for 4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole (6) is established from indole-3-carboxaldehyde (7). With 6 in hand, various derivatives of 4-amino-, 4-hydroxy- and 4-amino-4-hydroxymethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indoles become readily available. Bromination of 6 afforded useful building blocks for further manipulation. Successful optical resolution of 6 by chiral column chromatography is also reported.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)74

文献信息

• Bicyclic and tricyclic ergoline partial structures. Rigid 3-(2-aminoethyl)pyrroles and 3- and 4-(2-aminoethyl)pyrazoles as dopamine agonists
  作者：Nicholas J. Bach、Edmund C. Kornfeld、Noel D. Jones、Michael O. Chaney、Douglas E. Dorman、Jonathan W. Paschal、James A. Clemens、E. Barry Smalstig

  DOI：10.1021/jm00179a003

  日期：1980.5

  support of this hypothesis, bicyclic and tricyclic ergoline partial structures 6, 11, 25, and 35 have been synthesized. In addition, some pyrazole isosters (37, 38, 40, and 45) of these rigid pyrroleethylamines have been made. All of the classes show dopaminergic activity in prolactin inhibition and in lesioned rat turning assays. The most potent drugs, the linear tricyclic pyrazoles 38 (R = Pr) and

  根据与阿扑吗啡的比较，提出麦角灵的刚性吡咯乙胺部分是负责多巴胺激动剂活性的分子部分。为了支持该假设，已经合成了双环和三环麦角灵部分结构6、11、25和35。另外，已经制备了这些刚性吡咯乙乙胺的一些吡唑等排体（37、38、40和45）。所有这些类别在催乳激素抑制和病变大鼠转弯试验中均显示出多巴胺能活性。最有效的药物是线性三环吡唑38（R = Pr）和40（R = Pr），其功效与高活性麦角灵高培高利特相当（41）。
• HETEROCYCLIC AMINES HAVING CENTRAL NERVOUS SYSTEM ACTIVITY
  申请人：——

  公开号：US20010009916A1

  公开（公告）日：2001-07-26

  Tricyclic nitrogen containing compounds, having anxiolytic and anti-depressant activity and central nervous system activity of the following structural formula: 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen. C 1-6 alkyl or R 1 and R 2 are joined to form pyrrolidine, piperidine, morpholine or imidazole. X is OCH 3 , SO 2 R 3 , SO 2 CF 3 or CN where R 3 is C 1-6 alkyl or an Aryl; and Y is hydrogen, Cl, Br, F, CN, CONR 1 R 2 , CF 3 , OCH 3 , SO 2 NR 1 R 2 . These new compounds are suitable for treating anxiolytic disorder, schizophrenia, Parkinson's disease, anxiety, depression or as compounds for lowering blood pressure or treating migraine headaches in patients in need of such treatment.

  含有三环氮的化合物，具有抗焦虑和抗抑郁活性以及以下结构式的中枢神经系统活性：1和其药学上可接受的盐，其中R1和R2独立地为氢、C1-6烷基或R1和R2连接形成吡咯烷、哌啶、吗啉或咪唑。X为OCH3、SO2R3、SO2CF3或CN，其中R3为C1-6烷基或芳基；Y为氢、Cl、Br、F、CN、CONR1R2、CF3、OCH3、SO2NR1R2。这些新化合物适用于治疗焦虑症、精神分裂症、帕金森病、焦虑、抑郁或作为降低血压或治疗偏头痛的化合物，适用于需要此类治疗的患者。
• Heterocyclic amines having central nervous system activity
  申请人：——

  公开号：US20020187981A1

  公开（公告）日：2002-12-12

  Tricyclic nitrogen containing compounds, having anxiolytic and anti-depressant activity and central nervous system activity of the following structural formula: 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen, C 1-6 alkyl or R 1 and R 2 are joined to form pyrrolidine, piperidine, morpholine or imidazole. X is OCH 3 , SO 2 R 3 , SO 2 CF 3 or CN where R 3 is C 1-6 alkyl or an Aryl; and Y is hydrogen, Cl, Br, F, CN, CONR 1 R 2 , CF 3 , OCH 3 , SO 2 NR 1 R 2 . These new compounds are suitable for treating anxiolytic disorder, schizophrenia, Parkinson's disease, anxiety, depression or as compounds for lowering blood pressure or treating migraine headaches in patients in need of such treatment.

  含有三环氮化合物的结构公式如下，具有抗焦虑、抗抑郁和中枢神经系统活性，以及其药学上可接受的盐，其中R1和R2独立地为氢、C1-6烷基或R1和R2结合形成吡咯烷、哌啶、吗啉或咪唑。X为OCH3、SO2R3、SO2CF3或CN，其中R3为C1-6烷基或芳基；Y为氢、Cl、Br、F、CN、CONR1R2、CF3、OCH3、SO2NR1R2。这些新化合物适用于治疗焦虑症、精神分裂症、帕金森病、焦虑、抑郁或作为降低血压或治疗偏头痛的化合物，适用于需要此类治疗的患者。
• 2,5-Dioxoimidazolidin-4-yl acetamides and analogues as inhibitors of metalloproteinase mmp12
  申请人：Henriksson Krister

  公开号：US20050245586A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The invention provides compounds of formula (I) in which L, X, Y, Z 1 , Z 2 , R 1 , R 2 , R 3 and G 2 have the meanings defined in the specification; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; a process for preparing the pharmaceutical compositions; and their use in therapy. The compounds of the invention are inhibitors of metalloproteinase MMP12 and are among other things useful for the treatment of obstructive airways diseases, such as asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中L、X、Y、Z1、Z2、R1、R2、R3和G2的含义在说明书中定义；它们的制备过程；包含它们的制药组合物；制备制药组合物的过程；以及它们在治疗中的应用。本发明的化合物是金属蛋白酶MMP12的抑制剂，可用于治疗阻塞性呼吸道疾病，如哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD）等疾病。
• 6-Substituted-4-dialkylaminotetrahydrobenz(c,d)indoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0153083A2

  公开（公告）日：1985-08-28

  (± )-4-Substituted-amino-6-substituted-1,3,4,5-tetra- hydrobenz[c,dlindoles, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, are central serotonin agonists.

  (±)-4-取代-氨基-6-取代-1,3,4,5-四氢苯并[c,dlindoles 或其药学上可接受的盐是中枢羟色胺激动剂。