(+/-)-4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole | 147108-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole
• 英文别名: 4-Nitro-1,3,4,5-tetrahydro-benz[cd]indole；4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indole
• CAS: 147108-56-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: XIIGEHIPAOPAHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole 在 乙酸铵 、 titanium(III) chloride 、 sodium methylate 作用下， 生成 1,5-dihydrobenzindol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Ergoline synthons. 2. Synthesis of 1,5-dihydrobenz[cd]indol-4(3H)-ones and 1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a004
• 作为产物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 在 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (+/-)-4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole
  参考文献：
  名称：

  Ergoline synthons. 2. Synthesis of 1,5-dihydrobenz[cd]indol-4(3H)-ones and 1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a004

文献信息

• [EN] ERGOLINE-LIKE COMPOUNDS FOR PROMOTING NEURAL PLASTICITY<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE ERGOLINE POUR FAVORISER LA PLASTICITÉ NEURONALE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021076572A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Provided herein are ergoline-derived heterocyclic compounds which can be useful for methods of treating a disease or for increasing neural plasticity. The compounds can also be useful for increasing dendritic spine density.

  本文提供的是可以用于治疗疾病或增加神经可塑性的噁啉衍生的杂环化合物。这些化合物还可以用于增加树突棘密度。
• Synthesis of 4-Amino-, 4-Hydroxy-, and 4-Nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indols and Its Bromination
  作者：Masanori Somei、Kyoko Nakagawa、Naokatsu Aoki、Harunobu Mukaiyama

  DOI：10.3987/com-13-s(s)74

  日期：——

  Simple synthetic method for 4-nitro-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole (6) is established from indole-3-carboxaldehyde (7). With 6 in hand, various derivatives of 4-amino-, 4-hydroxy- and 4-amino-4-hydroxymethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indoles become readily available. Bromination of 6 afforded useful building blocks for further manipulation. Successful optical resolution of 6 by chiral column chromatography is also reported.
• Syntheses of (±)-4-Amino-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-4-carboxylic Acid, (±)-4-N,N-Dipropylamino-4-hydroxymethyl- and (±)-4-Propyloxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole
  作者：Masanori Somei、Naokatsu Aoki、Kyoko Nakagawa

  DOI：10.3987/com-94-6738

  日期：——

  Simple syntheses of the title compounds are reported starting from indole-3-carboxaldehyde.
• Nakagawa, Kyoko; Aoki, Naokatsu; Mukaiyama, Harunobu, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 12, p. 2269 - 2275
  作者：Nakagawa, Kyoko、Aoki, Naokatsu、Mukaiyama, Harunobu、Somei, Masanori

  DOI：——

  日期：——
• Nakagawa Kyoko, Aoki Naokatsu, Mukaiyama Harunobu, Somei Masanori, Heterocycles, 34 (1992) N 12, S 2269-2276
  作者：Nakagawa Kyoko, Aoki Naokatsu, Mukaiyama Harunobu, Somei Masanori

  DOI：——

  日期：——