1,3,4,5-四氢-N,N-二甲基苯[cd]吲哚-4-胺盐酸盐 | 73625-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3,4,5-四氢-N,N-二甲基苯[cd]吲哚-4-胺盐酸盐
• 英文名称: N,N-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzindol-4-amine
• 英文别名: 4-(dimethylamino)-1,3,4,5-tetrahydrobenzindole；N,N-dimethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-4-amine；RU 28306；dimethyl-(1,3,4,5-tetrahydro-benz[cd]indol-4-yl)-amine
• CAS: 73625-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: BQOANWOQEHVATQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  368.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-四氢-N,N-二甲基苯[cd]吲哚-4-胺盐酸盐 生成 N,N-dimethyl-2-methylsulfanyl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[cd]indol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  LAGUZZA, BENNETT C.;NICHOLS, CYNTHIA L.;BACH, NICHOLAS J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 在 乙酸铵 、 sodium tetrahydroborate 、 titanium(III) chloride 、 盐酸二甲胺 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 1,3,4,5-四氢-N,N-二甲基苯[cd]吲哚-4-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Ergoline synthons. 2. Synthesis of 1,5-dihydrobenz[cd]indol-4(3H)-ones and 1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indol-4-amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a004

文献信息

• Bicyclic and tricyclic ergoline partial structures. Rigid 3-(2-aminoethyl)pyrroles and 3- and 4-(2-aminoethyl)pyrazoles as dopamine agonists
  作者：Nicholas J. Bach、Edmund C. Kornfeld、Noel D. Jones、Michael O. Chaney、Douglas E. Dorman、Jonathan W. Paschal、James A. Clemens、E. Barry Smalstig

  DOI：10.1021/jm00179a003

  日期：1980.5

  support of this hypothesis, bicyclic and tricyclic ergoline partial structures 6, 11, 25, and 35 have been synthesized. In addition, some pyrazole isosters (37, 38, 40, and 45) of these rigid pyrroleethylamines have been made. All of the classes show dopaminergic activity in prolactin inhibition and in lesioned rat turning assays. The most potent drugs, the linear tricyclic pyrazoles 38 (R = Pr) and

  根据与阿扑吗啡的比较，提出麦角灵的刚性吡咯乙胺部分是负责多巴胺激动剂活性的分子部分。为了支持该假设，已经合成了双环和三环麦角灵部分结构6、11、25和35。另外，已经制备了这些刚性吡咯乙乙胺的一些吡唑等排体（37、38、40和45）。所有这些类别在催乳激素抑制和病变大鼠转弯试验中均显示出多巴胺能活性。最有效的药物是线性三环吡唑38（R = Pr）和40（R = Pr），其功效与高活性麦角灵高培高利特相当（41）。
• Neue Synthesen des Benz(cd)indolins. 26. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、Th. Petrzilka

  DOI：10.1002/hlca.19520350121

  日期：1952.2.1

  Versuche, durch Wasserabspaltung aus 4-Oxy-1,3,4,5-tetrahy-dro-benz(cd)indol (V) oder durch Hofmann'schen Abbau von 4-Dimethylamino-1,3,4,5-tetrahydro-benz(cd)indol (VI) und anschliessende Dehydrierung, die bei der 4-Amino-5-keto-Verbindung an der Luft spontan erfolgt, zum unsubstituierten Benz(cd)indol zu gelangen, führten nicht zum Ziel. Beide Wege führten unter Umlagerung einer intermediär entstandenen

  通过消除4-氧基-1,3,4,5-四氢苯并（cd）吲哚（V）中的水或通过霍夫曼降解4-二甲氨基-1,3,4,5-四氢苯的尝试（cd）吲哚（VI）和随后的脱氢反应没有达到目的，后者是在空气中与4-氨基-5-酮化合物自然发生的，以获得未取代的苯并（cd）吲哚。两种途径均导致苯并（cd）二氢吲哚（II）与中间二氢化合物VII的重排。
• [EN] ERGOLINE-LIKE COMPOUNDS FOR PROMOTING NEURAL PLASTICITY<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE ERGOLINE POUR FAVORISER LA PLASTICITÉ NEURONALE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021076572A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  Provided herein are ergoline-derived heterocyclic compounds which can be useful for methods of treating a disease or for increasing neural plasticity. The compounds can also be useful for increasing dendritic spine density.

  本文提供的是可以用于治疗疾病或增加神经可塑性的噁啉衍生的杂环化合物。这些化合物还可以用于增加树突棘密度。
• 4-dialkylaminotetrahydrobenz[c,d]indoles
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0207695A2

  公开（公告）日：1987-01-07

  D-2-Alkyl (or phenyl) thio-6-n-alkylergolines or ±-2-alkyl(or phenyllthio-4-dialkylaminotetrahydrobenz [c,d]indoles as dopamine D-1 antagonists.

  作为多巴胺 D-1 拮抗剂的 D-2-烷基（或苯基）硫代-6-正烷基烯醇或 ±-2-烷基（或苯基）硫代-4-二烷基氨基四氢苯并 [c,d]吲哚。
• LAGUZZA, BENNETT C.;NICHOLS, CYNTHIA L.;BACH, NICHOLAS J.
  作者：LAGUZZA, BENNETT C.、NICHOLS, CYNTHIA L.、BACH, NICHOLAS J.

  DOI：——

  日期：——