N,4-diphenylbutanamide | 3056-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-diphenylbutanamide
• CAS: 3056-71-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: UTROGRSPCLKGHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-diphenylbutanamide 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到(Z)-N'-hydroxy-N,4-diphenylbutanimidamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代偕胺肟的便捷一锅法合成及其在 1,2,4-oxadiazol-5-ones 中的应用†

  摘要：

  已经开发出第一个直接的一锅法，用于从仲酰胺或中间酰胺合成N-取代的偕胺肟。通过Ph 3 P-I 2介导的脱水缩合，很容易生成多种N-芳基和N-烷基偕胺肟（R 1 (C NOH)NHR 2，其中R 1或R 2 = 芳基、烷基或苄基）条件温和，反应时间短。获得的偕胺肟的合成应用也通过碱介导的羰基环化与 1,1'-羰基二咪唑形成 1,2,4-恶二唑酮得到证实。

  DOI：

  10.1039/c8ra08207c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-4-phenylbutanamide 在 三甲基氯硅烷 、 1,10-菲罗啉 、 六氯化钨 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N,4-diphenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  钨催化的叔烷基酰胺的转酰胺

  摘要：

  转酰胺最近已成为使酰胺多样化的一种简单方便的方法。然而，臭名昭著的、完全烷基取代的叔酰胺的动力学和热力学要求的转酰胺化仍然是一个长期的挑战。在这里，我们描述了一种使用简单的氯化钨 (VI) 作为催化剂和三甲基氯硅烷作为添加剂来活化叔烷基酰胺以简化转酰胺化的方法。高度亲电和亲氧的钨催化剂能够选择性地切断叔烷基酰胺的 C-N 键，从而实现无数结构和电子不同的叔烷基酰胺和胺的转酰胺化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01840

文献信息

• Clean, reusable and low cost heterogeneous catalyst for amide synthesis
  作者：James W. Comerford、James H. Clark、Duncan J. Macquarrie、Simon W. Breeden

  DOI：10.1039/b901581g

  日期：——

  We have developed a heterogeneous silica catalyst that can effectively catalyse amide synthesis from acid and amine, without production of toxic by-products and with the advantage of being readily available, low cost, environmentally benign and reusable.

  我们已经开发出一种异相二氧化硅催化剂，能够有效地催化酸和胺合成酰胺，过程中不产生有毒副产品，并且具有易得、低成本、环境友好及可重复使用的优点。
• A FACILE SYNTHESIS OF CARBOXYLIC ESTERS AND CARBOXAMIDES BY THE USE OF 1,1′-DIMETHYLSTANNOCENE AS A CONDENSING REAGENT
  作者：Teruaki Mukaiyama、Junji Ichikawa、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.1983.683

  日期：1983.5.5

  Various carboxylic esters or carboxamides are prepared in good yields under nearly neutral conditions from equimolar amounts of free carboxylic acids and alcohols or amines, respectively, by the use of 1,1′-dimethylstannocene as a condensing reagent.

  多种羧酸酯或酰胺可在近中性条件下，通过使用1,1'-二甲基二锡烷作为缩合剂，从等摩尔量的游离羧酸与醇或胺分别反应，以良好产率制备得到。
• Selective Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Olefins with Aromatic Amines and Nitroarenes
  作者：Xianjie Fang、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201308455

  日期：2013.12.23

  Various olefins can be smoothly transformed in the presence of a Pd‐based catalyst system and (hetero)aromatic amines or nitroarenes to synthetically interesting amides in good yields and often with high regioselectivity (see scheme). Combining this atom‐efficient procedure with established functionalizations of the resulting products allows the efficient preparation of quinolines.

  在基于Pd的催化剂体系和（杂）芳族胺或硝基芳烃的存在下，各种烯烃可以顺利地转化为合成有趣的酰胺，且收率高且区域选择性高（请参见方案）。将这种原子高效程序与已建立的产物功能化相结合，可以高效地制备喹啉。
• Manganese‐Catalyzed Hydroarylation of Unactivated Alkenes
  作者：Ting Liu、Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/anie.202003830

  日期：2020.8.17

  Transition‐metal‐catalyzed hydroarylation of unactivated alkenes with strategic use of remote coordinating functional groups has received significant attention recently to address the issues of both low reactivity and poor selectivity. The bidentate 8‐aminoquinoline amide group is the most successfully adopted in unactivated alkenes for Pd and Ni catalysis. We describe the first manganese‐catalyzed hydroarylation

  过渡金属催化未活化烯烃的加氢芳基化以及战略性地使用远程配位官能团最近受到了广泛关注，以解决反应性低和选择性差的问题。双齿8-氨基喹啉酰胺基团最成功地用于未活化的烯烃中，以进行Pd和Ni催化。我们描述了第一个锰催化的未活化烯烃的芳基硼酸，其具有多种简单功能。以优异的区域选择性和高收率获得了一系列δ和γ芳基化的酰胺，酮，吡啶和胺。在这种锰催化体系下，未活化烯烃的加氢烯基化也被证明是适用的。该方法具有丰富的锰催化能力，易于获得的底物，
• The Use of Ureates as Activators for Samarium Diiodide
  作者：Chriss E. McDonald、Jeremy D. Ramsey、Christopher C. McAtee、Joseph R. Mauck、Erin M. Hale、Justin A. Cumens

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00733

  日期：2016.7.15

  substrates of low reactivity such as aryl fluorides. Because of ease of synthesis and low molecular weight, the conjugate base of triethylurea (TEU–) was of primary focus. Visible spectroscopy and reactivity data are consistent with the hypothesis that the same complex is being formed when SmI2 is combined with either 2 or 4 equiv of TEU–, in spite of the greater reactivity of SmI2/4 TEU– with some alkyl

  已经开发了使用尿酸盐作为反应促进剂的SmI 2活化的新模式。已经显示出通过用正丁基锂处理相应的脲而形成的几种脲酸酯在很大程度上活化了SmI 2，从而还原了1-氯癸烷。由SmI 2和各种脲酸酯形成的络合物已显示可用于减少各种有机卤化物，包括低反应性的底物，如芳基氟化物。由于易于合成且分子量低，因此，三乙基脲的共轭碱（TEU –）成为主要关注对象。可见光谱和反应性数据与以下假设相符：在SmI 2时会形成相同的络合物被结合的TEU 2或4当量- ，尽管SMI的更大反应性的2 /4 TEU -一些烷基卤。我们认为活性还原剂是SmI 2和2当量TEU –之间形成的N，O螯合物。