dimethyl 2-(1,4-dioxo-1,4-diphenylbutan-2-yl)malonate | 90043-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: dimethyl 2-(1,4-dioxo-1,4-diphenylbutan-2-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(1,2-dibenzoylethyl)propanedioate；Dimethyl (1,4-dioxo-1,4-diphenylbutan-2-yl)propanedioate；dimethyl 2-(1,4-dioxo-1,4-diphenylbutan-2-yl)propanedioate
• CAS: 90043-50-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: XCYKEJXYTAKMFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(1,4-dioxo-1,4-diphenylbutan-2-yl)malonate 在 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到4-(1,4-Dioxo-1,4-diphenylbutan-2-yl)pyrazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加合物-生物有效杂环的来源。

  摘要：

  从（E）-1,4-二芳基丁-2-烯-1,4-二酮制备了新型的嘧啶三酮，硫代嘧啶二酮，吡唑烷二酮和异恶唑烷二酮。筛选所有合成的新化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.647
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 1,2-联苯甲酰乙烷 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到dimethyl 2-(1,4-dioxo-1,4-diphenylbutan-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  用于饱和酮的 β-官能化的铜催化顺序脱氢-共轭加成：范围和机制

  摘要：

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01337

文献信息

• Chiral bicyclic guanidines: a concise and efficient aziridine-based synthesis
  作者：Weiping Ye、Dasheng Leow、Serena Li Min Goh、Chin-Tong Tan、Chee-Hoe Chian、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.133

  日期：2006.2

  series of chiral bicyclic guanidines, either symmetrical or non-symmetrical, was synthesized using a concise and efficient aziridine-based synthetic methodology. Starting from commercial amino alcohols, five synthetic steps were performed, with only three requiring chromatographic purification, giving the desired guanidines in 43–71% overall yield. Preliminary studies using these guanidines showed moderate

  使用简洁有效的基于氮丙啶的合成方法合成了一系列对称或不对称的手性双环胍。从商业氨基醇开始，进行了五个合成步骤，仅三个步骤需要进行色谱纯化，以43-71％的总收率得到所需的胍。使用这些胍的初步研究表明，对几种迈克尔反应具有中等对映选择性。
• Organocatalytic asymmetric addition of malonates to unsaturated 1,4-diketones
  作者：Sergei Žari、Tiiu Kailas、Marina Kudrjashova、Mario Öeren、Ivar Järving、Toomas Tamm、Margus Lopp、Tõnis Kanger

  DOI：10.3762/bjoc.8.165

  日期：——

  The organocatalytic Michael addition of malonates to symmetric unsaturated 1,4-diketones catalyzed by thiourea and squaramide derivatives with Cinchona alkaloids afforded the formation of a new C-C bond in high yields (up to 98%) and enantiomeric purities (up to 93%). The absolute configuration of the product was suggested from comparison of the experimental and calculated VCD spectra of the reaction

  由硫脲和方酸酰胺衍生物与金鸡纳生物碱催化的丙二酸酯与对称不饱和1,4-二酮的有机催化迈克尔加成以高产率（高达98%）和对映体纯度（高达93%）形成新的CC键。产物的绝对构型是从反应产物 3a 的实验和计算 VCD 光谱的比较中得出的。
• 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) catalyzed Michael reactions
  作者：Weiping Ye、Junye Xu、Chin-Tong Tan、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.010

  日期：2005.10

  1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD), a bicyclic guanidine base, has been found to be an excellent catalyst for Michael and Michael-type reactions. A wide variety of Michael donors and acceptors can participate in these reactions using 10-20 mol% of TDB. These reactions are mild, fast, easy to perform, produce excellent yields and can occur in several solvents without the need for strictly anhydrous conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CaCl₂, Bisoxazoline, and Malonate: A Protocol for an Asymmetric Michael Reaction
  作者：Kristin Lippur、Sandra Kaabel、Ivar Järving、Kari Rissanen、Tõnis Kanger

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00769

  日期：2015.6.19

  A mild protocol for the asymmetric Michael addition of dimethyl malonate to various alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds was developed. The salient feature of this methodology is that a cheap and environmentally friendly Lewis acid, CaCl2, was used as a catalyst. An aminoindanol- and pyridine-derived ligand provided in the presence of CaCl2 Michael adducts in moderate to high enantioselectivities. The scope of the reaction was demonstrated.
• Photosensitized Oxidation of Furans; VIII¹. 3a,6a-Dihydrofuro[2,3-<i>b</i>] furan-2(3<i>H</i>)-ones, a New Class of Furo[2,3-<i>b</i>]furans
  作者：M. L. Graziano、M. R. Iesce

  DOI：10.1055/s-1984-30733

  日期：——