benzyl (2R)-2-(2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate | 1257863-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R)-2-(2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (R)-N-methyl-N-methoxy-(N'-benzyloxycarbonyl-2-piperidinyl)acetamide；benzyl (2R)-2-[2-[methoxy(methyl)amino]-2-oxoethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1257863-91-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄
• 分子量: 320.389
• InChiKey: RQHZNRAXKFSFST-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R)-2-(2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate 在 2% Pd supported on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 pelletierine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (−)-pelletierine and (−)-homopipecolic acid

  摘要：

  通过手性拆分四氢呋喃，然后进行拜耳-维利格氧化，实现了（∘）-高哌啶酸和（∘）-佩利替林的对应体合成。该方法为光学纯哌啶的合成提供了切实可行的途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob06984a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 在 N-甲基哌啶 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 69.08h， 生成 benzyl (2R)-2-(2-(methoxy(methyl)amino)-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (−)-pelletierine and (−)-homopipecolic acid

  摘要：

  通过手性拆分四氢呋喃，然后进行拜耳-维利格氧化，实现了（∘）-高哌啶酸和（∘）-佩利替林的对应体合成。该方法为光学纯哌啶的合成提供了切实可行的途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob06984a

文献信息

• Hydroformylation of Alkenylamines. Concise Approaches toward Piperidines, Quinolizidines, and Related Alkaloids
  作者：Etienne Airiau、Nicolas Girard、Marianna Pizzeti、Jessica Salvadori、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1021/jo101776y

  日期：2010.12.17

  Linear hydroformylation of N-protected allyl- or homoallylamines (cyclohydrocarbonylation: CHC), followed by a reductive amination constitute the two key steps toward convenient routes to aza-heterocycles.

  N-保护的烯丙基或高烯丙基胺的线性加氢甲酰化（环氢羰基化：CHC），然后进行还原性胺化，是通往氮杂杂环便利途径的两个关键步骤。
• Syntheses of (−)-pelletierine and (−)-homopipecolic acid
  作者：Wen-Hua Chiou、Guei-Tang Chen、Chien-Lun Kao、Yu-Kai Gao

  DOI：10.1039/c2ob06984a

  日期：——

  Enantiomeric syntheses of (−)-homopipecolic acid and (−)-pelletierine have been achieved by chiral resolution of tropanol followed by Baeyer–Villiger oxidation. The methodology provides a practical route for the synthesis of optically pure piperidines.

  通过手性拆分四氢呋喃，然后进行拜耳-维利格氧化，实现了（∘）-高哌啶酸和（∘）-佩利替林的对应体合成。该方法为光学纯哌啶的合成提供了切实可行的途径。