(R)-2-[(N-benzyloxycarbonyl)piperidin-2-yl]ethanoic acid | 1036403-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(N-benzyloxycarbonyl)piperidin-2-yl]ethanoic acid
• 英文别名: (2R)-(1-(benzyloxycarbonyl)piperidin-2-yl)acetic acid；(2R)-N-benzyloxycarbonyl-2-piperidinylacetic acid；(R)-2-(1-((Benzyloxy)carbonyl)piperidin-2-yl)acetic acid；2-[(2R)-1-phenylmethoxycarbonylpiperidin-2-yl]acetic acid
• CAS: 1036403-99-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: ZANJKHCIKGQECV-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(N-benzyloxycarbonyl)piperidin-2-yl]ethanoic acid 在 N-甲基哌啶 、 2% Pd supported on carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 pelletierine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (−)-pelletierine and (−)-homopipecolic acid

  摘要：

  通过手性拆分四氢呋喃，然后进行拜耳-维利格氧化，实现了（∘）-高哌啶酸和（∘）-佩利替林的对应体合成。该方法为光学纯哌啶的合成提供了切实可行的途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob06984a
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 (R)-2-[(N-benzyloxycarbonyl)piperidin-2-yl]ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (−)-pelletierine and (−)-homopipecolic acid

  摘要：

  通过手性拆分四氢呋喃，然后进行拜耳-维利格氧化，实现了（∘）-高哌啶酸和（∘）-佩利替林的对应体合成。该方法为光学纯哌啶的合成提供了切实可行的途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob06984a

文献信息

• Improved Protocol for Asymmetric, Intramolecular Heteroatom Michael Addition Using Organocatalysis: Enantioselective Syntheses of Homoproline, Pelletierine, and Homopipecolic Acid
  作者：Erik C. Carlson、Lauren K. Rathbone、Hua Yang、Nathan D. Collett、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo800749t

  日期：2008.7.1

  indoline, and piperidine rings using an organocatalyzed, intramolecular heteroatom Michael addition is described. Application to the enantioselective synthesis of homoproline, homopipecolic acid, and pelletierine has been accomplished.

  描述了使用有机催化的分子内杂原子迈克尔加成构建对映体富集的吡咯烷、二氢吲哚和哌啶环的改进方案。已完成对高脯氨酸、高哌可酸和匹莱林的对映选择性合成的应用。
• Hydroformylation of Alkenylamines. Concise Approaches toward Piperidines, Quinolizidines, and Related Alkaloids
  作者：Etienne Airiau、Nicolas Girard、Marianna Pizzeti、Jessica Salvadori、Maurizio Taddei、André Mann

  DOI：10.1021/jo101776y

  日期：2010.12.17

  Linear hydroformylation of N-protected allyl- or homoallylamines (cyclohydrocarbonylation: CHC), followed by a reductive amination constitute the two key steps toward convenient routes to aza-heterocycles.

  N-保护的烯丙基或高烯丙基胺的线性加氢甲酰化（环氢羰基化：CHC），然后进行还原性胺化，是通往氮杂杂环便利途径的两个关键步骤。
• Synthesis of dendrobatid alkaloid (+)-167B and (+)-209D and the investigation of diastereoselectivity using DFT calculations
  作者：Wen-Hua Chiou、Hao-Yu Chen

  DOI：10.1039/c6ra24960d

  日期：——

  The synthesis of dendrobatid alkaloid (+)-167B and (+)-209D has been developed on the basis of the effective preparation of chiral tropinone 7-azabicyclo[3.2.1]octan-6-ol. DFT calculations have been applied to explain the observed diastereoselectivity.

  在有效制备手性肌钙蛋白7-氮杂双环[3.2.1] octan-6-ol的基础上，开发了树状蝙蝠生物碱（+）-167B和（+）-209D。DFT计算已用于解释观察到的非对映选择性。
• Synthesis of Optically Active 2-Piperidylglycine
  作者：Kyoo-Hyun Chung、Hyun-kyu Chung、Hyung-woo Kim

  DOI：10.3987/com-99-8699

  日期：——