5-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-pentanol | 350255-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-pentanol
• 英文别名: 5-prenyloxypentanol；5-(3-Methylbut-2-enoxy)pentan-1-ol
• CAS: 350255-44-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: YAEMGUHNXNNUEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-pentanol 在 咪唑 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-甲基-2-丁烯醛
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯基：通用的羟基保护基，在温和条件下可化学选择性除去

  摘要：

  二氯甲烷中的碘（在对酸敏感的底物存在3Å分子筛的情况下）和二氯甲烷-水（9：1）中的2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）是裂解异戊二烯的温和有效方法醚。这些反应条件与其他保护基如缩醛，乙酸酯，烯丙基，苄基和TBDPS基团的存在相容。芳基异戊烯基醚暴露于碘导致通过串联的Friedel-Crafts /碘环化反应以可接受的收率形成3-碘-2,2-二甲基苯并二氢吡喃衍生物。两种碘化二甲基苯并二氢吡喃衍生物的简单一步转化就可以合成其中的天然黄酮类化合物：抗氧化剂花椒酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00539-2
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3-甲基-2-丁烯基)氧基]-5-(2-丙烯氧基)戊烷 在 四(三苯基膦)钯 polymethylhydrosiloxane 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到5-(3-methyl-2-butenyloxy)-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  使用聚甲基氢硅氧烷-ZnCl 2 / Pd（PPh 3）4选择性地裂解烯丙基醚，胺和酯

  摘要：

  在温和条件下实现烯基脱保护以从相应的烯丙基醚，胺和酯中释放出游离的羟基，氨基和酸基。用于该转化的试剂组合是聚甲基氢硅氧烷（PMHS），ZnCl 2和Pd（PPh 3）4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00187-9

文献信息

• Oxoammonium salt/NaClO2: an expedient, catalytic system for one-pot oxidation of primary alcohols to carboxylic acids with broad substrate applicability
  作者：Masatoshi Shibuya、Takahisa Sato、Masaki Tomizawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1039/b822944a

  日期：——

  A facile, green, one-pot oxidation of primary alcohols to carboxylic acids with broad substrate applicability has been developed by employing an expedient catalytic system consisting of 1-Me-AZADO+X−/NaClO2.

  通过采用一种便捷的催化体系，即1-甲基-AZADO+X−/NaClO2，研究人员开发了一种简易、环保、一步法将伯醇氧化为羧酸的方法，该方法具有广泛底物适用性。
• PROCESS FOR PRODUCING CARBOXYLIC ACID FROM PRIMARY ALCOHOL
  申请人：IWABUCHI Yoshiharu

  公开号：US20090124806A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  To provide an industrially-useful and environmentally-friendly novel oxidation reaction. A process for producing a carboxylic acid from a primary alcohol, which comprises using an alkali metal chlorite as a co-oxidizing agent and using, as a catalyst, an oxoammonium salt of the formula ( 1 ):

  提供一种在工业上有用且环保的新型氧化反应。从一种一级醇制备羧酸的方法，包括使用一种碱金属次氯酸盐作为共氧化剂，并使用一种催化剂，其化学式为（1）的氧胺盐。
• Facile and selective cleavage of allyl ethers, amines and esters using polymethylhydrosiloxane–ZnCl 2 /Pd(PPh 3 ) 4
  作者：S Chandrasekhar、Ch Raji Reddy、R Jagadeeshwar Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00187-9

  日期：2001.4

  Allyl deprotection to liberate free hydroxy, amino and acid groups from the corresponding allyl ethers, amines and esters is achieved under mild conditions. The reagent combination employed for this transformation is polymethylhydrosiloxane (PMHS), ZnCl2 and Pd(PPh3)4.

  在温和条件下实现烯基脱保护以从相应的烯丙基醚，胺和酯中释放出游离的羟基，氨基和酸基。用于该转化的试剂组合是聚甲基氢硅氧烷（PMHS），ZnCl 2和Pd（PPh 3）4。
• The prenyl group: a versatile hydroxy protecting group, removable chemoselectively under mild conditions
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00539-2

  日期：2002.7

  6-dicyanoquinone (DDQ) in dichloromethane–water (9:1) are mild and efficient methods to cleave prenyl ethers. These reaction conditions are compatible with the presence of other protecting groups such as acetals, acetates, allyl, benzyl and TBDPS groups. Exposure of aryl prenyl ethers to iodine led to the formation of 3-iodo-2,2-dimethylchroman derivatives in acceptable yields via a tandem Friedel–Crafts/iodocyclization

  二氯甲烷中的碘（在对酸敏感的底物存在3Å分子筛的情况下）和二氯甲烷-水（9：1）中的2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）是裂解异戊二烯的温和有效方法醚。这些反应条件与其他保护基如缩醛，乙酸酯，烯丙基，苄基和TBDPS基团的存在相容。芳基异戊烯基醚暴露于碘导致通过串联的Friedel-Crafts /碘环化反应以可接受的收率形成3-碘-2,2-二甲基苯并二氢吡喃衍生物。两种碘化二甲基苯并二氢吡喃衍生物的简单一步转化就可以合成其中的天然黄酮类化合物：抗氧化剂花椒酚。