2,2-difluoro-2-(3-methoxyphenyl)ethane-1-amine | 1393560-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(3-methoxyphenyl)ethane-1-amine
• 英文别名: 2,2-difluoro-2-(3-methoxyphenyl)ethylamine；2,2-Difluoro-2-(3-methoxyphenyl)ethanamine；2,2-difluoro-2-(3-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 1393560-28-5
• 化学式: C₉H₁₁F₂NO
• 分子量: 187.189
• InChiKey: FANXSHUKJALBIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-(3-methoxyphenyl)ethane-1-amine 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3,3-difluoro-5-methoxyindolin-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Direct Approach to 3-Fluoroindoles and 3,3-Difluoroindolines from 2,2-Difluoro-2-phenylethan-1-amines via C–H/N–H Coupling

  摘要：

  在这里，提出了一种从易获得的2,2-二氟-2-苯基乙基-1-胺直接合成3-氟吲哚和3,3-二氟吲哚的方法。该方案通过Pd催化的直接C-H/N-H偶联进行，采用吡啶甲酰胺作为定向基团。通过控制这种转化的温度，可以得到各种3,3-二氟吲哚和3-氟吲哚，收率从中等到良好不等。

  DOI：

  10.1055/a-1509-8624
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluoro-2-(3-methoxyphenyl)acetamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2-difluoro-2-(3-methoxyphenyl)ethane-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Direct Approach to 3-Fluoroindoles and 3,3-Difluoroindolines from 2,2-Difluoro-2-phenylethan-1-amines via C–H/N–H Coupling

  摘要：

  在这里，提出了一种从易获得的2,2-二氟-2-苯基乙基-1-胺直接合成3-氟吲哚和3,3-二氟吲哚的方法。该方案通过Pd催化的直接C-H/N-H偶联进行，采用吡啶甲酰胺作为定向基团。通过控制这种转化的温度，可以得到各种3,3-二氟吲哚和3-氟吲哚，收率从中等到良好不等。

  DOI：

  10.1055/a-1509-8624

文献信息

• Synthesis of gem-difluorinated 1,6-naphthyridine-5,7-diones
  作者：Karel Piron、Sara Kenis、Guido Verniest、Riccardo Surmont、Jan Willem Thuring、Peter ten Holte、Frederik Deroose、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.122

  日期：2012.8

  A synthetic route toward new 8,8-difluoro-1,6-naphthyridine-5,7-diones, which are of interest as new building blocks in pharmaceutical chemistry, is described. The key steps include a copper-mediated cross-coupling of ethyl bromodifluoroacetate and 2-bromo-3-cyanopyridine, followed by hydrolysis of the nitrile function and subsequent cyclization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CN116655546
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Direct Approach to 3-Fluoroindoles and 3,3-Difluoroindolines from 2,2-Difluoro-2-phenylethan-1-amines via C–H/N–H Coupling
  作者：Yongmei Cui、Chunhao Yang、Lanfei Zhang、Xiaofei Zhang

  DOI：10.1055/a-1509-8624

  日期：2021.10

  Herein, a direct method for the synthesis of 3-fluoroindoles and 3,3-difluoroindolines from easily accessible 2,2-difluoro-2-phenyl­ethan-1-amines is presented. This protocol was performed by Pd-catalyzed direct C–H/N–H coupling and employed picolinamide as a directing group. By controlling the temperature for this transformation, various 3,3-difluoroindolines and 3-fluoroindoles could be isolated with moderate to good yields.

  在这里，提出了一种从易获得的2,2-二氟-2-苯基乙基-1-胺直接合成3-氟吲哚和3,3-二氟吲哚的方法。该方案通过Pd催化的直接C-H/N-H偶联进行，采用吡啶甲酰胺作为定向基团。通过控制这种转化的温度，可以得到各种3,3-二氟吲哚和3-氟吲哚，收率从中等到良好不等。