dichlorocyclobutanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dichlorocyclobutanone
• 英文别名: (1R,2S,6S)-8,8-dichloro-1,2-dimethylbicyclo[4.2.0]octan-7-one
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₂O
• 分子量: 221.127
• InChiKey: JXBRPSAAIFOVQQ-LKEWCRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichlorocyclobutanone 在 氯化锑(V) 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2'S,3a'R,4'S,7a'S)-3a',4'-dimethyl-4-methyleneoctahydro-2H-spiro[furan-3,2'-indene]-1',2-(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 在 2-乙胺吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基麻黄碱 、 铜 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 dichlorocyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  第一个综合 Bakkane 方法：立体选择性和高效的基于二氯乙烯酮的 (±)- 和 (-)-9-乙酰氧基fukinanolide、(±)- 和 (+)-Bakkenolide A、(-)-Bakkenolides III、B、C、 H、L、V 和 X、(±)- 和 (-)-Homogynolide A、(±)-Homogynolide B 和 (±)-Palmosalide C

  摘要：

  二氯乙烯酮与二甲基环己烯的环加成反应已被用作一种有效、通用的巴卡内酯方法中的关键反应。在这项工作中开发的新方法和方法包括螺β-亚甲基-γ-丁内酯化、邻位二羧化、当归酯制备、酯交换、环氧酮双还原和低能量的逆羟醛-羟醛方法醛醇异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0208456

文献信息

• Enantiocontrolled total synthesis of (+)-bakkenolide-A
  作者：Andrew E. Greene、Fernando Coelho、Jean-Pierre Deprés、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80838-2

  日期：1988.1

  An efficient, stereoselective total synthesis of natural bakkenolide-A has been effected from (S)-1,6-dimethyl-1-cyclohexene, which can be obtained from 2-methyl-2-cyclohexen-1-one in 3 high-yield steps.

  从（S）-1,6-二甲基-1-环己烯可以有效地，立体选择性地合成天然巴克诺德内酯A，该化合物可从2-甲基-2-环己烯-1-酮中以3种高收率获得脚步。
• Stereoselective bakkane synthesis: (±)palmosalide C
  作者：Benoît Hartmann、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene、Marco E. Freire^de Lima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60325-8

  日期：1993.2

  Palmosalide C, a spiro beta,gamma-epoxy-gamma-butyrolactone Sesquiterpene from the soft coral Coelogorgia palmosa, has been stereoselectively prepared in racemic form from 1,6-dimethylcyclohexene.
• An approach to the bakkanes. A short, stereocontrolled total synthesis of (.+-.)-bakkenolide A
  作者：Andrew E. Greene、Jean Pierre Depres、Fernando Coelho、Timothy J. Brocksom

  DOI：10.1021/jo00220a060

  日期：1985.10
• Highly Stereoselective First Synthesis of an A-Ring-Functionalized Bakkane:  Novel Free-Radical Approach to 9-Acetoxyfukinanolide
  作者：Olivier Hamelin、Jean-Pierre Deprés、Andrew E. Greene、Bernard Tinant、Jean-Paul Declercq

  DOI：10.1021/ja962517+

  日期：1996.1.1