3-[(4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoic acid | 1257406-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoic acid
• CAS: 1257406-11-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: IVQYNJGTZDRHEM-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoic acid 在 哌啶 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-5-((S,2Z,4E)-1-hydroxyhexa-2,4-dien-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-sapinofuranone B的立体选择性全合成

  摘要：

  已经描述了两种全合成（+）-sapinofuranone B的方法。第一种策略是利用我们小组中较早开发的方法来获得手性炔丙醇，第二种策略涉及通过将[（Z）-γ-甲氧基甲氧基烯丙基]二异op基樟脑硼烷非对映选择性和对映选择性加成生成苏-1,2-二醇衍生物。交叉复分解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.072
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-hept-6-yne-1,4,5-triol 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(4S,5S)-5-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-sapinofuranone B的立体选择性全合成

  摘要：

  已经描述了两种全合成（+）-sapinofuranone B的方法。第一种策略是利用我们小组中较早开发的方法来获得手性炔丙醇，第二种策略涉及通过将[（Z）-γ-甲氧基甲氧基烯丙基]二异op基樟脑硼烷非对映选择性和对映选择性加成生成苏-1,2-二醇衍生物。交叉复分解是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.072

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (+)-Sapinofuranone B
  作者：J. Yadav、J. Reddy、S. Mandal、P. Srihari

  DOI：10.1055/s-0030-1258583

  日期：2010.10

  A stereoselective total synthesis of sapinofuranone B is described starting from commercially available l-(+)-diethyl tartrate using a ring-opening reaction, a Mitsunobu inversion, and a Sonogashira coupling as the key steps.

  描述了一种从商业可得的 l-(+)-二乙基酒石酸盐开始的 sapinofuranone B 的立体选择性全合成，关键步骤包括环开反应、Mitsunobu 反转和 Sonogashira 偶联反应。