3,4,5,6-tetrahydro-7-methoxy-2,2,6-trimethyl-5-oxo-2H-pyrano-<3,2-c>-quinoline | 3912-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrahydro-7-methoxy-2,2,6-trimethyl-5-oxo-2H-pyrano-<3,2-c>-quinoline
• 英文别名: 3,4,5,6-tetrahydro-7-methoxy-2,2,6-trimethyl-5-oxo-2H-pyrano<3,2-c>quinoline；3,4-dihydro-7-methoxy-2,2,6-trimethyl-2H,5H-pyrano<3,2-c>quinolin-5-one；3,4-dihydro-7-methoxy-2,2,6-trimethyl-2H,5H-pyrano{3,2-c}quinolin-5-one；7-methoxy-2,2,6-trimethyl-2,3,4,6-tetrahydro-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one；7-Methoxy-2,2,6-trimethyl-2,3,4,6-tetrahydro-pyrano[3,2-c]chinolin-5-on；7-Methoxy-5-oxo-2,2,6-trimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyrano-<3.2-c>chinolin；7-Methoxy-2,2,6-trimethyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one
• CAS: 3912-74-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: KOMJLCJUDCEXJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-7-methoxy-2,2,6-trimethyl-5-oxo-2H-pyrano-<3,2-c>-quinoline 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以58%的产率得到ravesilone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Quinoline Alkaloids Buchapine and Ravesilone

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1986-07-1821
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-8-methoxy-N-methyl-3-(3-methylbut-3-enyl)quinolin-2(1H)-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium chloride 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-7-methoxy-2,2,6-trimethyl-5-oxo-2H-pyrano-<3,2-c>-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Bravo, Pierfrancesco; Resnati, Giuseppe; Viani, Fiorenza, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 7, p. 507 - 512

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New alkaloids from Glycosmis mauritiana
  作者：Kamesh Rastogi、Randhir S. Kapil、Satya P. Popli

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85143-0

  日期：——

  (6). The structures of these new bases have been established by chemical and spectroscopic methods and confirmed in the case of 6 by its synthesis. Interestingly, the formic acid-catalysed cyclisation of 1 gave the dealkylated product 3 along with the pyrano-[2, 3-a]-acridine (4).

  摘要 G. mauritiana 根的化学研究导致分离出两种新的生物碱；1-羟基-3-甲氧基-2-(3-methylbut-2-enyl)-N-methylacridan-9-one (1) 和 4,8-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-N -甲基-2-喹诺酮 (6)。这些新碱基的结构已通过化学和光谱方法确定，并在 6 的情况下通过其合成得到证实。有趣的是，甲酸催化的 1 环化得到脱烷基产物 3 以及吡喃基-[2, 3-a]-吖啶 (4)。
• Beyerman; Rooda, Proceedings of the Koninklijke Nederlandse Akademie van Wetenschappen, Series B: Physical Sciences, 1959, vol. <B> 62, p. 187,197
  作者：Beyerman、Rooda

  DOI：——

  日期：——
• 806. The synthesis of Lunasia alkaloids. Part II. Dihydropyranoquinolines
  作者：E. A. Clarke、M. F. Grundon

  DOI：10.1039/jr9640004190

  日期：——
• BRAVO, PIERFRANCECO;RESNATI, GIUSEPPE;VIANE, FLORENZA;CAVICCHIO, GLANCARL+, GAZZ. CHIM. ITAL., 118,(1988) N 7, C. 807-811
  作者：BRAVO, PIERFRANCECO、RESNATI, GIUSEPPE、VIANE, FLORENZA、CAVICCHIO, GLANCARL+

  DOI：——

  日期：——
• Bravo, Pierfrancesco; Resnati, Giuseppe; Viani, Fiorenza, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 7, p. 507 - 512
  作者：Bravo, Pierfrancesco、Resnati, Giuseppe、Viani, Fiorenza、Cavicchio, Giancarlo

  DOI：——

  日期：——