4-hydroxy-8-methoxy-1-methyl-3-prenyl-2(1H)-quinolinone | 41303-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-8-methoxy-1-methyl-3-prenyl-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 4-hydroxy-8-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-N-methyl-2-quinolone；4-Hydroxy-8-methoxy-1-methyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-2-chinolon；4-hydroxy-8-methoxy-1-methyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-1H-quinolin-2-one；Scfvuiutmitloc-uhfffaoysa-；4-hydroxy-8-methoxy-1-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)quinolin-2-one
• CAS: 41303-24-6
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: SCFVUIUTMITLOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-150 °C
• 沸点：
  406.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-8-methoxy-1-methyl-3-prenyl-2(1H)-quinolinone 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 3,4,5,6-tetrahydro-7-methoxy-2,2,6-trimethyl-5-oxo-2H-pyrano-<3,2-c>-quinoline
  参考文献：
  名称：

  806. Lunasia生物碱的合成。第二部分。二氢吡喃喹啉

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640004190
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基靛红酸酐 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 4-hydroxy-8-methoxy-1-methyl-3-prenyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Coppola, Gary M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1217 - 1221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New alkaloids from Glycosmis mauritiana
  作者：Kamesh Rastogi、Randhir S. Kapil、Satya P. Popli

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85143-0

  日期：——

  (6). The structures of these new bases have been established by chemical and spectroscopic methods and confirmed in the case of 6 by its synthesis. Interestingly, the formic acid-catalysed cyclisation of 1 gave the dealkylated product 3 along with the pyrano-[2, 3-a]-acridine (4).

  摘要 G. mauritiana 根的化学研究导致分离出两种新的生物碱；1-羟基-3-甲氧基-2-(3-methylbut-2-enyl)-N-methylacridan-9-one (1) 和 4,8-dimethoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)-N -甲基-2-喹诺酮 (6)。这些新碱基的结构已通过化学和光谱方法确定，并在 6 的情况下通过其合成得到证实。有趣的是，甲酸催化的 1 环化得到脱烷基产物 3 以及吡喃基-[2, 3-a]-吖啶 (4)。
• Quinoline alkaloids. Part XIV. Asymmetric synthesis by the peroxy-acid–olefin reaction. The absolute stereochemistry of balfourodine, isobalfourodine, and related compounds, and the biosynthesis of isomeric dihydrofuro- and dihydropyrano-derivatives
  作者：Robert M. Bowman、James F. Collins、Michael F. Grundon

  DOI：10.1039/p19730000626

  日期：——

  acid, and with (+) and (–)-norbornane-2-endo-peroxycarboxylic acid furnished optically active dihydrofuroquinoline alkaloids, balfourodine and O-methylbalfourodinium salt, and the dihydropyranoquinoline, isobalfourodine (2–10% optical induction). The absolute stereochemistry of the alkaloids was determined by ozonolysis to 3-hydroxy-4,4-dimethyl-γ-butyrolactone. The stereochemical results are discussed

  3-（3-甲基丁-2-烯基）-2,4-二羟基喹啉衍生物与（+）-和（-）-过氧樟脑酸，（+）-和（-）-过氧羟基苯甲酸以及（+ ）和（–）-降冰片烷-2-内过氧羧酸提供了光学活性的二氢呋喃喹啉生物碱，balfourodine和O- methylbalfourodinium盐，以及二氢吡喃喹啉，isobalfourodine（2-10％的光诱导）。通过对3-羟基-4,4-二甲基-γ-丁内酯进行臭氧分解来测定生物碱的绝对立体化学。讨论了与过氧酸-烯烃反应，巴尔福丁-异巴尔福丁重排以及含有羟基异丙基二氢呋喃和羟基二甲基二氢吡喃环的香豆素和喹啉的生物合成有关的立体化学结果。
• COPPOLA, G. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 5, 1217-1221
  作者：COPPOLA, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• Coppola, Gary M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1217 - 1221
  作者：Coppola, Gary M.

  DOI：——

  日期：——
• 806. The synthesis of Lunasia alkaloids. Part II. Dihydropyranoquinolines
  作者：E. A. Clarke、M. F. Grundon

  DOI：10.1039/jr9640004190

  日期：——

表征谱图