spiro[bicyclo[4.1.0]heptane-3,2’-[1,3]dioxolane]-6-yl methanol | 951330-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[bicyclo[4.1.0]heptane-3,2’-[1,3]dioxolane]-6-yl methanol
• 英文别名: Spiro[1,3-dioxolane-2,4-norcarane]-1-ylmethanol；spiro[1,3-dioxolane-2,4'-bicyclo[4.1.0]heptane]-1'-ylmethanol
• CAS: 951330-84-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: ABUNPGFHELPBHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[bicyclo[4.1.0]heptane-3,2’-[1,3]dioxolane]-6-yl methanol 在 potassium permanganate 、 四(三苯基膦)钯 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 54.85h， 生成 methyl 4-[5-(3-{[2-(difluoromethoxy)phenyl]methyl}-7-fluoro-2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl)pyrimidin-2-yl]bicyclo[4.1.0]heptene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE UTILISABLES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ TNF

  摘要：

  一系列式(I)的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，作为人类TNFa活性的有效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。

  公开号：

  WO2014009295A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 formyl radical 、 diethylzinc 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 33.83h， 生成 spiro[bicyclo[4.1.0]heptane-3,2’-[1,3]dioxolane]-6-yl methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF TNF ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE UTILISABLES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ TNF

  摘要：

  一系列式(I)的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物，作为人类TNFa活性的有效调节剂，因此在治疗和/或预防各种人类疾病方面具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经学和神经退行性疾病；疼痛和伤害感知性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼科疾病；以及肿瘤学疾病。

  公开号：

  WO2014009295A1

文献信息

• Cyclopropylcarbinyl radical-mediated ring expansion to seven-membered carbocycles
  作者：Eric J. Kantorowski、Babak Borhan、Saman Nazarian、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00311-6

  日期：1998.4

  carbocycles can be prepared from the corresponding xanthate derivatives of bicyclo[4.1.0]heptan-1-methanol. In certain systems, an intermediate cycloheptyl radical appears to be kinetically favored over the cyclohexyl radical, but the direction of cyclopropylcarbinyl radical fragmentation is subject to substitution about the bicyclo[4.1.0]heptan-1-methyl ring.

  提出了自由基介导的扩环方法，其中可以由双环[4.1.0]庚基-1-甲醇的相应的黄原酸酯衍生物制备7元碳环。在某些系统中，中间环庚基自由基似乎在动力学上优于环己基自由基，但环丙基羰基自由基断裂的方向在双环[4.1.0]庚基-1-甲基环上容易被取代。
• Synthesis of novel bicyclo[4.1.0]heptane and bicyclo[3.1.0]hexane derivatives as melanin-concentrating hormone receptor R1 antagonists
  作者：Jing Su、Haiqun Tang、Brian A. McKittrick、Huizhong Gu、Tao Guo、Gang Qian、Duane A. Burnett、John W. Clader、William J. Greenlee、Brian E. Hawes、Kim O’Neill、Brian Spar、Blair Weig、Timothy Kowalski、Steve Sorota

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.048

  日期：2007.9

  To address the hERG liability of MCHR1 antagonists such as 1 and 2, new analogs such as 4 and 5 that incorporated a polar heteroaryl group were designed and synthesized. Biological evaluation confirmed that these new analogs retained MCH R1 activity with greatly attenuated hERG liabilities as indicated in the Rb efflux assay.

  为了解决MCHR1拮抗剂（例如1和2）的hERG责任，设计并合成了新的类似物（例如4和5），它们掺入了极性杂芳基。生物学评估证实，这些新的类似物保留了MCH R1的活性，并大大降低了hERG的耐受性，如Rb外排试验所示。
• N-substituted benzamides and methods of use thereof
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08952169B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  The invention provides novel compounds having the general formula: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables RA, subscript n, ring A, X2, L, subscript m, X1, B, R1, R2, R3, R4, R5 and RN have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  该发明提供了具有以下一般式的新化合物及其药学上可接受的盐： 其中变量RA，下标n，环A，X2，L，下标m，X1，B，R1，R2，R3，R4，R5和RN具有如下所述的含义，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物和组合物的方法。
• N-SUBSTITUTED BENZAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20130317001A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The invention provides novel compounds having the general formula: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables R A , subscript n, ring A, X 2 , L, subscript m, X 1 , B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R N have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了具有下列一般式的新化合物及其药学上可接受的盐：其中变量RA、下标n、环A、X2、L、下标m、X1、B、R1、R2、R3、R4、R5和RN的含义如本文所述，并且包含这种化合物的组合物和使用这种化合物和组合物的方法。
• Imidazopyridine Derivatives as Modulators of TNF Activity
  申请人：UCB Biopharma SPRL

  公开号：US20150203486A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  A series of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives of formula (I), being potent modulators of human TNFa activity, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of various human ailments, including autoimmune and inflammatory disorders; neurological and neurodegenerative disorders; pain and nociceptive disorders; cardiovascular disorders; metabolic disorders; ocular disorders; and oncological disorders.

  一系列的咪唑[1,2-a]吡啶衍生物（I式），是人类TNFa活性的有效调节剂，因此对于治疗和/或预防各种人类疾病具有益处，包括自身免疫和炎症性疾病；神经和神经退行性疾病；疼痛和伤害性疾病；心血管疾病；代谢性疾病；眼部疾病；以及肿瘤性疾病。