2-methyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)-1,3-dioxolane | 3866-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-methyl-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 3866-44-2
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: BXYJZSYCCUCOTQ-NWLVNBMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)-1,3-dioxolane 在 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (6S,10S)-6,10,14-trimethylpentadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] (6R,10R)-6,10,14-TRIMETYLPENTADECAN-2-ONE PREPARED FROM 6,10,14-TRIMETYLPENTADECA-5,9,13-TRIEN-2-ONE OR 6,10,14-TRIMETYLPENTADECA-5,9-DIEN-2-ONE
  [FR] (6R,10R)-6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE PRÉPARÉE À PARTIR DE 6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCA-5,9,13-TRIÉN-2-ONE OU DE 6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCA-5, 9-DIÉN-2-ONE

  摘要：

  本发明涉及一种从6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的异构体混合物中，通过多步合成制备(6R,10R)-6,10,14-三甲基十五烷-2-酮的方法。该方法非常有利，因为它能够高效地从起始产物的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。

  公开号：

  WO2014096098A1
• 作为产物：
  描述：

  E-dimethyl-2,6 ethylenedioxy-10,10 vinyloxy-3 undecadiene-1,6 在 sodium hydride 作用下， 反应 2.67h， 生成 2-methyl-2-((3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trien-1-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Puri, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 516 - 518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium mediated C–H activation in the field of terpenoids: synthesis of rostratone
  作者：José Justicia、J.Enrique Oltra、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.005

  日期：2004.5

  activation can be used under mild conditions for the remote functionalization of C-4 methyl groups of molecules with different terpenoid-like skeletons containing six- or seven-membered A rings. This procedure has allowed us to complete a novel strategy for the synthesis of γ-dioxygenated terpenoids in three stages: (i) selective epoxidation of commercial polyenes, (ii) titanium(III)-catalyzed cyclization

  我们目前的结果表明，Pd介导的C–H键活化可在温和的条件下用于具有不同萜类骨架（含六元或七元A环）的分子的C-4甲基的远程官能化。该程序使我们能够完成三个阶段的γ-双加氧萜类化合物的合成新策略：（i）商业多烯的选择性环氧化；（ii）钛（III）催化的环氧戊二烯环化；以及（iii）Pd-介导的赤道甲基的远程功能化。事实证明，该策略对于合成天然丹丹罗仕通（1）很有用。
• [EN] PROCESS OF ASYMMETRIC HYDROGENATION OF KETALS AND ACETALS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE DE CÉTALS ET D'ACÉTALS
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096096A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of the asymmetric hydrogenation of a ketal of an unsaturated ketone or an acetal of an unsaturated aldehyde by molecular hydrogen in the presence of at least one chiral iridium complex. This process yields chiral compounds in a very efficient way and is very advantageous in that the amount of iridium complex can be remarkably reduced.

  本发明涉及在至少一种手性铱配合物存在的情况下，通过分子氢对不饱和酮的缩酮或不饱和醛的缩醛进行不对称加氢的方法。该方法以非常高效的方式产生手性化合物，并且非常有利的是铱配合物的用量可以显著减少。
• [EN] USING MIXTURES OF E/Z ISOMERS TO OBTAIN QUANTITATIVELY SPECIFIC PRODUCTS BY COMBINING ASYMMETRIC HYDROGENATION AND ISOMERIZATION<br/>[FR] UTILISATION DE MÉLANGES D'ISOMÈRES E/Z EN VUE D'OBTENIR DES PRODUITS SPÉCIFIQUES DE MANIÈRE QUANTITATIVE PAR COMBINAISON D'HYDROGÉNATION ASYMÉTRIQUE ET D'ISOMÉRISATION
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096107A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing compound having stereogenic centres from a mixture of E/Z isomers of unsaturated compounds having prochiral double bonds. The hydrogenation product has a specific desired configuration at the stereogenic centres. The process involves an asymmetric hydrogenation and an isomerization step. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

  本发明涉及一种从具有可拆手双键的E/Z异构体混合物中制造具有立体中心的化合物的过程。氢化产物在立体中心处具有特定的期望构型。该过程涉及不对称氢化和异构化步骤。该过程非常有利，因为它以高效的方式从起始产物的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。
• [EN] USING MIXTURES OF E/Z ISOMERS TO OBTAIN QUANTITATIVELY SPECIFIC PRODUCTS BY COMBINED ASYMMETRIC HYDROGENATIONS<br/>[FR] UTILISATION DE MÉLANGES D'ISOMÈRES E/Z EN VUE D'OBTENIR DES PRODUITS SPÉCIFIQUES DE MANIÈRE QUANTITATIVE PAR HYDROGÉNATIONS ASYMÉTRIQUES COMBINÉES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2014096106A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates to a process of manufacturing compound having stereogenic centres from a mixture of E/Z isomers of unsaturated compounds having prochiral double bonds. The hydrogenation product has a specific desired configuration at the stereogenic centres. The process involves two asymmetric hydrogenation steps. The process is very advantageous in that it forms the desired chiral product from a mixture of stereoisomers of the starting product in an efficient way.

  本发明涉及一种从具有可拆手双键的E/Z异构体混合物中制造具有立体中心的化合物的过程。氢化产物在立体中心处具有特定的期望构型。该过程涉及两个不对称氢化步骤。该过程非常有利，因为它以高效的方式从起始产物的立体异构体混合物中形成所需的手性产物。
• Polyene cyclizations using mercury (II) triflate-N,N-dimethylaniline complex - participation by internal nucleophiles
  作者：Aravamudan S. Gopalan、Robert Prieto、Britta Mueller、David Peters

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91704-0

  日期：1992.3

  The cyclization of a number of functionalized polyenes with mercuric triflate - N,N-dimethylaniline complex (Nishizawa's reagent) to give bicyclic or tricyclic products has been studied. Suitably positioned internal nucleophiles, such as carbonyl, hydroxy and β-ketoester groups were found to participate to varying extent, in the termination of these cyclizations.

  已经研究了使用三氟甲磺酸汞-N，N-二甲基苯胺络合物（西泽试剂）将许多官能化多烯环化以生成双环或三环产物的方法。发现合适定位的内部亲核试剂，例如羰基，羟基和β-酮酸酯基团在这些环化的终止中以不同程度参与。