2-iodoquinoline-3-carbaldehyde | 80231-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-iodoquinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 2-iodo-3-formyl-quinoline；2-iodo-3-quinolinecarboxaldehyde
• CAS: 80231-40-9
• 化学式: C₁₀H₆INO
• mdl: MFCD18448256
• 分子量: 283.068
• InChiKey: RACRQJGNJCQAFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  388.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodoquinoline-3-carbaldehyde 在 盐酸 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-benzyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  喜树碱及相关生物碱ABC环骨架的简便合成

  摘要：

  摘要 从廉价易得的化学试剂开始制备喜树碱和相关生物碱的 ABC 环的简便合成方法。

  DOI：

  10.1081/scc-200028560
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 盐酸 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到2-iodoquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Convergent Synthesis of Luotonin B and E

  摘要：

  开发了一种简洁且高度收敛的实践合成方法，以优异的产率在一锅法中制备拓扑异构酶1抑制剂骆驼宁B。在酸性条件下，通过2-氰基喹啉-3-醛或2-氰基喹啉-3-半缩醛与邻甲氧基苯甲酸甲酯的级联环化反应构建了骆驼宁B的C环和D环。随后，通过酸催化的醚化反应将骆驼宁B转化为骆驼宁E。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259098

文献信息

• Synthesis of indolizinoquinolinones through three- and four-component domino Knoevenagel / hetero-Diels–Alder reactions: novel access to (+)-camptothecin
  作者：Lutz F. Tietze、Matthias Bischoff、Taukeer A. Khan、Deshan Liu

  DOI：10.1007/s10593-017-2070-4

  日期：2017.4

  The fused heterocyclic indolizinoquinolinone system is a key structural feature of several highly bioactive alkaloids, including camptothecin. Camptothecin has been efficiently obtained by a three- or four-component domino Knoevenagel / hetero-Diels–Alder reaction of aldehyde, Meldrum's acid, and enol ether in the presence or absence of alcohol, followed by reductive cleavage of the amine protecting

  稠合的杂环吲哚并喹啉酮系统是包括喜树碱在内的几种高生物活性生物碱的关键结构特征。喜树碱已通过在有或没有酒精的情况下，由醛，梅德鲁姆酸和烯醇醚进行三或四组分的多米诺骨牌Knoevenagel /杂Diels-Alder反应，然后还原性裂解胺保护基团而有效地获得。沿着几种不同的途径将所得产物进一步转化为喜树碱。
• A special o-dialdehyde fluorescent probe simultaneously sensing Hcy, GSH and its application in living cells and zebrafish imaging
  作者：Yongbin Zhang、Yu Zhang、Yongkang Yue、Jianbin Chao、Fangjun Huo、Caixia Yin

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.016

  日期：2021.9

  The development of fluorescent probes enabling to distinguish Cys, Hcy and GSH has always been a considerable challenge, in particular the distinction of Hcy and other two biothiols, because Hcy has a very similar structure with Cys and a relatively lower concentration in living organisms. In this work, a special o-dialdehyde fluorescent probe, quinoline-2,3-dicarboxaldehyde (QDA), has been synthesized

  能够区分Cys，Hcy和GSH的荧光探针的开发一直是一个很大的挑战，尤其是区分Hcy和其他两种生物硫醇，因为Hcy与Cys具有非常相似的结构，并且在生物体中的浓度相对较低。在这项工作中，合成了一种特殊的邻二醛荧光探针喹啉-2,3-二甲醛（QDA），并证明了在区分Hcy和GSH方面的卓越性能，这与以前报道的邻二醛不同。-二醛探针可特异性检测GSH。此外，该探针可以选择性地将Hcy和GSH与活细胞和斑马鱼中的不同信号通道区分开，这意味着它在生物学应用中具有巨大的潜力。该发现将为设计区分生物硫醇的荧光探针提供新颖的思路。
• Intramolecular Homolytic Substitution Enabled by Photoredox Catalysis: Sulfur, Phosphorus, and Silicon Heterocycle Synthesis from Aryl Halides
  作者：Alberto F. Garrido-Castro、Noelia Salaverri、M. Carmen Maestro、José Alemán

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01911

  日期：2019.7.5

  homolytic substitution with the practicality of the modern photocatalytic approach. Predicated on an efficient metal-free dehalogenation of aryl halides under mild organo-photoredox conditions, sulfur, phosphorus, and silicon heteroatoms capture the C(sp2)-centered radical in an intramolecular fashion.

  芳基自由基的产生和操纵构成有机合成中的长期挑战。芳基卤化物的光催化单电子还原已被确定为达到这些中间体的主要活化途径。当前的研究将经典的分子内均质取代的概念简单性与现代光催化方法的实用性相结合。基于在温和的有机光氧化还原条件下芳基卤化物的有效无金属脱卤作用，硫，磷和硅杂原子以分子内方式捕获了以C（sp 2）为中心的自由基。
• Preparation of quinoline-substituted carbonate and carbamate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020013468A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The invention relates to a process for preparing quinoline-substituted carbonate and carbamate compounds, which are important intermediates in the synthesis of 6-O-substituted macrolide antibiotics. The process employs metal-catalyzed coupling reactions to provide a carbonate or carbamate of formula (I) or (II) or a substrate that can be reduced to obtain the same.

  该发明涉及一种制备喹啉取代碳酸酯和氨基甲酸酯化合物的过程，这些化合物是合成6-O取代大环内酯抗生素的重要中间体。该过程利用金属催化的偶联反应来提供式(I)或(II)的碳酸酯或氨基甲酸酯，或者可以还原得到相同化合物的底物。
• Tandem furo[3,4-b]pyridine formation—Diels–Alder reaction: an approach to the synthesis of nitrogen containing heterocyclic analogues of 1-arylnaphthalene lignans
  作者：Gouranga P. Jana、Binay K. Ghorai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.007

  日期：2007.11

  derivatives has been examined. The reaction affords furo[3,4-b]pyridine as transient intermediates; the latter undergo [4+2] cycloaddition with an electron-deficient dienophile. Acid/base-induced ring opening of the exo-cycloadducts followed by aromatization give substituted quinolines related to heterocyclic analogues of 1-arylnaphthalene lignans. An intramolecular variant of this protocol is also

  已经研究了费歇尔卡宾配合物与2-炔基-3-吡啶羰基衍生物的偶联。反应得到呋喃并[3,4- b ]吡啶作为过渡中间体。后者与缺电子的亲双烯体进行[4 + 2]环加成反应。酸/所述的碱诱导的环开口外-cycloadducts随后芳构给予取代的喹啉与1- arylnaphthalene木脂杂环类似物。该方案的分子内变体也可通过使用未活化的烯基系链来实现。然而，桥接的环加合物在经历自发开环以产生醇时是可溶的。该方法对于呋喃[3,4- b]喹啉中间体首次出现，可被双亲亲虫捕获。