2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)quinoline-3-carbaldehyde | 1256285-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1256285-95-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: ULQRMUIUKFOMKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)quinoline-3-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到3-hydroxymethylpyrano[4,3-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  由2-炔基-3-甲酰基喹啉经氧化6-内-挖-环封闭一锅合成吡喃并[4,3- b ]喹啉酮

  摘要：

  一个新的区域选择性一个-一锅法合成pyranoquinolinones从容易获得的2-炔基-3- formylquinolines温和的NaClO下2 / H 2 ö 2以良好的收率的条件已探索。该反应顺序，涉及氧化随后区域选择性电6-内-挖环化是在传统的Pd（0）介导的合成更有效。当使用无清除剂的条件时，获得了不寻常的氯化呋喃喹啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.016
• 作为产物：
  描述：

  2-iodoquinoline-3-carbaldehyde 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  由2-炔基-3-甲酰基喹啉经氧化6-内-挖-环封闭一锅合成吡喃并[4,3- b ]喹啉酮

  摘要：

  一个新的区域选择性一个-一锅法合成pyranoquinolinones从容易获得的2-炔基-3- formylquinolines温和的NaClO下2 / H 2 ö 2以良好的收率的条件已探索。该反应顺序，涉及氧化随后区域选择性电6-内-挖环化是在传统的Pd（0）介导的合成更有效。当使用无清除剂的条件时，获得了不寻常的氯化呋喃喹啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.016

文献信息

• Iodine-Mediated Solvent-Controlled Selective Electrophilic Cyclization and Oxidative Esterification of <i>o</i>-Alkynyl Aldehydes: An Easy Access to Pyranoquinolines, Pyranoquinolinones, and Isocumarins
  作者：Akhilesh K. Verma、Vineeta Rustagi、Trapti Aggarwal、Amit P. Singh

  DOI：10.1021/jo101526b

  日期：2010.11.19

  provides pyrano[4,3-b]quinolines 4a−f, via formation of cyclic iodonium intermediate Q; however, using alcohols as a solvent as well as nucleophile, o-alkynyl esters 5a−y were obtained selectively in good to excellent yields via formation of hypoiodide intermediate R. Subsequently, o-alkynyl esters were converted in to pyranoquinolinones 6a−i and isocoumarin 6j by electrophilic iodocyclization. This

  描述了碘在邻炔基醛的亲电碘环化中在不同溶剂中的化学选择性行为。与CH 2 Cl 2中的I 2与适当的亲核试剂反应生成邻炔基醛3a - t可以通过形成环碘鎓中间体Q生成吡喃并[4,3- b ]喹啉4a - f；但是，使用醇和亲核试剂作为溶剂，通过形成次碘化物中间体，选择性地以良好或优异的收率获得了邻炔基酯5a - y。[R 。随后，通过亲电碘环化将邻炔基酯转化为吡喃喹啉酮6a - i和异香豆素6j。这种发达的氧化酯化反应为从醛3n - p化学选择性合成酯5q - u而不氧化底物中存在的伯醇提供了新途径。
• One-pot synthesis of pyrano[4,3-b]quinolinones from 2-alkynyl-3-formylquinolines via oxidative 6-endo-dig ring closure
  作者：Priyabrata Roy、Binay K. Ghorai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.016

  日期：2012.1

  regioselective one-pot procedure to synthesize pyranoquinolinones from readily available 2-alkynyl 3-formylquinolines under mild NaClO2/H2O2 conditions in good yields has been explored. This reaction sequence, involving oxidation followed by regioselective electrophilic 6-endo-dig cyclization is more efficient over the traditional Pd(0)-mediated synthesis. When scavenger-free conditions were used, unusual chlorinated

  一个新的区域选择性一个-一锅法合成pyranoquinolinones从容易获得的2-炔基-3- formylquinolines温和的NaClO下2 / H 2 ö 2以良好的收率的条件已探索。该反应顺序，涉及氧化随后区域选择性电6-内-挖环化是在传统的Pd（0）介导的合成更有效。当使用无清除剂的条件时，获得了不寻常的氯化呋喃喹啉酮衍生物。