3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-chloro-6-methoxy-quinoline | 773094-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-chloro-6-methoxy-quinoline
• 英文别名: 2-chloro-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-methoxyquinoline
• CAS: 773094-74-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃
• 分子量: 265.696
• InChiKey: GSFNMVNRMSGHBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-chloro-6-methoxy-quinoline 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-methoxy-2-phenylquinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  不稳定的偶氮甲亚胺的1，5-电环化合成吡咯并[3,4- c ]喹啉

  摘要：

  通过衍生自易得的3-甲酰基喹啉衍生物的甲亚胺基团的1，5-偶极电环化反应，已经开发了一条通往吡咯并[3,4- c ]喹啉环系统的新途径。通过用N-苯基马来酰亚胺捕获拟议的偶极子，表明了甲亚胺烷基化物的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.032
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-chloro-6-methoxy-quinoline
  参考文献：
  名称：

  不稳定的偶氮甲亚胺的1，5-电环化合成吡咯并[3,4- c ]喹啉

  摘要：

  通过衍生自易得的3-甲酰基喹啉衍生物的甲亚胺基团的1，5-偶极电环化反应，已经开发了一条通往吡咯并[3,4- c ]喹啉环系统的新途径。通过用N-苯基马来酰亚胺捕获拟议的偶极子，表明了甲亚胺烷基化物的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.032
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-6-甲氧基喹啉-3-甲醛 、 乙二醇 、 对甲苯磺酸一水合物 在 氮气 、 碳酸氢钠 、 二氯甲烷 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 SiO2 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-chloro-6-methoxy-quinoline 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以gave 2-chloro-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-6-methoxyquinoline SMA 44002 as a white solid (4.39 g, 91% yield)的产率得到3-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-chloro-6-methoxy-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Substituted 6,7-dialkoxy-3-isoquinolinol derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A)

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物，其中R′，R1至R7和Ar的定义如本文所述。这些化合物可用作磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，其在治疗中枢神经系统疾病，如精神病，以及在治疗肥胖症、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐受、疼痛和眼科疾病方面有用。

  公开号：

  US08772316B2

文献信息

• SUBSTITUTED 6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE10A)
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20120214837A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to compounds of the formula wherein R′, R 1 , through R 7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及具有以下公式的化合物 其中R'，R1，到R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐受、疼痛和眼科疾病。
• A new scaffold of topoisomerase I inhibitors: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Alberto Mazza、Egle M. Beccalli、Alessandro Contini、Aida Nelly Garcia-Argaez、Lisa Dalla Via、Maria Luisa Gelmi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.045

  日期：2016.11

  The synthesis of a new hexacyclic system was realized starting from tryptamines and exploiting as a key step a sequential Pd-catalyzed N-arylation/acylation reaction. Having topoisomerases as biological target and the campthotecins class as benchmark, the new scaffold was decorated with substituents having different polarity and tested as Topoisomerase I inhibitors.

  新的六环系统的合成是从色胺开始的，并采用了Pd顺序催化的N-芳基化/酰化反应作为关键步骤。以拓扑异构酶为生物学目标，并以喜树碱类作为基准，新的支架装饰有极性不同的取代基，并被测试为拓扑异构酶I抑制剂。
• SUBSTITUTED 6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE 10A)
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20140309253A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention relates to compounds of the formula wherein R′, R 1 through R 7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及以下式子中的化合物，其中R′、R1至R7和Ar如本文所定义。这些化合物可用作磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，对于治疗中枢神经系统疾病如精神病以及治疗肥胖症、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐受、疼痛和眼科疾病等方面非常有用。
• SYNTHESIS AND FREE RADICAL SCAVENGING PROPERTY OF SOME QUINOLINE DERIVATIVES
  作者：R SUBASHINI、S MOHANA ROOPAN、F NAWAZ KHAN

  DOI：10.4067/s0717-97072010000300008

  日期：——

  In the present work synthesis of 2-chloroquinoline-3-carbaldehydes (1a-g), 2-chloro-3-(1, 3-dioxolan-2-yl)quinolines (2a-g) and antioxidant activity using the DPPH assays is reported. The results showed that the compounds 1b, 1c, 2b, 2e, 2f possessed 84.65 to 85.75 % radical scavenging activity where as compound 1g showing 92.96% radical scavenging activity.
• Facile Synthesis of 1-Hydroxy-5-methoxy-Benzo[<i>f</i>][2,7]naphthyridines
  作者：P. V. Rajeev、S. P. Rajendran

  DOI：10.1080/00397910903320258

  日期：2010.8.31

  A new route for the synthesis of 1-hydroxy-5-methoxy-benzo[f][2,7]naphthyridines has been developed from easily available precursor 2-chloro-3-formyl quinolines. The 2-methoxy-3-formyl quinolines were prepared and condensed with glycine ethyl ester hydrochloride. This resulted in the formation of an imines, which on cyclization with Dowtherm A yielded 1-hydroxy-5-methoxy-1,2-dihydrobenzo[f][2,7]naphthyridines.