tricyclo[6.3.0.0^2,6]undeca-1(8)-en-3,11-dione | 94475-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tricyclo[6.3.0.0^2,6]undeca-1(8)-en-3,11-dione
• 英文别名: (3aR,7aR)-2,3a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[a]pentalene-3,4-dione
• CAS: 94475-26-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: KGPWTPRUXXPAAV-LDWIPMOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tricyclo[6.3.0.0^2,6]undeca-1(8)-en-3,11-dione 在 Rh on carbon 氨 、 氢气 、 sodium 、 sodium tert-pentoxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,3aR,7aR)-3-Methyl-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalene
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物（±）-capnellaelladiene的全合成

  摘要：

  据报道，从软珊瑚小卷蛾Capnella imbricata中分离出来的新型倍半萜前capnelladiene（1）进行了立体控制的全合成。合成明确地确定了天然产物的立体化学为（1）。

  DOI：

  10.1039/c39840001058
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo[6.3.0.0^2,6]undeca-1⁽⁸⁾,4-dien-3,11-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到tricyclo[6.3.0.0^2,6]undeca-1(8)-en-3,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过光热烯烃复分解反应线性稠合三环戊烷的新颖，通用的合成方法

  摘要：

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80021-x

文献信息

• Mehta, Goverdhan; Srikrishna; Reddy, A. Veera, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4543 - 4559
  作者：Mehta, Goverdhan、Srikrishna、Reddy, A. Veera、Nair, Mangalam S.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the bicyclo[6.3.0]undecane-based sesquiterpene (±)-asterisca-3(15),6-diene. Revision of the relative stereochemistry of the natural product
  作者：Goverdhan Mehta、Jayant D Umarye

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01779-8

  日期：2001.11

  The first total synthesis of the novel bicyclic sesquiterpene hydrocarbon asterisca-3(15),6-diene is reported. As a consequence, the natural product is shown to possess structure 4 with a trans-5,8 ring fusion and not the previously assigned cis-asterisca-3(15),6-diene 3. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• A general stereocontrolled approach to the 5-8 fused ring system. Application to the total synthesis of the marine natural product (.+-.)-precapnelladiene
  作者：Goverdhan Mehta、A. Narayana Murthy

  DOI：10.1021/jo00389a040

  日期：1987.6
• Synthetic studies toward the novel tetracyclic diterpene longipenol. Construction of the ABD tricarbocyclic framework
  作者：Goverdhan Mehta、A. Narayana Murty

  DOI：10.1021/jo00298a036

  日期：1990.5