3,3',4,4'-tetraethyl-5,5'-diformyl-2,2'-bipyrrole | 152172-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3',4,4'-tetraethyl-5,5'-diformyl-2,2'-bipyrrole
• 英文别名: 5,5'-diformyl-3,3',4,4'-tetraethyl-2,2'-bipyrrole；5-(3,4-diethyl-5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)-3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 152172-78-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: BZMAJGKFTAAXKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4'-tetraethyl-5,5'-diformyl-2,2'-bipyrrole 在 四氯化钛 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 生成 2,3,6,7,12,13,16,17-octaethylporphycene
  参考文献：
  名称：

  卟啉铱配合物：金属卟啉的新成员

  摘要：

  首次合成了铱（III）卟啉配合物。过渡后铱（III）离子的引入不仅显着提高了可见区域末端的吸收强度，而且还显示出有效的单重态氧量子产率（76％），可用于活细胞的光动力治疗。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9693-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙基-1H-吡咯-2-羧酸乙酯 在 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 3,3',4,4'-tetraethyl-5,5'-diformyl-2,2'-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  卟啉铱配合物：金属卟啉的新成员

  摘要：

  首次合成了铱（III）卟啉配合物。过渡后铱（III）离子的引入不仅显着提高了可见区域末端的吸收强度，而且还显示出有效的单重态氧量子产率（76％），可用于活细胞的光动力治疗。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9693-1

文献信息

• Shape-persistent pyrrole-based covalent organic cages: synthesis, structure and selective gas adsorption properties
  作者：Fei Wang、Eric Sikma、Zhiming Duan、Tridib Sarma、Chuanhu Lei、Zhan Zhang、Simon M. Humphrey、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1039/c9cc02490e

  日期：——

  Two cryptand-like, shape persistent [2+3] imine cages (1 and 2) derived from oligopyrrolic precursors (diformyl dipyrrylpyridine 3 and diformyl bipyrrole 4) were prepared. These cages contain open cavities as inferred from solid state structural analyses and act as selective CO2 gas adsorbing materials in the solid state.

  制备了两个源自寡吡咯前体（二甲酰基二吡咯烷吡啶3和二甲酰基联吡咯4）的隐窝状，形状持久的[2 + 3]亚胺笼（1和2）。这些笼包含从固态结构分析推断出的开放腔，并充当固态的选择性CO 2气体吸附材料。
• Functionalized expanded porphyrins
  申请人：Sessler Jonathan L.

  公开号：US08580845B2

  公开（公告）日：2013-11-12

  Disclosed are functionalized expanded porphyrins that can be used as spectrometric sensors for high-valent actinide cations. The disclosed functionalized expanded porphyrins have the advantage over unfunctionalized systems in that they can be immobilized via covalent attachment to a solid support comprising an inorganic or organic polymer or other common substrates. Substrates comprising the disclosed functionalized expanded porphyrins are also disclosed. Further, disclosed are methods of making the disclosed compounds (immobilized and free), methods of using them as sensors to detect high valent actinides, devices that comprise the disclosed compounds, and kits.

  本发明涉及功能化的扩展卟啉，可用作高价态锕系阳离子的光谱传感器。所述功能化的扩展卟啉相对于未功能化的体系具有优势，因为它们可以通过共价连接到含无机或有机聚合物或其他常见基底的固体支持上而被固定。本发明还涉及包含所述功能化的扩展卟啉的基板。此外，本发明还涉及制备所述化合物（固定和自由态）、将其用作传感器以检测高价态锕系元素的方法、包括所述化合物的装置和试剂盒的方法。
• “Figure Eight” Cyclooctapyrroles: Enantiomeric Separation and Determination of the Absolute Configuration of a Binuclear Metal Complex
  作者：Andreas Werner†、Martin Michels、Lars Zander、Johann Lex、Emanuel Vogel

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991216)38:24<3650::aid-anie3650>3.0.co;2-f

  日期：1999.12.16

  eight conformations-and of metal complexes derived from these ligands-has been realized. The cyclooctapyrrole 1 (as hexadecaethyl derivative), which according to NMR analysis exhibits restricted mobility, and its binuclear palladium and copper complexes could be separated into stable enantiomers by preparative chromatography on a chiral phase. In the case of the palladium complex and the free ligand 1 it

  已经实现了具有手性八字构象的环辛吡咯的假定外消旋体分离以及衍生自这些配体的金属配合物。根据NMR分析，环辛基吡咯1（作为十六乙基衍生物）显示出受限的迁移率，并且其双核钯和铜络合物可以通过手性相上的制备色谱分离为稳定的对映体。在钯配合物和游离配体1的情况下，也可以确定对映异构体的绝对构型。
• Hexadecaphyrin-(1.0.0.0.1.1.0.1.1.0.0.0.1.1.0.1): A Dual Site Ligand That Supports Thermal Conformational Changes
  作者：Gonzalo Anguera、Won-Young Cha、Matthew D. Moore、Juhoon Lee、Shenyi Guo、Vincent M. Lynch、Dongho Kim、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/jacs.7b13024

  日期：2018.3.21

  in its structure. It supports the formation of bimetallic complexes of both zinc and cobalt that are characterized by different conformational structures. Furthermore, a mixed zinc/cobalt macrocycle has been prepared. The cobalt bimetallic complex shows two stable conformations with the same oxidation state that are in equilibrium. All compounds have been characterized by common spectroscopic means

  报道了一种新的扩展卟啉十六烷-(1.0.0.0.1.1.0.1.1.0.0.0.1.1.0.1)。它是通过由双吡咯二醛和稳定的四吡咯前体依次制备的六吡咯衍生物缩合获得的。这种十六烷醇在其结构中包含八个直接的 α-吡咯-α-吡咯键。它支持形成具有不同构象结构的锌和钴的双金属配合物。此外，还制备了混合锌/钴大环化合物。钴双金属配合物显示出两种处于平衡状态的具有相同氧化态的稳定构象。所有化合物均已通过常用光谱手段进行表征，并获得了所有大环化合物的单晶 X 射线衍射结构。DFT 计算和瞬态吸收光谱用于研究复合物的电子特征和构象变化的影响。该系统显示出作为累积热传感器的前景。
• Iron Chelates of 2,2′-Bidipyrrin: Stable Analogues of the Labile Iron Bilins
  作者：Martin Bröring、Silke Köhler、Stephan Link、Olaf Burghaus、Clemens Pietzonka、Harald Kelm、Hans-Jörg Krüger

  DOI：10.1002/chem.200701919

  日期：2008.4.28

  series of halogenidoiron(III) complexes of the open-chain tetrapyrrolic ligand 2,2'-bidipyrrin (bpd) ([FeX(bdp)] X=F, Cl, Br, I) was prepared from simple pyrrolic and bipyrrolic precursors and iron chloride by a one-pot condensation/metalation strategy, followed by salt metathesis with CsF, LiBr, or NaI. Crystallographic analysis revealed that in all cases the 2,2'-bidipyrrin ligand is forced to reside

  由简单的吡咯和双吡咯前体制备了一系列独特的开环四吡咯配体2,2'-双吡啶（bpd）（[FeX（bdp）] X = F，Cl，Br，I）的卤代铁（III）配合物一锅冷凝/金属化策略处理氯化铁，然后用CsF，LiBr或NaI复分解盐。晶体学分析表明，在所有情况下，当2,2'-双吡啶配体与铁原子结合时都被迫以螺旋构象存在。极其敏感的氟代衍生物被分离为CsF加合物并形成固态一维聚合物链，而更稳定的氯代，溴代和碘代衍生物则在离散的单体分子中结晶，并在中间自旋中带有扭曲的五配位铁（III）离子。基态。化合物的磁化率测量值和Mossbauer数据与该解释一致。然而，在溶液中，所有化合物均与铁原子呈高自旋（S = 5/2）态五配位，并且相对于螺旋反转是动态的。在空气存在下，铁螯合物与亲核试剂甲醇和咪唑化物在四吡咯末端的α，ω位逐步反应，大概是通过六配位物质[Fe（bdp）（MeOH）2] +和[Fe（im）2