1-bromo-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene | 244771-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(methoxymethoxy)-3-methoxybenzene
• CAS: 244771-00-4
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃
• 分子量: 247.089
• InChiKey: YYYRADOFRFGGDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-ethynyl-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Use of a Sonogashira−Acetylide Coupling Strategy for the Synthesis of the Aromatic Spiroketal Skeleton of γ-Rubromycin

  摘要：

  The synthesis of the fused aromatic spiroketal core of I-rubromycin is described via addition of an aryl acetylide fragment to an aryl acetaldehyde fragment. In turn, the aryl acetylene precursor was readily prepared with use of a Sonogashira reaction.

  DOI：

  10.1021/ol035723c
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-(甲氧基甲氧基)苯 在 四甲基乙二胺 、 溴 、 仲丁基锂 作用下， 生成 1-bromo-3-methoxy-2-(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  New Syntheses of the Benzoquinone Primin and its Water-Soluble Analog Primin Acid via Heck Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3515

文献信息

• A study of enantioselective syntheses by Sharpless asymmetric oxidation for aryl sulfoxides containing oxygen groups at the ortho position
  作者：Takanori Takei、Jun Takayama、Meiyan Xuan、Misa Tomoda、Hiroshi Miyamae、Takeshi Sakamoto

  DOI：10.1007/s12039-021-01887-5

  日期：2021.3

  enantioselectivity of the products. Also, several chiral ligands for Sharpless asymmetric oxidation reaction were evaluated to improve the enantioselectivity. Graphic abstract High enantioselectivity of ortho-alkoxy aryl chiral sulfoxides have been achieved by Sharpless oxidation reaction using Ti(O-i-Pr)4 and diethyl tartrate under anhydrous condition. In particular, the enantioselctivity of products was influenced

  摘要 通过Sharpless不对称氧化反应合成了具有各种取代基的邻烷氧基芳基亚砜，我们优化了反应条件，筛选出更好的起始原料组合，获得了较高的对映选择性。该结果表明新的信息，即芳环上的吸电子取代基对产物的对映选择性有很大影响。此外，评估了几种用于Sharpless不对称氧化反应的手性配体，以提高对映选择性。 图形摘要 在无水条件下，使用Ti（Oi - Pr）4和酒石酸二乙酯通过Sharpless氧化反应，可以实现对烷氧基芳基手性亚砜的高对映选择性。特别地，产物的对映体选择性受芳环上的吸电子取代基如硝基，酯和醛基的影响。
• Synthesis, inhibitory activity and in silico docking of dual COX/5-LOX inhibitors with quinone and resorcinol core
  作者：Miroslav Sisa、Marcela Dvorakova、Veronika Temml、Veronika Jarosova、Tomas Vanek、Premysl Landa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112620

  日期：2020.10

  Based on the significant anti-inflammatory activity of natural quinone primin (5a), series of 1,4-benzoquinones, hydroquinones, and related resorcinols were designed, synthesized, characterized and tested for their ability to inhibit the activity of cyclooxygenase (COX-1 and COX-2) and 5-lipoxygenase (5-LOX) enzymes. Structural modifications resulted in the identification of two compounds 5b (2-methoxy-6-undecyl-1

  基于天然醌primin（5a）的显着抗炎活性，设计，合成，表征和测试了一系列1,4-苯醌，对苯二酚和相关间苯二酚抑制环氧化酶（COX-1）的能力。和COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）酶。结构修饰导致鉴定出两种化合物5b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-苯醌）和6b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-氢醌）作为有效的双重COX / 5-LOX抑制剂。使用酶促测定在体外评估的IC 50值对于化合物5b为IC 50 = 1.07、0.57和0.34μM，对于化合物6b对于COX-1，COX-2和5-LOX酶，IC 50分别为1.07、0.55和0.28μM。此外，化合物6d被鉴定为测试化合物中最有效的5-LOX抑制剂（IC 50 = 0.14μM；参考抑制剂齐留通IC 50 = 0.66μM），而其对COX酶的抑制潜力（IC 50 = 2.65和2.71μM对于COX-1和COX-2的浓度分别与参考抑制剂布洛芬（IC
• P-Stereogenic Phosphonates via Dynamic Kinetic Resolution: A Route towards Enantiopure Tertiary Phosphine Oxides
  作者：Aabid Mohd、Thippani Anitha、Kallu Rajender Reddy、Joanna Wencel-Delord、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201901475

  日期：2019.12.31

  A DKR scenario towards O–P coupling reaction involving an easily accessible enantiopure phenol bearing a chiral sulfinyl auxiliary and racemic H‐phosphinates. The enantiopure P‐stereogenic phosphonates bearing two different alkoxy groups are valuable precursors to reach privileged ligands such as PAMPO.

  DKR方案涉及到O-P偶联反应，涉及易于获得的对映纯苯酚，其带有手性亚磺酰基助剂和外消旋H-次膦酸酯。带有两个不同烷氧基的对映体纯对映体膦酸酯是有价值的前体，可用于获得优先配体，例如PAMPO。
• Switching regiocontrol in 1-aryl-substituted cyclohexadienyliron complexes in a formal total synthesis of lycoramine
  作者：Elizabeth J. Sandoe、G. Richard Stephenson、Stephen Swanson

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01377-9

  日期：1996.8

  1-(o-Alkoxyaryl)cyclohexadienyl tricarbonyliron complexes reverse the regiochemistry of nucleophilic addition compared to that observed for o-(alkoxymethyl)aryl substituted complexes, allowing access to key intermediates in a formal total synthesis of lycoramine.

  与对邻（烷氧基甲基）芳基取代的配合物所观察到的相比，1-（邻烷氧基芳基）环己二烯基三羰基铁配合物可以逆转亲核加成反应的区域化学反应，从而可以在正式的全合成Lycoramine中获得关键中间体。
• Electrophilic C12 Building Blocks for Alkaloids: 1,1 Iterative Organoiron-Mediated Routes to (±)-Lycoramine and (±)-Maritidine
  作者：G. Richard Stephenson、Caroline Roe、Elizabeth J. Sandoe

  DOI：10.1002/ejoc.201001394

  日期：2011.3

  were used to prepare ortho-substituted (1-arylcyclohexadienyl) iron(1+) electrophiles. These were treated with Na+[Me3SiCH2CH2O2CCHCN](-) to build aryl-substituted quaternary centres in new examples of 1,1 iterative [eta(4)] -> [eta(5)]+ -> [eta(4)] -> [eta(5)]+ -> [eta(4)]} reaction sequences, which make use of the electrophilicity of the metal complex in two key carbon-carbon bond-formation steps

  从受保护的 6-溴愈创木酚和 2-溴-4,5-二甲氧基苄醇衍生物生成的芳基锂试剂用于制备邻位取代的 (1-芳基环己二烯基) 铁 (1+) 亲电子试剂。这些用 Na+[Me3SiCH2CH2O2CCHCN](-) 处理以在 1,1 迭代 [eta(4)] -> [eta(5)]+ -> [eta(4)] 的新例子中构建芳基取代的四元中心-> [eta(5)]+ -> [eta(4)]} 反应序列，在两个关键的碳-碳键形成步骤中利用金属配合物的亲电性。愈创木酚的 MOM 保护在进入石蒜胺骨架方面优于 SEM，TBDPS 最适合马里替丁。解络、水解和环化完成石蒜科生物碱 (+/-)-lycoramine 和 (+/-)-marididine 的正式全合成，