methyl 3α-hydroxycostate | 100992-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3α-hydroxycostate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,4aS,7R,8aR)-7-hydroxy-4a-methyl-8-methylenedecahydronaphthalen-2-yl]acrylate；methyl 2-[(2R,4aS,7R,8aR)-7-hydroxy-4a-methyl-8-methylidene-decahydronaphthalen-2-yl]prop-2-enoate；methyl 2-[(2R,4aS,7R,8aR)-7-hydroxy-4a-methyl-8-methylidene-1,2,3,4,5,6,7,8a-octahydronaphthalen-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 100992-44-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: NQKXVQHIMTZMHW-CTASWTNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-hydroxycostate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以160 mg的产率得到3α-hydroxycostic acid
  参考文献：
  名称：

  Dittrichia viscosa 倍半萜酸

  摘要：

  摘要 Dittrichia viscosa 除了先前报道的化合物外，还提供了硅酸和两种新的倍半萜酸。新化合物的结构是通过化学和光谱方法确定的。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(85)80041-8
• 作为产物：
  描述：

  (+)-Eudesma-3,11(13)-dien-12-oic acid 在 间氯过氧苯甲酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl 3α-hydroxycostate
  参考文献：
  名称：

  由α-异硬脂酸的酸促进4,5-和3,4-环氧大马士革支架的开放

  摘要：

  环氧化物的酸催化的重排图3a和图8a从sesquiterpernic isocostic酸（派生1），其主要成分Dittrichia VISCOSA，使用路易斯和布朗斯台德酸进行了研究。根据所使用的催化剂，获得了几种具有不同选择性的新化合物。通过光谱方法对这些化合物进行了充分表征，并提出了有关其形成机理的解释。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.061

文献信息

• Modification of Natural Eudesmane Scaffolds via Mizoroki-Heck Reactions
  作者：Mohamed Zaki、Mohamed Akssira、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.3390/molecules22040652

  日期：——

  The Mizoroki-Heck reaction was applied to substrates derived from isocostic and ilicic acids, important sesquiterpene components of Dittrichia viscosa L. Greuter that were extracted directly from plant material collected in Morocco. After optimization of the metallo-catalysis conditions, various aryl-groups were successfully introduced on the exocyclic double bond with an exclusive E-configuration

  将Mizoroki-Heck反应应用于衍生自等椰子油和二十二酸的基质，这是从摩洛哥收集的植物材料中直接提取的，Dittrichia viscosa L. Greuter的重要倍半萜烯成分。在优化金属催化条件后，各种环芳基以独特的E构型成功地引入到环外双键上，并且没有外消旋作用。
• Sesquiterpene acids from Dittrichia viscosa
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Alessandro Menghini

  DOI：10.1016/0031-9422(85)80041-8

  日期：1985.11

  Abstract Dittrichia viscosa afforded in addition to compounds reported previously, ilicic acid and two new sesquiterpene acids. The structures of the new compounds were established by chemical and spectral methods.

  摘要 Dittrichia viscosa 除了先前报道的化合物外，还提供了硅酸和两种新的倍半萜酸。新化合物的结构是通过化学和光谱方法确定的。
• Acid-promoted opening of 4,5- and 3,4-epoxy eudesmane scaffolds from α-isocostic acid
  作者：Mohamed Zaki、Mohammed Tebbaa、Marie-Aude Hiebel、Ahmed Benharref、Mohamed Akssira、Sabine Berteina-Raboin

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.061

  日期：2015.4

  The acid-catalyzed rearrangement of epoxide 3a and 8a derived from sesquiterpernic isocostic acid (1), the main component of Dittrichia viscosa, was studied using Lewis and Brönsted acids. Several new compounds were obtained with different selectivities depending on the catalyst used. These compounds were fully characterized by spectroscopic methods, and mechanistic explanations for their formation

  环氧化物的酸催化的重排图3a和图8a从sesquiterpernic isocostic酸（派生1），其主要成分Dittrichia VISCOSA，使用路易斯和布朗斯台德酸进行了研究。根据所使用的催化剂，获得了几种具有不同选择性的新化合物。通过光谱方法对这些化合物进行了充分表征，并提出了有关其形成机理的解释。