(N-(Benzyloxycarbonyl)amino)-methyl phenyl ketone | 54043-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (N-(Benzyloxycarbonyl)amino)-methyl phenyl ketone
• 英文别名: benzyl (2-oxo-2-phenylethyl)carbamate；benzyl 2-oxo-2-phenylethylcarbamate；α-(benzyloxycarbonylamino)acetophenone；benzyl N-phenacylcarbamate
• CAS: 54043-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• mdl: MFCD10698131
• 分子量: 269.3
• InChiKey: DXHNCAPSLILWGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-(Benzyloxycarbonyl)amino)-methyl phenyl ketone 在 Cp*IrCl[(S,S)-MsDPEN] potassium formate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(S)-(+)-(2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Organic metal compound and process for preparing optically-active alcohols using the same

  摘要：

  本发明提供了一种在制备具有各种官能团的光学活性醇化合物中有效的非对称还原催化剂，以及使用所述非对称还原催化剂制备光学活性醇化合物的方法。 本发明的有机金属化合物由以下通式(1)表示： 其中R1和R2可以相互相同或不同，并且是烷基、苯基、萘基、环烷基或由R1和R2结合形成的脂肪环环，其中可能含有取代基；R3是氢原子或烷基；Cp是环戊二烯基，可能含有取代基，通过π键与M1结合；X1是卤素原子或氢化物基团；M1是铑或铱；*表示不对称碳。

  公开号：

  US20090062573A1
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (N-(Benzyloxycarbonyl)amino)-methyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  自动串联催化：金催化级联反应合成吡咯

  摘要：

  已经开发了通过金（I）催化的级联反应合成取代的吡咯的新方法。反应进行自动串联催化，包括先将乙炔金添加到乙缩醛部分，然后进行金催化的5 -endo-dig环化和芳构化。金催化剂通过形成金-乙炔化物或通过π-配位作用在活化末端乙炔的亲核性或亲电子性中起双重作用。两个组件的正式（3 + 2）环空以模块方式提供了各种取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol5024695

文献信息

• Phosphine‐Catalyzed Synthesis of Chiral <i>N</i> ‐Heterocycles through (Asymmetric) P(III)/P(V) Redox Cycling
  作者：Charlotte Lorton、Nidal Saleh、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1002/ejoc.202100404

  日期：2021.6.14

  Wittig reactions have been developed for the synthesis of chiral 2,5-dihydro-1 H -pyrrole and tetrahydropyridine derivatives. These processes have been rendered catalytic in phosphine, thanks to the in situ reduction of phosphine oxide by phenylsilane. Furthermore, catalytic and asymmetric P(III)/P(V) processes were implemented using enantiopure chiral phosphines.

  已经开发了膦催化的串联迈克尔加成/分子内Wittig反应用于合成手性2，5-二氢-1 H-吡咯和四氢吡啶衍生物。由于苯基硅烷原位还原了氧化膦，这些工艺在膦中变得具有催化作用。此外，使用对映纯手性膦进行催化和不对称P（III）/ P（V）过程。
• Direct Oxidative Cross-Coupling of Toluene Derivatives and<i>N</i>-Acyl-2-aminoacetophenones
  作者：Hui Yu、Yilan Xu、Rui Dong、Yan Fang

  DOI：10.1002/adsc.201600712

  日期：2017.1.4

  The direct oxidative cross‐coupling between N‐acyl‐2‐aminoacetophenones and toluene derivatives was developed with a new C–C bond being formed under metal‐free and environmentally friendly conditions with excellent atom economy. A possible reaction pathway for the formation of the products is also discussed in this paper.

  N-酰基-2-氨基苯乙酮与甲苯衍生物之间的直接氧化交叉偶联是通过在无金属且环境友好的条件下以优异的原子经济性形成新的C-C键而开发的。本文还讨论了产物形成的可能反应途径。
• Visible-Light-Mediated Amination of π-Nucleophiles with <i>N</i>-Aminopyridinium Salts
  作者：Katarzyna Goliszewska、Katarzyna Rybicka-Jasińska、Jakub Szurmak、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02073

  日期：2019.12.20

  N-Aminopyridinium salts generate nitrogen-centered radicals by means of photoredox catalysis. Herein, we report that they can be trapped by enol equivalents to give α-amino carbonyl compounds in excellent yields. The broad synthetic utility of this method is demonstrated by functionalization of ketones, aldehydes, esters enol equivalents, vinyl ethers, and 1,3-diketones without the need for prior conversion

  N-氨基吡啶鎓盐通过光氧化还原催化产生以氮为中心的自由基。在本文中，我们报道它们可以被烯醇当量捕获，从而以优异的产率得到α-氨基羰基化合物。该方法的广泛合成用途是通过将酮，醛，酯，烯醇等价物，乙烯基醚和1,3-二酮官能化而无需事先转化为烯醇衍生物而得到证明的。所开发的方法易于扩展，提供了广泛的底物范围和高化学选择性。
• α-Nitrosostyrenes as Three-Atom Units for the (3+1) Cyclization Reaction: Facile Access to 2,3-Dihydrodiazete <i>N</i>-Oxides and Their Diversified Synthetic Conversions
  作者：Li-Wen Shen、Zhen-Hua Wang、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00024

  日期：2022.2.4

  structurally unique and hitherto unexplored 2,3-dihydrodiazete N-oxides in moderate to high yields. The products possess a highly strained four-membered ring structure containing two nitrogen atoms. The synthetic applicability of the products was also demonstrated by many important conversions to diverse nitrogen-containing compounds.

  开发了由 α-溴肟和N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸酯原位生成的 α-亚硝基苯乙烯的前所未有的 (3+1) 环化，这使得能够合成一系列结构独特且迄今为止尚未开发的 2,3-二氢二氮杂氮氧化物中到高产。该产品具有高度应变的四元环结构，包含两个氮原子。产品的合成适用性也通过许多重要的转化为不同的含氮化合物来证明。
• The Mukaiyama aldol reaction of in situ generated nitrosocarbonyl compounds: selective C–N bond formation and N–O bond cleavage in one-pot for α-amination of ketones
  作者：Isai Ramakrishna、Gowri Sankar Grandhi、Harekrishna Sahoo、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c5cc05459a

  日期：——

  A practical protocol for the α-amination of ketones (up to 99% yield) has been developed via the Mukaiyama aldol reaction of in situ generated nitrosocarbonyl compounds.

  已开发出一种实用的协议，用于酮的α-氨基化（收率高达99%），通过现场生成的亚硝基羰基化合物的Mukaiyama羟醛反应。