(S)-(+)-(2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester | 500763-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-(2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: ((S)-2-hydroxy-2-phenylethyl)carbamic acid benzyl ester；(S)-benzyl N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)carbamate；(S)-benzyl 2-hydroxy-2-phenylethylcarbamate；(1R,2S)-N-benzyloxycarbonyl-nor-ephedrine；benzyl (2-hydroxy-2-phenylethyl)carbamate；2-(benzyloxycarbonylamino)-1-phenylethanol；benzyl N-[(2S)-2-hydroxy-2-phenylethyl]carbamate
• CAS: 500763-83-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: WTENFXZSJDYZAV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-(2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 benzyl (2R,4S,5R)-4-methyl-2-[(1S)-1-methyl-2-oxocyclohexyl]-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic α-formylation of carbonyl compounds using nor-ephedrine-derived 2-metohoxy oxazolidines. A novel asymmetric formation of quaternary stereocenters

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97587-7
• 作为产物：
  描述：

  (N-(Benzyloxycarbonyl)amino)-methyl phenyl ketone 在 Cp*IrCl[(S,S)-MsDPEN] potassium formate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(S)-(+)-(2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Organic metal compound and process for preparing optically-active alcohols using the same

  摘要：

  本发明提供了一种在制备具有各种官能团的光学活性醇化合物中有效的非对称还原催化剂，以及使用所述非对称还原催化剂制备光学活性醇化合物的方法。 本发明的有机金属化合物由以下通式(1)表示： 其中R1和R2可以相互相同或不同，并且是烷基、苯基、萘基、环烷基或由R1和R2结合形成的脂肪环环，其中可能含有取代基；R3是氢原子或烷基；Cp是环戊二烯基，可能含有取代基，通过π键与M1结合；X1是卤素原子或氢化物基团；M1是铑或铱；*表示不对称碳。

  公开号：

  US20090062573A1

文献信息

• The Use of pH to Influence Regio- and Chemoselectivity in the Asymmetric Aminohydroxylation of Styrenes
  作者：Vitaliy Nesterenko、Joshua T. Byers、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ol027242j

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] The pH-controlled Sharpless asymmetric aminohydroxylation (AA) of styrenes provides 1-aryl-2-amino ethanols (regioisomer B) with high enantio-, chemo-, and regioselectivity. As existing AA protocols typically give regioisomer A as the major reaction product when using carbamate nitrogen sources, this method is a convenient alternative for the selective production of regioisomer

  [反应：见正文]苯乙烯的pH值控制的Sharpless不对称氨基羟基化（AA）可提供具有高对映，化学和区域选择性的1-芳基-2-氨基乙醇（区域异构体B）。由于现有的AA方案通常在使用氨基甲酸酯氮源时将区域异构体A作为主要反应产物，因此该方法是选择性生产区域异构体B的便捷替代方法。
• Asymmetric Catalytic Synthesis of Enantiopure <i>N</i>-Protected 1,2-Amino Alcohols
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Manuela Locatelli、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/ol048322l

  日期：2004.10.1

  resolution (AKR) of racemic terminal epoxides using carbamates as the nucleophile catalyzed by (salen)Co(III) complex provides a practical and straightforward method for the synthesis of both aliphatic and aromatic N-Boc- or N-Cbz-protected 1,2-amino alcohols in almost enantiomerically pure form (ee >/= 99%). The AKR uses an easily accessible catalyst and inexpensive starting materials, and the reactions are

  [反应：见正文]以氨基甲酸酯为亲核试剂，以氨基甲酸酯为外消旋末端环氧化物的不对称氨基分解动力学拆分（AKR），为脂肪族和芳香族N-Boc的合成提供了一种实用而直接的方法-或对映体纯的形式（ee> / = 99％）的N-Cbz保护的1,2-氨基醇。AKR使用易于获得的催化剂和廉价的原料，并且反应可在室温，空气气氛下方便地进行。
• Kinetic Resolution of Racemic Amino Alcohols through Intermolecular Acetalization Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid
  作者：Takuto Yamanaka、Azusa Kondoh、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ja512238n

  日期：2015.1.28

  The kinetic resolution of racemic secondary alcohols is a fundamental method for obtaining enantiomerically enriched alcohols. Compared to esterification, which is a well-established method for this purpose, kinetic resolution through enantioselective intermolecular acetalization has not been reported to date despite the fact that the formation of acetals is widely adopted to protect hydroxy groups

  外消旋仲醇的动力学拆分是获得对映异构醇的基本方法。与酯化相比，酯化是用于此目的的成熟方法，尽管广泛采用缩醛的形成来保护羟基，但迄今为止尚未报道通过对映选择性分子间缩醛化进行动力学拆分。通过利用醇与烯醇醚加成的缩醛化热力学，首次以实用的方式使用手性磷酸催化剂实现了外消旋氨基醇的高效动力学拆分。
• Use of a Catalytic Chiral Leaving Group for Asymmetric Substitutions at sp³ -Hybridized Carbon Atoms: Kinetic Resolution of β-Amino Alcohols by <i>p</i> -Methoxybenzylation
  作者：Yusuke Kuroda、Shingo Harada、Akinori Oonishi、Hiroki Kiyama、Yousuke Yamaoka、Ken-ichi Yamada、Kiyosei Takasu

  DOI：10.1002/anie.201607208

  日期：2016.10.10

  catalytic strategy was developed for asymmetric substitution reactions at sp3‐hybridized carbon atoms by using a chiral alkylating agent generated in situ from trichloroacetimidate and a chiral phosphoric acid. The resulting chiral p‐methoxybenzyl phosphate selectively reacts with β‐amino alcohols rather than those without a β‐NH functionality. The use of an electronically and sterically tuned chiral

  通过使用由三氯乙酰亚氨酸和手性磷酸原位生成的手性烷基化剂，开发了一种催化策略，用于在sp 3-杂化碳原子上进行不对称取代反应。生成的手性对甲氧基苄基磷酸酯选择性地与β-氨基醇反应，而不是与没有β-NH官能团的反应。电子和空间调谐手性磷酸的使用可通过对甲氧基苄基化以良好的对映选择性实现氨基醇的动力学拆分。
• The first synthesis of optically active 1-substituted taurines
  作者：Jiaxi Xu、Shu Xu、Qihan Zhang

  DOI：10.1002/hc.20133

  日期：——

  Optically active 1-substituted taurines, a type of important sulfur analogues of naturally occurring amino acids, and their N-benzyloxycarbonyl-protected derivatives were synthesized from the corresponding optically active β-amino secondary alcohols in three steps via N-protection with benzyl chloroformate, substitution with thiolacetic acid under Mitsunobu conditions, and oxidation with performic

  光学活性的 1-取代牛磺酸是一种重要的天然氨基酸硫类似物，及其 N-苄氧羰基保护的衍生物是由相应的光学活性 β-氨基仲醇通过氯甲酸苄酯的 N-保护分三步合成的，在光信条件下用硫羟乙酸取代，用过甲酸氧化。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:466–471, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20133