(cyclopropyl)(di-p-tolyl)methanol | 7035-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (cyclopropyl)(di-p-tolyl)methanol
• 英文别名: cyclopropyldi(p-tolyl)ethanol；Cyclopropyl-bis-(4-tolyl)carbinol；Cyclopropyl-bis(4-methylphenyl)methanol
• CAS: 7035-46-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O
• 分子量: 252.356
• InChiKey: NOGAUXVBQHVJRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171-175 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (cyclopropyl)(di-p-tolyl)methanol 在 oxovanadium(IV) sulfate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到4,4-di-p-tolylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Vanadium-catalyzed Isomerization of Cyclopropanemethanols to Homoallylic Alcohols Involving C–C Bond Cleavage

  摘要：

  某些钒化合物作为环丙烷methanol异构化为相应同烯醇的有效催化剂。这一反应可能通过涉及氧化钒环丙烷-甲醇盐的[3,3]σ转位重排进行，并伴随C–C键的断裂。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.380
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 、 环丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到(cyclopropyl)(di-p-tolyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化环丙基甲醇与水和亲电子卤化物的羟基化/卤化反应，快速获得卤代氢呋喃

  摘要：

  描述了一种一锅两步的方法，该方法通过用H 2 O和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS，X = 1，Br，Cl）或Selectfluor进行TfOH催化的环丙基甲醇的羟基化/卤环化来有效地制备3-卤代氢呋喃。反应在温和且操作简单的条件下快速进行，催化剂负载量低至1 mol％，并以中等至优异的收率提供了3-卤代氢呋喃产物，并且在大多数情况下，具有较好的顺式非对映选择性。已证明该方法适用于含有吸电子，给电子和空间上有需求的官能团和亲电子卤化物源的环丙基甲醇。建议该机理涉及通过布朗斯台德酸催化剂使醇底物质子化和使原料电离。这导致环丙烷部分的开环和原位形成均一醇中间体，其在用亲电子卤化物源处理后进行分子内的卤代环化反应，得到卤代氢呋喃。所观察到的顺式产物选择性被认为是由在反应程序来确定通过原位产生的不饱和醇中间体包含（ž动力学控制条件下的α-烯烃部分。

  DOI：

  10.1021/jo102374z

文献信息

• A simple and efficient copper oxide-catalyzed Barbier–Grignard reaction of unactivated aryl or alkyl bromides with ester
  作者：Fei Gao、Xiang-Jun Deng、Yu Tang、Jin-Peng Tang、Jun Yang、Yuan-Ming Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.042

  日期：2014.1

  An efficient one-pot route to synthesize tertiary alcohol compounds using Barbier–Grignard reaction of unactivated alkyl or aryl bromides with ester in THF at 65 °C catalyzed by CuO has been developed and systematically investigated. A wide range of substituted tertiary alcohol compounds were obtained in good to high yields. The reaction is highly chemoselective. The mechanism involving the leaving

  已经开发并系统地研究了一种有效的一锅法，该方法通过使用未活化的烷基或芳基溴化物与酯在65°C的THF中的酯进行Barbier-Grignard反应，来合成叔醇化合物。以良好或高收率获得了各种各样的取代叔醇化合物。该反应是高度化学选择性的。涉及R的离去基团的机构2 ö -基团进行了讨论。
• Molybdenum- and Rhenium-catalyzed Isomerization of Cyclopropanemethanols to Tetrahydrofurans
  作者：Yasunari Maeda、Takahiro Nishimura、Sakae Uemura

  DOI：10.1246/cl.2005.790

  日期：2005.6

  Molybdenum- and rhenium-complexes work as affective catalysts for isomerization of a variety of cyclopropanemethanols into the corresponding tetrahydrofurans in good to high yields. The reaction may proceed via 1) [3,3]sigmatropic rearrangement involving an oxo metal cyclopropanemethanolate accompanied by the C–C bond cleavage and 2) the metal-catalyzed intramolecular hydroalkoxylation of the initially produced homoallylic alcohols.

  钼和铼复合物作为有效催化剂，使多种环丙烷梅醇异构化为相应的四氢呋喃，反应产率良好至高。该反应可能通过以下途径进行：1）涉及氧金属环丙烷梅醇盐的[3,3]σ-迁移重排，同时伴随C–C键的断裂；2）金属催化的初生成的同位醇的分子内氢氧基化反应。
• Studien über Konstitution und Wirkung von relativ apolaren, lipoïdaffinen Kontaktinsektiziden. 3. Mitteilung. Cyclopropanderivate
  作者：V. Biro、W. Voegtli、Paul Läuger

  DOI：10.1002/hlca.19540370738

  日期：——

  Wirkung verantwortlich sei und die Trichlormethylgruppe die Lipoïdaffinität der Gesamtmolekel erhöhe, wurde, in Anlehnung an die Meyer-Overton'sche Theorie der Narkotika, die Trichlormethylgruppe durch Cycloalkangruppen, speziell die Cyclopropylgruppe ersetzt. Auch weitere Cyclopropanderivate, insbesondere 1,1-Diphenyl- und 1,2-Diphenyl-cyclopropan-Abkömmlinge werden beschrieben und deren insektizide Wirkung

  Ausgehend冯明镜ArbeitshypotheSE，DASS在DER DDT-GRUPPE DAS p，p'-二substituierte Diphenylmethansystem在erster临界线献给inSEktizide Wirkung verantwortlich SEI UND模模具TrichlormethylgrUPpe死LipoïDAffinitätDER Gesamtmolekelerhöhe，wurde，在Anlehnung一个模具迈耶-奥弗顿“血清胆碱酯酶Theorie DER纳尔科蒂卡（Narkotika），三环甲基丙烯酸酯（CycloalkangrUPpen），三环甲基丙烯酸酯（TrichloromethylgrUPpe），环糊精（SEpziell），环糊精（CyclopropylgrUPpe erSEtzt）。诸如1,2-二苯基环丙烷和1,2-二苯基-环丙烷-Abkömmlingewerden
• Substituted 1, 3, 8-triaza-spiro (4, 5) decanes
  申请人：RES LAB DR C JANSSEN N V

  公开号：US03238216A1

  公开（公告）日：1966-03-01