2,2-bis(4-tolyl)ethanol | 528856-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-bis(4-tolyl)ethanol
• 英文别名: 2,2-di-para-toluylethanol；2,2-di-p-tolyl-ethanol；2,2-Di-p-tolyl-aethanol；2,2-Bis(4-methylphenyl)ethanol；2,2-bis(4-methylphenyl)ethanol
• CAS: 528856-88-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: DDLZASRJBQRULQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.3±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(4-tolyl)ethanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到1,1-bis(4-tolyl)-2-iodoethane
  参考文献：
  名称：

  新型2-二芳基乙基取代的（2-羧基环丙-1-基）甘氨酸作为高亲和力的II族代谢型谷氨酸受体配体的合成及构效关系研究。

  摘要：

  中枢神经系统中的主要兴奋性神经递质（S）-谷氨酸可激活离子型和代谢型兴奋性氨基酸受体。它与神经系统疾病和精神疾病有关的重要性已将极大的注意力转移到调节该内源性配体作用的化合物的开发上。鉴于L-羧环丙基甘氨酸（L-CCG-1）主要是针对II型代谢型谷氨酸受体的有效激动剂，而众所周知，α-碳上的L-羧环丙基甘氨酸烷基化会导致II型mGluR拮抗剂，迄今为止，该化合物是最有效的化合物， LY341495在II组受体亚型mGlu2和mGlu3上分别显示23（nM）和10 nM的IC（50）值。在这项研究中，我们合成了一系列的结构类似物，其中的黄嘌呤部分被两个取代的苯基取代。药理学特征表明，当测试它们的外消旋物时，这些新型化合物对II组mGluR具有很高的亲和力。最有效的类似物显示出K（i）值在5-12 nM范围内，因此可与LY341495相比。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00387-5
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-bis(4-tolyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型2-二芳基乙基取代的（2-羧基环丙-1-基）甘氨酸作为高亲和力的II族代谢型谷氨酸受体配体的合成及构效关系研究。

  摘要：

  中枢神经系统中的主要兴奋性神经递质（S）-谷氨酸可激活离子型和代谢型兴奋性氨基酸受体。它与神经系统疾病和精神疾病有关的重要性已将极大的注意力转移到调节该内源性配体作用的化合物的开发上。鉴于L-羧环丙基甘氨酸（L-CCG-1）主要是针对II型代谢型谷氨酸受体的有效激动剂，而众所周知，α-碳上的L-羧环丙基甘氨酸烷基化会导致II型mGluR拮抗剂，迄今为止，该化合物是最有效的化合物， LY341495在II组受体亚型mGlu2和mGlu3上分别显示23（nM）和10 nM的IC（50）值。在这项研究中，我们合成了一系列的结构类似物，其中的黄嘌呤部分被两个取代的苯基取代。药理学特征表明，当测试它们的外消旋物时，这些新型化合物对II组mGluR具有很高的亲和力。最有效的类似物显示出K（i）值在5-12 nM范围内，因此可与LY341495相比。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00387-5

文献信息

• Visible-Light-Mediated Anti-Markovnikov Hydration of Olefins
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.6b03388

  日期：2017.2.3

  avoided the need for a transition-metal catalyst, stoichiometric borane, as well as oxidant. Both terminal and internal olefins are readily accommodated in this transformation to obtain corresponding primary and secondary alcohols in good yields with single regioselectivity. This procedure can be scaled up to gram scale with a 230 turnover number based on photocatalyst.

  考虑到经典的烯烃抗马尔可夫尼科夫水合过程需要化学计量的硼烷和氧化剂，因此在催化方案中实现转化仍然很有吸引力。本文中，通过使用有机光氧化还原催化剂与氧化还原活性氢原子供体结合使用，可见光介导的反马尔科夫尼科夫水向烯烃的加成反应避免了过渡金属催化剂（化学计量的硼烷）的使用。以及氧化剂。末端烯烃和内部烯烃都易于容纳在该转化中，从而以单一区域选择性以高收率获得相应的伯醇和仲醇。基于光催化剂，该程序可以按230倍的转换规模放大至克级。
• Substituent Effect Studies of Aryl-Assisted Solvolyses. I. The Acetolysis of 2,2-Bis(substituted phenyl)ethyl<i>p</i>-Toluenesulfonates
  作者：Mizue Fujio、Yasuyuki Maeda、Mutsuo Goto、Yoshihiro Saeki、Masaaki Mishima、Yuho Tsuno

  DOI：10.1246/bcsj.66.3015

  日期：1993.10

  The substituent effect on the acetolysis of 2,2-bis(substituted phenyl)ethyl p-toluenesulfonates at 90.10 °C can be described accurately in terms of the Yukawa–Tsuno (LArSR) relationship, giving a ρ value of −4.44 and an r value of 0.53. The substituent effect correlation of this system carrying two aryls is quite comparable to that of the 2-methyl-2-phenylpropyl system carrying a single aryl group, suggesting the close similarity in the structure of the transition states between the systems. The results can be reasonably accounted for on the basis of the accepted mechanism of this reaction, involving a rate-determining aryl-assisted transition state where only one aryl group of the two β-aryl groups participates.

  在90.10 °C下，2,2-双（取代苯基）乙基对甲苯磺酸酯的醇解反应中，取代基效应可以通过Yukawa–Tsuno（LArSR）关系进行准确描述，给出了ρ值为−4.44和r值为0.53。该系统中包含两个芳香基的取代基效应与包含单个芳香基的2-甲基-2-苯基丙基系统的相关性相当可比，这表明这两个系统的过渡态结构非常相似。根据这种反应的公认机制，结果可以合理地解释为涉及一个速率决定的芳基辅助过渡态，其中两个β-芳基中的仅一个芳基参与反应。
• Selective One-Pot Three-Step Cascade Reaction: From Aromatic Aldehydes to 2,2-Diphenylethanol Derivatives
  作者：Muriel Billamboz、Claire Imbs、Estelle Banaszak-Léonard、Christophe Len

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00382

  日期：2017.6.16

  and scalable one-pot, three-step, pinacol-coupling–rearrangement–reduction cascade reaction useful for the formation of 2,2-diphenylethanol derivatives. The reaction is carried out in water in the presence of a commercially available and regenerable supported acid under moderate pressure. A dozen of aromatic aldehydes have been successfully submitted to the standard protocol giving the target 2,2-diarylethanol

  我们在此报告了一种绿色且可扩展的一锅，三步，频哪醇偶联-重排-还原级联反应，可用于形成2,2-二苯乙醇衍生物。该反应在中等压力下在市售可再生的负载酸存在下在水中进行。十二种芳香醛已成功提交标准方案，以高收率（70-85％）得到目标2,2-二芳基乙醇衍生物。
• The Rates and Migration Ratios Observed in the Unimolecular and Bimolecular Reactions of 2-Phenyl-2-(p-tolyl)-ethyl Tosylate and Related Compounds¹
  作者：John G. Burr

  DOI：10.1021/ja01116a036

  日期：1953.10
• Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Novel 2-Diarylethyl Substituted (2-Carboxycycloprop-1-yl)glycines as High-Affinity Group II Metabotropic Glutamate Receptor Ligands
  作者：Ulrik S Sørensen、Thomas J Bleisch、Anne E Kingston、Rebecca A Wright、Bryan G Johnson、Darryle D Schoepp、Paul L Ornstein

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00387-5

  日期：2003.1

  (L-CCG-1) is a potent agonist at, primarily, group II metabotropic glutamate receptors, alkylation of at the alpha-carbon notoriously result in group II mGluR antagonists, of which the most potent compound described so far, LY341495, displays IC(50) values of 23 and 10 nM at the group II receptor subtypes mGlu2 and mGlu3, respectively. In this study we synthesized a series of structural analogues of

  中枢神经系统中的主要兴奋性神经递质（S）-谷氨酸可激活离子型和代谢型兴奋性氨基酸受体。它与神经系统疾病和精神疾病有关的重要性已将极大的注意力转移到调节该内源性配体作用的化合物的开发上。鉴于L-羧环丙基甘氨酸（L-CCG-1）主要是针对II型代谢型谷氨酸受体的有效激动剂，而众所周知，α-碳上的L-羧环丙基甘氨酸烷基化会导致II型mGluR拮抗剂，迄今为止，该化合物是最有效的化合物， LY341495在II组受体亚型mGlu2和mGlu3上分别显示23（nM）和10 nM的IC（50）值。在这项研究中，我们合成了一系列的结构类似物，其中的黄嘌呤部分被两个取代的苯基取代。药理学特征表明，当测试它们的外消旋物时，这些新型化合物对II组mGluR具有很高的亲和力。最有效的类似物显示出K（i）值在5-12 nM范围内，因此可与LY341495相比。