5-bromo-2,2-dimethylpentan-1-ol | 411217-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-2,2-dimethylpentan-1-ol
• 英文别名: 5-Bromo-2,2-dimethyl-pentan-l-ol
• CAS: 411217-72-6
• 化学式: C₇H₁₅BrO
• 分子量: 195.1
• InChiKey: WMOFCIBGNJYRRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,2-dimethylpentan-1-ol 在 重铬酸吡啶 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.67h， 生成 2,2,11,11-tetramethyl-7-oxododecanedioic acid 1-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Long Hydrocarbon Chain Keto Diols and Diacids that Favorably Alter Lipid Disorders in Vivo

  摘要：

  Keto-substituted hydrocarbons with 11 - 19 methylene and bis-terminal hydroxyl and carboxyl groups have been synthesized and evaluated in both in vivo and in vitro assays for their potential to favorably alter lipid disorders including metabolic syndrome. Compounds were assessed for their effects on the de novo incorporation of radiolabeled acetate into lipids in primary cultures of rat hepatocytes as well as for their effects on lipid and glycemic variables in obese female Zucker fatty rats [Crl:(ZUC)-faBRI following 1 and 2 weeks of oral administration. The most active compounds were found to be symmetrical with four to five methylene groups separating the central ketone functionality and the gem dimethyl or methyl/aryl substituents. Furthermore, biological activity was found to be greatest in both in vivo and in vitro assays for the tetramethyl-substituted keto diacids and diols (e.g., 10c, 10g, 14c), and the least active were shown to be the bis(arylmethyl) derivatives (e.g., 10e, 10f, 14f). Compound 14c dose-dependently elevated HDL-cholesterol, reduced triglycerides, and reduced NEFA, with a minimum effective dose of 30 mg/kg/day. Compound 10g dose-dependently modified non-HDL-cholesterol, triglycerides, and nonesterified fatty acids, with a minimum effective dose of 10 mg/kg/day. At this dose, compound 10g elevated HDL-cholesterol levels 2-3 times higher than pretreatment levels, and a dose-dependent reduction of fasting insulin and glucose levels was observed.

  DOI：

  10.1021/jm040006p
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,2-二甲基戊酸甲酯 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.8 g的产率得到5-bromo-2,2-dimethylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过可逆和不可逆共价 PROTAC 校正有效靶向降解。

  摘要：

  此添加更正了文章中化学图纸中的几个错误。更正对工作的数据或结论没有影响。在正文中图1中的手性碳的构型最初被绘制为小号。此处显示的更正图描述了这项工作中使用的R对映异构体。图 1. 本研究中描述的可逆共价、不可逆共价和非共价 BTK PROTAC 的结构。亲电部分以红色突出显示。在支持信息 PDF 文件中，最初绘制了补充表 1（第 S9 页）、补充图 4（第 S13 页）和几个合成方案（第 S17-S42 页）中 BTK 粘合剂的手性碳构型和标记为S由于错误。更正的补充文件描述了R对映异构体，它是工作中使用的唯一对映异构体。补充表 1（第 S9 页）右侧面板中的接头在图中缺少两个碳，并且表中为化合物 PG15 (RC-0b) 编写的接头大小不正确。更正后的补充文件包含正确的图形和链接器大小。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.0c05753

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05753

文献信息

• DERIVATIVES OF RELEBACTAM AND USES THEREOF
  申请人：ARIXA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20200102307A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Derivatives of relebactam, therapeutic methods of using the derivatives of relebactam, particularly in combination with β-lactam antibiotics and pharmaceutical compositions thereof are disclosed. The derivatives of relebactam are suitable for oral administration.

  Relebactam的衍生物、使用Relebactam的衍生物的治疗方法，特别是与β-内酰胺类抗生素结合使用以及其制药组合物已被披露。Relebactam的衍生物适合口服给药。
• Beta-lactamase inhibitors and uses thereof
  申请人：ARIXA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US10085999B1

  公开（公告）日：2018-10-02

  β-Lactamase inhibiting compounds, therapeutic methods of using the β-lactamase inhibiting compounds, particularly in combination with β-lactam antibiotics and pharmaceutical compositions thereof are disclosed. The β-lactamase inhibiting compounds are suitable for oral administration.

  β-内酰胺酶抑制化合物，使用β-内酰胺酶抑制化合物的治疗方法，特别是与β-内酰胺类抗生素结合以及其制药组合物被披露。这些β-内酰胺酶抑制化合物适合口服给药。
• [EN] SULFIDE AND DISULFIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR CHOLESTEROL MANAGEMENT AND RELATED USES<br/>[FR] COMPOSES SULFURES ET DISULFURES ET COMPOSITIONS POUR LE CONTROLE DE CHOLESTEROL ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：ESPERION THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005068418A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The invention encompasses novel sulfide and disulfide compounds, compositions comprising sulfide and disulfide compounds, and methods useful for treating and preventing cardiovascular diseases, dyslipidemias, dysproteinemias, and glucose metabolism disorders comprising administering a composition comprising an ether compound. The compounds, compositions, and methods of the invention are also useful for treating and preventing Alzheimer's Disease, Syndrome X, peroxisome proliferator activated receptor-related disorders, septicemia, thrombotic disorders, obesity, pancreatitis, hypertension, renal disease, cancer, inflammation, and impotence. In certain embodiments, the compounds, compositions, and methods of the invention are useful in combination therapy with other therapeutics, such as hypocholesterolemic and hypoglycemic agents.

  该发明涵盖了新型硫化物和二硫化物化合物，包括硫化物和二硫化物化合物的组合物，以及用于治疗和预防心血管疾病、血脂异常、蛋白异常和葡萄糖代谢紊乱的方法，包括给予含有醚化合物的组合物。该发明的化合物、组合物和方法还可用于治疗和预防阿尔茨海默病、X综合征、过氧化物酶体增殖激活受体相关疾病、败血症、血栓性疾病、肥胖、胰腺炎、高血压、肾脏疾病、癌症、炎症和阳痿。在某些实施例中，该发明的化合物、组合物和方法可与其他治疗药物联合治疗，如降胆固醇和降血糖药物。
• AZTREONAM DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：ARIXA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20190100516A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  Disclosed herein are aztreonam derivatives, therapeutic methods of using the aztreonam derivatives, particularly in combination with β-lactamase inhibitors, and pharmaceutical compositions thereof. The aztreonam derivatives can be administered orally to provide orally bioavailable aztreonam.

  本文披露了阿特雷纳姆衍生物，使用阿特雷纳姆衍生物的治疗方法，特别是与β-内酰胺酶抑制剂结合使用的方法，以及它们的药物组成物。这些阿特雷纳姆衍生物可以口服给药，从而提供口服可利用的阿特雷纳姆。
• Efficient Targeted Degradation via Reversible and Irreversible Covalent PROTACs
  作者：Ronen Gabizon、Amit Shraga、Paul Gehrtz、Ella Livnah、Yamit Shorer、Neta Gurwicz、Liat Avram、Tamar Unger、Hila Aharoni、Shira Albeck、Alexander Brandis、Ziv Shulman、Ben-Zion Katz、Yair Herishanu、Nir London

  DOI：10.1021/jacs.9b13907

  日期：2020.7.8

  Proteolysis targeting chimeras (PROTACs) represent an exciting inhibitory modality with many advantages, including substoichiometric degradation of targets. Their scope, though, is still limited to date by the requirement for a sufficiently potent target binder. A solution that proved useful in tackling challenging targets is the use of electrophiles to allow irreversible binding to the target. However

  蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 代表了一种令人兴奋的抑制方式，具有许多优点，包括目标的亚化学计量降解。但是，到目前为止，它们的范围仍然受限于对足够有效的目标结合剂的要求。一种被证明可用于解决具有挑战性的目标的解决方案是使用亲电子试剂来实现与目标的不可逆结合。然而，这种结合将否定 PROTAC 的催化性质。可逆共价 PROTAC 可能提供两全其美的优势。它们具有与形成共价键相关的效力和选择性，同时能够在蛋白质靶标降解后解离和再生。使用 Bruton 酪氨酸激酶 (BTK) 作为临床相关模型系统，我们展示了非共价、不可逆共价的有效降解，和可逆共价 PROTAC，具有 <10 nM DC50 和 >85% 的降解。我们的数据表明，我们的不可逆共价 PROTAC 的部分降解是由共价键形成之前的可逆结合驱动的，而可逆共价 PROTAC 主要通过共价结合驱动降解。与依鲁替尼相比，PROTAC 显示出对