2-tris(methylthio)methylquinoline | 950993-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-tris(methylthio)methylquinoline
• 英文别名: 2-[Tris(methylsulfanyl)methyl]quinoline
• CAS: 950993-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NS₃
• 分子量: 281.467
• InChiKey: GHISGOWSIIEHJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tris(methylthio)methylquinoline 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到quinoline-2-carbothioic acid S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基作为杂环化学中结构多样性的来源：吡啶啉和相关杂环的侧链功能化

  摘要：

  甲基上的2-甲基吡啶与NDA和KDA的反应，然后进行二甲基二硫键合捕集，分别提供了高选择性的二硫缩醛和三硫原酸酯。该方法已成功应用于其他甲基取代的吡啶，喹啉和吡嗪。通过一锅法制备二硫代缩酮，该一锅法包括使金属化的2-甲基吡啶与2当量的二甲基二硫化物反应，然后用第二亲电试剂原位捕获。在汞盐的存在下或在氧化条件下，所有产生的硫代取代的化合物均有效地转化为其他官能团，包括醛，酮，缩酮，硫醇酯，原酸酯和酯。

  DOI：

  10.1021/jo071209z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 二甲基二硫 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以68%的产率得到2-tris(methylthio)methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  甲基作为杂环化学中结构多样性的来源：吡啶啉和相关杂环的侧链功能化

  摘要：

  甲基上的2-甲基吡啶与NDA和KDA的反应，然后进行二甲基二硫键合捕集，分别提供了高选择性的二硫缩醛和三硫原酸酯。该方法已成功应用于其他甲基取代的吡啶，喹啉和吡嗪。通过一锅法制备二硫代缩酮，该一锅法包括使金属化的2-甲基吡啶与2当量的二甲基二硫化物反应，然后用第二亲电试剂原位捕获。在汞盐的存在下或在氧化条件下，所有产生的硫代取代的化合物均有效地转化为其他官能团，包括醛，酮，缩酮，硫醇酯，原酸酯和酯。

  DOI：

  10.1021/jo071209z