N⁴-acetyl-1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine | 401812-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N⁴-acetyl-1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine
• 英文别名: [(6aR,8R,9S,9aR)-8-(4-acetamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 401812-85-9
• 化学式: C₂₄H₄₀F₃N₃O₉SSi₂
• 分子量: 659.829
• InChiKey: JNSQDUMAQCKPKG-PSWRPDDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-acetyl-1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine 在 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 甲胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2’-脱氧-2’-氯胞苷
  参考文献：
  名称：

  用于探索折叠RNA分子内部的堆积密度度量标准。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353575
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-1-((6aR,8R,9S,9aS)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyltetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)pyrimidin-2(1H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N⁴-acetyl-1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-2-O-(trifluoromethanesulfonyl)-β-D-arabinofuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  用于探索折叠RNA分子内部的堆积密度度量标准。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353575

文献信息

• Scaleable and efficient synthesis of 2′-deoxy-2′-N-phthaloyl nucleoside phosphoramidites for oligonucleotide synthesis
  作者：Alexander Karpeisky、David Sweedler、Peter Haeberli、Javier Read、Keith Jarvis、Leonid Beigelman

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00744-8

  日期：2002.11

  2'-Deoxy-2'-N-phthaloyl nucleosides were prepared from arabino nucleosides by triflate displacement with phthalimide in the presence of DBU. The corresponding phosphoramidites suitable for automated oligonucleotide synthesis were also synthesized. The scalability of described procedures was demonstrated on a 100-g scale preparation of 2'-deoxy-2'-amino-C phosphoramidite.

  通过在DBU存在下用邻苯二甲酰亚胺三氟甲磺酸酯置换从阿拉伯核苷制备2'-脱氧-2'-N-邻苯二甲酰基核苷。还合成了适用于自动寡核苷酸合成的相应亚磷酰胺。在100 g规模的2'-脱氧-2'-氨基-C亚磷酰胺制备中证明了所描述方法的可扩展性。
• A Packing-Density Metric for Exploring the Interior of Folded RNA Molecules
  作者：Jason P. Schwans、Nan-Sheng Li、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1002/anie.200353575

  日期：2004.6.7