N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide | 401812-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 401812-87-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₇
• 分子量: 414.375
• InChiKey: OAEOHMGPVNXALA-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide 在 吡啶 作用下， 生成 N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于寡核苷酸合成的2'-脱氧-2'-N-邻苯二甲酰基核苷亚磷酰胺的可缩放且有效的合成。

  摘要：

  通过在DBU存在下用邻苯二甲酰亚胺三氟甲磺酸酯置换从阿拉伯核苷制备2'-脱氧-2'-N-邻苯二甲酰基核苷。还合成了适用于自动寡核苷酸合成的相应亚磷酰胺。在100 g规模的2'-脱氧-2'-氨基-C亚磷酰胺制备中证明了所描述方法的可扩展性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00744-8
• 作为产物：
  描述：

  N4-acetyl-4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于寡核苷酸合成的2'-脱氧-2'-N-邻苯二甲酰基核苷亚磷酰胺的可缩放且有效的合成。

  摘要：

  通过在DBU存在下用邻苯二甲酰亚胺三氟甲磺酸酯置换从阿拉伯核苷制备2'-脱氧-2'-N-邻苯二甲酰基核苷。还合成了适用于自动寡核苷酸合成的相应亚磷酰胺。在100 g规模的2'-脱氧-2'-氨基-C亚磷酰胺制备中证明了所描述方法的可扩展性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00744-8

文献信息

• Scaleable and efficient synthesis of 2′-deoxy-2′-N-phthaloyl nucleoside phosphoramidites for oligonucleotide synthesis
  作者：Alexander Karpeisky、David Sweedler、Peter Haeberli、Javier Read、Keith Jarvis、Leonid Beigelman

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00744-8

  日期：2002.11

  2'-Deoxy-2'-N-phthaloyl nucleosides were prepared from arabino nucleosides by triflate displacement with phthalimide in the presence of DBU. The corresponding phosphoramidites suitable for automated oligonucleotide synthesis were also synthesized. The scalability of described procedures was demonstrated on a 100-g scale preparation of 2'-deoxy-2'-amino-C phosphoramidite.

  通过在DBU存在下用邻苯二甲酰亚胺三氟甲磺酸酯置换从阿拉伯核苷制备2'-脱氧-2'-N-邻苯二甲酰基核苷。还合成了适用于自动寡核苷酸合成的相应亚磷酰胺。在100 g规模的2'-脱氧-2'-氨基-C亚磷酰胺制备中证明了所描述方法的可扩展性。