1-ethynyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol | 82720-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1-ethynyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: 1-ethynyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 82720-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: DYZCARXAQRVAOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3',4'-dihydrospiro-4-oxo-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  降血脂的4,5-二氢-4-氧代-5,5-二取代-2-呋喃羧酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00352a011
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1-ethynyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铂催化的炔丙醇的氢化硅烷化†

  摘要：

  已经开发了一种简便且用户友好的协议，用于使用PtCl 2 / XPhos催化剂系统选择性合成衍生自炔丙醇的E-乙烯基硅烷。该反应通常是高产率的，并且在具有E-烯烃几何构型的β-位提供单一的区域异构体。该反应对功能性极宽容，并且在所用炔烃和硅烷方面都具有广泛的反应性。已经研究了催化剂的负载量，发现在极低的催化剂负载量下观察到良好的反应性。这种方法也已扩展到丹麦-Hiyama一锅加氢硅烷化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40496j

文献信息

• Mild conversion of propargylic alcohols to α,β-unsaturated enones in ionic liquids (ILs); a new ‘metal free’ life for the Rupe rearrangement
  作者：Ganesh C. Nandi、Benjamin M. Rathman、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.028

  日期：2013.11

  free protocol for the conversion of propargylic alcohols to cyclic and acyclic α,β-unsaturated enones via the Rupe rearrangement is reported. The method utilizes the Brønsted acidic ionic liquid [BMIM-SO3H][OTf] as catalyst and [BMIM][PF6] as solvent and offers the potential for recycling and reuse of the IL solvent. The feasibility to synthesize bicyclic fused cyclopentenone derivatives via a Rupe → Aldol → Nazarov

  报道了通过Rupe重排将炔丙醇转化为环状和无环α，β-不饱和烯酮的温和且无选择性的过渡金属方案。该方法利用布朗斯台德酸性离子液体[BMIM-SO 3 H] [OTf]作为催化剂，[BMIM] [PF 6 ]作为溶剂，为IL溶剂的再循环和再利用提供了潜力。还证明了利用该方案经由Rupe→Aldol→Nazarov序列合成双环稠合的环戊烯酮衍生物的可行性。
• Complementary Iron(II)‐Catalyzed Oxidative Transformations of Allenes with Different Oxidants
  作者：Venkata R. Sabbasani、Hyunjin Lee、Yuanzhi Xia、Daesung Lee

  DOI：10.1002/anie.201510006

  日期：2016.1.18

  Substituent‐ and oxidant‐dependent transformations of allenes are described. Given the profound influence of the substituent on the reactivity of allenes, the subtle differences in allene structures are manifested in the formation of diverse products when reacted with different electrophiles/oxidants. In general, reactions of nonsilylated allenes involve an allylic cation intermediate by forming a

  描述了丙二烯的取代基和氧化剂依赖性转化。考虑到取代基对丙二烯反应性的深远影响，当与不同的亲电试剂/氧化剂反应时，丙二烯结构的细微差异体现在各种产物的形成中。通常，非甲硅烷基化的丙二烯的反应通过与杂化的C2形成DD键（2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌）或TBHP（通过在杂化C2上形成C-O键）来涉及烯丙基阳离子中间体。叔丁基过氧化氢）中，用的FeCl沿2 ⋅4ħ 2O（10摩尔％）。相反，甲硅烷基化丙二烯青睐炔阳离子中间体的由丙二烯氢化物转移到氧化剂，从而产生1,3-烯炔（E1产品）或丙炔醚THBP（S形成Ñ 1个产物）。DFT计算强烈支持由非甲硅烷基化和甲硅烷基化的丙二烯形成这些不同的假定阳离子中间体。
• Reductive radical-initiated 1,2-C migration assisted by an azidyl group
  作者：Xueying Zhang、Zhansong Zhang、Jin-Na Song、Zikun Wang

  DOI：10.1039/d0sc02559c

  日期：——

  We report here a novel reductive radical-polar crossover reaction that is a reductive radical-initiated 1,2-C migration of 2-azido allyl alcohols enabled by an azidyl group. The reaction tolerates diverse migrating groups, such as alkyl, alkenyl, and aryl groups, allowing access to n+1 ring expansion of small to large rings. The possibility of directly using propargyl alcohols in one-pot is also described

  我们在这里报告了一种新颖的还原性自由基-极性交叉反应，该反应是由叠氮基使2-叠氮基烯丙醇的还原性自由基引发的1,2-C迁移。该反应可耐受各种迁移基团，例如烷基，烯基和芳基，从而允许n +1环从小环扩展到大环。还描述了在一个锅中直接使用炔丙醇的可能性。机理研究表明，叠氮基是一个好的离去基团，并为1，2-C的迁移提供了驱动力。
• Access to Diverse Oxygen Heterocycles via Oxidative Rearrangement of Benzylic Tertiary Alcohols
  作者：Brandon T. Kelley、Jennifer C. Walters、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00672

  日期：2016.4.15

  A facile method for the synthesis of challenging medium-sized cyclic ethers has been developed via a novel oxidative rearrangement of benzylic tertiary alcohols. The reaction provides access to cyclic acetals with diverse substitution at both C2 and the aromatic ring. The unique reactivity is enabled by poly(cationic) hypervalent iodine reagents and represents the first synthetic application of this

  通过苄基叔醇的新型氧化重排，已开发出一种简便的合成具有挑战性的中型环状醚的方法。该反应提供了在C 2和芳环上具有不同取代基的环状缩醛的途径。独特的反应性是由聚（阳离子）高价碘试剂实现的，代表了该类化合物的未开发应用的首次合成应用。
• Silver(I)-Catalyzed Hydroazidation of Ethynyl Carbinols: Synthesis of 2-Azidoallyl Alcohols
  作者：Zhenhua Liu、Jianquan Liu、Lin Zhang、Peiqiu Liao、Jinna Song、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201310264

  日期：2014.5.19

  The hydroazidation of alkynes is the most straightforward pathway to synthetically useful vinyl azides. However, a general hydroazidation of alkynes remains elusive. Herein, a chemo‐ and regioselective transformation of ethynyl carbinols into vinyl azides is described. This reaction produces a wide variety of 2‐azidoallyl alcohols with high efficiency and in good to excellent yields. These compounds

  炔烃的加氢叠氮是合成上有用的乙烯基叠氮化物的最直接途径。然而，炔烃的一般加氢叠氮仍然难以实现。本文描述了乙炔甲醇向叠氮化乙烯基的化学和区域选择性转化。该反应可高效且以良好至极佳的收率生产出各种各样的2-叠氮基烯丙醇。这些化合物构成了一类新的致密功能化的合成中间体。通过进一步转化为氨氮氮丙啶已证明了它们的合成潜力。反应的机理方面将吸引从事炔烃化学和银催化作用的化学家的注意。