(2-isothiocyanatophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone | 249608-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-isothiocyanatophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-isothiocyanatophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 249608-72-8
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• 分子量: 228.274
• InChiKey: QTJAQFJGBBIURE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-isothiocyanatophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.08h， 生成 N-[3-chloro-4-(5H-pyrrolo[1,2-c][1,3]benzodiazepin-6-(11H)-ylcarbonyl)phenyl]-5-fluoro-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  VPA-985的新型吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂analogue类似物的合成

  摘要：

  VPA-985的新型结构异构体N- [3-氯-4-（5 H-吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂-6-6 （11 H）-基羰基）苯基的七步合成描述了] -5-氟-2-甲基苯甲酰胺。用硫光气将（2-氨基苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮转化为（2-异硫氰酸根合苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮，在碱存在下将其环化为5-硫代- 5,6-二氢-11 H-吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂-11--。后者用阮内镍进行脱硫，然后在三氯化铝和所得的6,11-dihydro-5 H下用氢化铝锂还原-2-吡咯并[1,2- c ] [1.3]-苯并二氮杂苯并用2-氯-4-硝基苯甲酰氯酰化，得到6-（2-氯-4-硝基苯甲酰基）-6,11-二氢-5 H-吡咯并[1 ，2- c ] [1.3]苯并二氮杂pine。用锌和氯化铵还原后一化合物中的硝基，得到相应的苯胺衍生物，然后将其用2-甲基-5-氟苯甲酰氯酰化，得到最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.083
• 作为产物：
  描述：

  (2-Amino-phenyl)-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methanone 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-isothiocyanatophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Action of a novel pyrrolo[1,2-c][1.3]benzodiazepine on the viability of Jurkat and neuronal/glial cells

  摘要：

  We have designed and synthesized several structural isomers of anthramycin (heterocycles 2, 3, 5, 6, and 8) and found that, in particular, pyrrolobenzodiazepine 8 induces DNA cleavage and formation of small fragments of DNA. The cytotoxic effects of 8 were manifested with both non-transformed primary neuronal/glial cells and transformed Jurkat cells. The other compounds did not change the viability either of transformed or of non-transformed cells, and induced DNA cleavage to a lesser extent. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.006