(2-Amino-phenyl)-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methanone | 249608-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Amino-phenyl)-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methanone
• 英文别名: (2-Aminophenyl)-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]methanone
• CAS: 249608-64-8
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 340.403
• InChiKey: NVWCZVMFMDNTGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  592.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Amino-phenyl)-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methanone 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(1H-Pyrrol-2-ylmethyl)-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  Action of a novel pyrrolo[1,2-c][1.3]benzodiazepine on the viability of Jurkat and neuronal/glial cells

  摘要：

  We have designed and synthesized several structural isomers of anthramycin (heterocycles 2, 3, 5, 6, and 8) and found that, in particular, pyrrolobenzodiazepine 8 induces DNA cleavage and formation of small fragments of DNA. The cytotoxic effects of 8 were manifested with both non-transformed primary neuronal/glial cells and transformed Jurkat cells. The other compounds did not change the viability either of transformed or of non-transformed cells, and induced DNA cleavage to a lesser extent. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.006
• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 在 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.17h， 生成 (2-Amino-phenyl)-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  铑催化的串联羰基化苯并环合反应合成咔唑和含咔唑的杂环

  摘要：

  多环芳族化合物是药物和其他材料的重要成分。我们已经开发了一系列Rh催化的串联羰基苯环用于从不同类型的芳基炔丙醇合成三环，四环和五环杂环。这些串联反应提供了高效取代高度取代的咔唑，呋喃咔唑，吡咯并咔唑，噻吩并咔唑和吲哚并咔唑的途径。虽然三环杂环可以衍生自乙烯基芳基炔丙醇，但四环和五环杂环是由二芳基炔丙醇合成的。串联羰基苯环化反应是由π-酸性铑（I）催化剂介导的向炔烃的亲核加成生成的，从而生成关键的金属-卡宾中间体，然后被一氧化碳捕获，形成乙烯酮，用于6π电环化。总体而言，在所有这些串联的羰基苯并环化反应中均形成三个键和两个环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00212

文献信息

• Synthesis of New Pyrrolobenzazepines via Pictet-Spengler Cyclization
  作者：Jürgen Schulz、Stéphane Pellet-Rostaing、Stéphanie Gracia、Marc Lemaire

  DOI：10.1055/s-2008-1078567

  日期：——

  A new six-step divergent strategy was developed allowing access to pyrrolobenzazepine structures from pyrrole. This strategy was based on a regioselective Friedel-Crafts acylation followed by a Pictet-Spengler cyclization.

  开发了一种新的六步发散策略，使得可以从吡咯获取吡咯苯并氮杂环的结构。该策略基于区域选择性Friedel-Crafts酰化反应，随后进行Pictet-Spengler环化反应。