(2-aminophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone | 249608-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-aminophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-aminophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 249608-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: NNGROHIQOBMITE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  404.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 6-(2-chloro-4-nitrobenzoyl)-6,11-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c][1,3]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  VPA-985的新型吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂analogue类似物的合成

  摘要：

  VPA-985的新型结构异构体N- [3-氯-4-（5 H-吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂-6-6 （11 H）-基羰基）苯基的七步合成描述了] -5-氟-2-甲基苯甲酰胺。用硫光气将（2-氨基苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮转化为（2-异硫氰酸根合苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮，在碱存在下将其环化为5-硫代- 5,6-二氢-11 H-吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂-11--。后者用阮内镍进行脱硫，然后在三氯化铝和所得的6,11-dihydro-5 H下用氢化铝锂还原-2-吡咯并[1,2- c ] [1.3]-苯并二氮杂苯并用2-氯-4-硝基苯甲酰氯酰化，得到6-（2-氯-4-硝基苯甲酰基）-6,11-二氢-5 H-吡咯并[1 ，2- c ] [1.3]苯并二氮杂pine。用锌和氯化铵还原后一化合物中的硝基，得到相应的苯胺衍生物，然后将其用2-甲基-5-氟苯甲酰氯酰化，得到最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.083
• 作为产物：
  描述：

  (2-Amino-phenyl)-[1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-methanone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2-aminophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Action of a novel pyrrolo[1,2-c][1.3]benzodiazepine on the viability of Jurkat and neuronal/glial cells

  摘要：

  We have designed and synthesized several structural isomers of anthramycin (heterocycles 2, 3, 5, 6, and 8) and found that, in particular, pyrrolobenzodiazepine 8 induces DNA cleavage and formation of small fragments of DNA. The cytotoxic effects of 8 were manifested with both non-transformed primary neuronal/glial cells and transformed Jurkat cells. The other compounds did not change the viability either of transformed or of non-transformed cells, and induced DNA cleavage to a lesser extent. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.006

文献信息

• Synthesis, characterisation, and reactivity of novel pseudocyclic hypervalent iodine reagents with heteroaryl carbonyl substituents
  作者：Jihan Qurban、Mohamed Elsherbini、Haifa Alharbi、Thomas Wirth

  DOI：10.1039/c9cc03905h

  日期：——

  containing furan and thiophene moieties in addition to a carbonyl group in the vicinity of the iodine atom were synthesised and characterised. The X-ray analysis of both compounds revealed a strong intramolecular contact between the carbonyl oxygen and the hypervalent iodine atom with tosylate as a counter ion. The two reagents showed a broad range of synthetic applications and proved to be versatile oxidizing

  合成并表征了两种新的高价碘试剂，它们在碘原子附近还含有一个呋喃基和噻吩基。两种化合物的X射线分析表明，羰基氧和高价碘原子之间都存在强分子内接触，甲苯磺酸酯为抗衡离子。这两种试剂显示出广泛的合成应用，并被证明是通用的氧化剂。
• Tunable reactivity of triphosgene-triethylamine: A study on the synthesis of pyrrole-based tricyclics
  作者：Georgios Rotas、George Varvounis

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131527

  日期：2020.10

  The synthesis of novel pyrrolo[1,2-c][1,3]benzodiazepine and pyrrolo[3,2-c]- [1]benzazepine ring systems from (2-aminophenyl)(1H-pyrrol-2-yl)methanone and 2-[(1H-pyrrol-2-yl)methyl]aniline is presented, utilizing triphosgene as carbonylation-cyclization reagent for the formation of the 7-membered heterocycle. A study of the reaction shows that small changes in the reaction conditions affect dramatically

  由（2-氨基苯基）（1 H-吡咯-2-基）合成新型吡咯并[1,2- c ] [1,3]苯并二氮杂和吡咯并[3,2- c ]-[1]苯并ze庚环体系提出了利用三光气作为羰基化环化试剂形成7元杂环的方法，研究了甲酮和2-[（（1 H-吡咯-2-基）甲基]苯胺。对反应的研究表明，反应条件的微小变化会极大地影响反应过程。酸度和水溶液后处理在反应结果中起重要作用，指导产物形成并揭示三光气介导的环化的重要方面。
• Synthesis of a novel pyrrolo[1,2-c][1.3]benzodiazepine analogue of VPA-985
  作者：Georgios Rotas、Athanasios Kimbaris、George Varvounis

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.083

  日期：2011.10

  nickel followed by reduction with lithium aluminium hydride in the presence of aluminium trichloride and the resulting 6,11-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c][1.3]-benzodiazepine acylated with 2-chloro-4-nitrobenzoyl chloride to afford 6-(2-chloro-4-nitrobenzoyl)-6,11-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c][1.3]benzodiazepine. The nitro group in the latter compound was reduced with zinc and ammonium chloride to give the corresponding

  VPA-985的新型结构异构体N- [3-氯-4-（5 H-吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂-6-6 （11 H）-基羰基）苯基的七步合成描述了] -5-氟-2-甲基苯甲酰胺。用硫光气将（2-氨基苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮转化为（2-异硫氰酸根合苯基）（1 H-吡咯-2-基）甲酮，在碱存在下将其环化为5-硫代- 5,6-二氢-11 H-吡咯并[1,2- c ] [1.3]苯并二氮杂-11--。后者用阮内镍进行脱硫，然后在三氯化铝和所得的6,11-dihydro-5 H下用氢化铝锂还原-2-吡咯并[1,2- c ] [1.3]-苯并二氮杂苯并用2-氯-4-硝基苯甲酰氯酰化，得到6-（2-氯-4-硝基苯甲酰基）-6,11-二氢-5 H-吡咯并[1 ，2- c ] [1.3]苯并二氮杂pine。用锌和氯化铵还原后一化合物中的硝基，得到相应的苯胺衍生物，然后将其用2-甲基-5-氟苯甲酰氯酰化，得到最终产物。
• Action of a novel pyrrolo[1,2-c][1.3]benzodiazepine on the viability of Jurkat and neuronal/glial cells
  作者：Georgios Rotas、Ketevan Natchkebia、Nino Natsvlishvili、Merab Kekelidze、Athanasios Kimbaris、George Varvounis、David Mikeladze

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.006

  日期：2005.7

  We have designed and synthesized several structural isomers of anthramycin (heterocycles 2, 3, 5, 6, and 8) and found that, in particular, pyrrolobenzodiazepine 8 induces DNA cleavage and formation of small fragments of DNA. The cytotoxic effects of 8 were manifested with both non-transformed primary neuronal/glial cells and transformed Jurkat cells. The other compounds did not change the viability either of transformed or of non-transformed cells, and induced DNA cleavage to a lesser extent. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.