2,5-diphenyltetrahydrofuran | 51751-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyltetrahydrofuran
• 英文别名: 2,5-Diphenylfuran；2,5-diphenyl-tetrahydro-furan；2,5-Diphenyl-tetrahydrofuran；Furan, 2,5-diphenyl-tetrahydro-；2,5-diphenyloxolane
• CAS: 51751-09-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: ZKTQNVXLUVNDFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyltetrahydrofuran 在 乙醇 、 硫酸 、 sodium 作用下， 生成 2-phenylethylstyrene
  参考文献：
  名称：

  Tuot; Guyard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 1087,1092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-diphenyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  双功能铱配合物催化二醇环脱水的非经典机理。

  摘要：

  1,4-和1,5-二醇在用阳离子N-杂环卡宾(NHC)-Ir III络合物处理后发生环化脱水，分别生成四氢呋喃和四氢吡喃。研究了该机制，并提出了一种适用于所有底物的金属氢化物驱动途径，除了电子非常丰富的底物。这与涉及亲核取代的成熟经典途径形成对比。

  DOI：

  10.1002/chem.201805460

文献信息

• Cationic Platinum-Catalyzed Etherification by Intra- and Intermolecular Dehydration of Alcohols
  作者：Takanori Shibata、Ryo Fujiwara、Yasunori Ueno

  DOI：10.1055/s-2004-835664

  日期：——

  Catalytic etherification of diols proceeds to give various cyclic ethers by use of cationic platinum salt, which is in situ prepared from PtCl2 and AgSbF6. Etherification of benzylic alcohols is also possible by intermolecular dehydration. Both of intra- and ­intermolecular etherifications smoothly proceed even under an ­atmosphere of air.

  双醇的催化醚化反应利用阳离子铂盐生成各种环醚，该阳离子铂盐是由PtCl2和AgSbF6现场制备的。苄醇的醚化反应也可以通过分子间脱水实现。无论是在空气中还是分子内外的醚化反应都能顺利进行。
• Acceptorless Alcohol Dehydrogenation: OH vs NH Effect in Bifunctional NHC–Ir(III) Complexes
  作者：Greco González Miera、Elisa Martínez-Castro、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00220

  日期：2018.3.12

  Bifunctional complexes bearing N-heterocyclic carbene (NHC) ligands functionalized with hydroxy or amine groups were synthesized to measure the beneficial effect of different modes of metal–ligand cooperation in the acceptorless dehydrogenation of alcohols. In comparison to complexes with an amine moiety, hydroxy-functionalized iridium catalysts showed superior activity. In contrast to alcohols, 1

  合成了带有羟基或胺基官能团的带有N-杂环卡宾（NHC）配体的双官能团配合物，以测量不同模式的金属-配体配合在醇的无受体脱氢中的有益作用。与具有胺部分的配合物相比，羟基官能化的铱催化剂显示出优异的活性。与醇相反，在不涉及脱氢过程的情况下，使1，4-二醇环化以得到相应的四氢呋喃。为了使这些类型的配合物中的“ OH效应”合理化，进行了机械研究。
• Bi(OTf) 3 catalyzed disproportionation reaction of cinnamyl alcohols
  作者：Chieh-Kai Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.006

  日期：2017.6

  Bi(OTf)3 catalyzed disproportionation reaction of cinnamyl alcohols provides chalcones and benzyl styrenes. The use of various metal triflates is investigated herein for facile and efficient redox transformation. A plausible mechanism has been proposed.

  肉桂醇的Bi（OTf）3催化歧化反应可提供查耳酮和苄基苯乙烯。本文研究了各种金属三氟甲磺酸酯用于简便有效的氧化还原转化的用途。已经提出了一种合理的机制。
• One-Pot Synthesis of O-Heterocycles or Aryl Ketones Using an InCl₃/Et₃SiH System by Switching the Solvent
  作者：Wenqiang Jia、Qiumu Xi、Tianqi Liu、Minjian Yang、Yonghui Chen、Dali Yin、Xiaojian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00140

  日期：2019.5.3

  An efficient one-pot synthesis of O-heterocycles or aryl ketones has been achieved using Et3SiH in the presence of InCl3 via a sequential ionic hydrogenation reaction by switching the solvent. This methodology can be used to construct C–O bonds and to prepare conjugate reduction products, including chromans, tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, dihydroisobenzofurans, dihydrochalcones, and 1,4-diones

  使用Int 3 SiH的Et 3 SiH通过转换溶剂进行顺序离子氢化反应，可以在InCl 3存在下实现O-杂环或芳基酮的有效一锅合成。该方法可用于轻松构建C–O键并制备共轭物还原产物，包括苯并二氢吡喃，四氢呋喃，四氢吡喃，二氢异苯并呋喃，二氢查耳酮和1,4-二酮。另外，通过实验研究证实了涉及共轭物还原和串联还原性环化的新型合理机制。
• Psychotropic agents. V. Synthesis of 1,3-diphenyl-4-(4-substituted piperidinyl)-1-butanones and related compounds.
  作者：MAKOTO SATO、FUMIHIKO UCHIMARU

  DOI：10.1248/cpb.29.3134

  日期：——

  A series of 1, 3-diphenyl-1-butanone derivatives (11-14) was synthesized as part of a search for new psychotropic agents. In the reaction of 4-chloro-1, 3-diphenyl-1-butanones (8a, d) with piperidine derivatives (10, 15), rearranged products (16-18) were obtained together with 1, 3-diphenyl-1-butanone derivatives (11, 14, 20). A reaction mechanism involving the cyclization of 8a, d to cyclopropane derivatives (22a, d) and subsequent addition reaction with piperidine derivatives (10, 15) to 22a, d is proposed.

  为了寻找新的精神药物，我们合成了一系列 1，3-二苯基-1-丁酮衍生物（11-14）。在 4-氯-1，3-二苯基-1-丁酮（8a，d）与哌啶衍生物（10，15）的反应中，得到了重排产物（16-18）和 1，3-二苯基-1-丁酮衍生物（11，14，20）。提出的反应机理包括 8a, d 环化成环丙烷衍生物（22a, d），然后与哌啶衍生物（10, 15）发生加成反应生成 22a, d。