(E)-1,5-undecadien-3-yne | 115084-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-1,5-undecadien-3-yne
• 英文别名: (5E)-1,5-undecadien-3-yne；(5E)-undeca-1,5-dien-3-yne
• CAS: 115084-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: ULQUJTZNNOZUGA-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,5-undecadien-3-yne 在 potassium cyanide 、 锌 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(E,Z)-十一碳-1,3,5-三烯
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 1,5-dien-3-ynes and 1,3,5-trienes application to the stereochemical identification of trienic sex pheromones

  摘要：

  A one-pot stereospecific synthesis of 1,5-dien-3-ynes (Z) or (E) is described, based upon a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between butenynylzinc bromide, generated in situ from 1,1-difluoroethylene, and an adequate iodoalkene. These dienynes are converted into the corresponding trienic compounds by (Z) semi-hydrogenation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81934-7
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 在 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 苄基三乙基氯化铵 、 溴 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-1,5-undecadien-3-yne
  参考文献：
  名称：

  高度立体和区域选择性钯催化的（3E，Z）-，（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的合成

  摘要：

  具有98.2％立体异构体纯度的（3E，5Z）-1,3,5-十一碳三烯（）已通过涉及两个选择性Pd催化的碳-碳键形成反应的新的快速途径制备。该合成的关键步骤是1-庚炔基氯化锌（）和摩尔过量的（E）/（Z）-1,2-二溴乙烯（）之间的非对映选择性Pd催化的交叉偶联反应。另一个高度非对映选择性的Pd催化反应已用于制备（E）-1-三甲基甲硅烷基-3 ，该反应涉及三甲基甲硅烷基乙炔基氯化锌（）与摩尔过量的1-溴-1-烯烃立体异构体混合物（）之间的交叉偶联。-nonen-1-yne（），是合成（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的关键中间体，（）和（）。从的精油中分离出来的化合物和也会与化合物一起出现在男性吸引海藻油中。这些物质具有在香水中高度赞赏的气味。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86901-5

文献信息

• ANDREINI, BIANCA PATRIZIA;BENETTI, MASSIMILIANO;CARPITA, ADRIANO;ROSSI, R+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 20, 4591-4600
  作者：ANDREINI, BIANCA PATRIZIA、BENETTI, MASSIMILIANO、CARPITA, ADRIANO、ROSSI, R+

  DOI：——

  日期：——
• Highly stereo- and regioselective palladium-catalyzed syntheses of (3E,Z)-,(3E,5E)-, and (3Z,5E)-1,3,5-undecatriene
  作者：Bianca Patrizia Andreini、Massimiliano Benetti、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86901-5

  日期：1987.1

  (3E,5Z)-1,3,5-Undecatriene () having 98.2% stereoisomeric purity has been prepared by a new and expeditious route involving two selective Pd-catalyzed carbon-carbon bond forming reactions. The key step of this synthesis is a highly diastereoselective Pd-catalyzed cross-coupling reaction between 1-heptynylzinc chloride () and a molar excess of (E)/(Z)-1,2-dibromoethylene (). Another highly diastereoselective

  具有98.2％立体异构体纯度的（3E，5Z）-1,3,5-十一碳三烯（）已通过涉及两个选择性Pd催化的碳-碳键形成反应的新的快速途径制备。该合成的关键步骤是1-庚炔基氯化锌（）和摩尔过量的（E）/（Z）-1,2-二溴乙烯（）之间的非对映选择性Pd催化的交叉偶联反应。另一个高度非对映选择性的Pd催化反应已用于制备（E）-1-三甲基甲硅烷基-3 ，该反应涉及三甲基甲硅烷基乙炔基氯化锌（）与摩尔过量的1-溴-1-烯烃立体异构体混合物（）之间的交叉偶联。-nonen-1-yne（），是合成（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的关键中间体，（）和（）。从的精油中分离出来的化合物和也会与化合物一起出现在男性吸引海藻油中。这些物质具有在香水中高度赞赏的气味。
• Stereospecific synthesis of 1,5-dien-3-ynes and 1,3,5-trienes application to the stereochemical identification of trienic sex pheromones
  作者：Frédérique Tellier、Charles Descoins、Raymond Sauvêtre

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81934-7

  日期：1991.9

  A one-pot stereospecific synthesis of 1,5-dien-3-ynes (Z) or (E) is described, based upon a palladium-catalyzed cross-coupling reaction between butenynylzinc bromide, generated in situ from 1,1-difluoroethylene, and an adequate iodoalkene. These dienynes are converted into the corresponding trienic compounds by (Z) semi-hydrogenation.