(1'R*,2'R*.2''S*)-<2'-(3''-bromo-2''-hydroxypropyl)-2'-methylcyclohexyl>propanedinitrile | 92403-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R*,2'R*.2''S*)-<2'-(3''-bromo-2''-hydroxypropyl)-2'-methylcyclohexyl>propanedinitrile
• 英文别名: (1'R*,2'R*.2''S*)-[2'-(3''-bromo-2''-hydroxypropyl)-2'-methylcyclohexyl]propanedinitrile；2-[(1R,2R)-2-[(2S)-3-bromo-2-hydroxypropyl]-2-methylcyclohexyl]propanedinitrile
• CAS: 92403-92-4；131616-94-9
• 化学式: C₁₃H₁₉BrN₂O
• 分子量: 299.211
• InChiKey: XURXDDWBMNCQLF-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R*,2'R*.2''S*)-<2'-(3''-bromo-2''-hydroxypropyl)-2'-methylcyclohexyl>propanedinitrile 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (3α,4aβ,8aα)-4a-methyl-3-trimethylsilyloxyoctahydronaphthalene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Wedeligenin: Preparation of 3-Hydroxy-Substituted Decalincarbonitriles as a Model for 'A Ring' Annulation

  摘要：

  通过对 5-溴烷基取代的丙二腈或丙酮腈进行分子内烷基化的环化策略，合成了六种新的 3-羟基癸烷碳腈。将 2-烯丙基-2-甲基环己酮与丙二腈缩合，得到二烷基环己亚基丙二腈（14）。另外，同样的酮与氰甲基膦酸二乙酯进行 Horner-Emmons- Wittig 缩合，得到相应的乙腈（28）。用硼氢化钠还原二腈，得到顺式和反式环己基丙二腈的混合物，然后进行烯丙基取代基的环氧化反应，得到四种环氧化物的可分离混合物，其中两种，即 (17) 和 (19)，可通过位点选择性开环生成溴水林。每个溴氢林都定量转化为各自的 O-三甲基硅溴氢林醚，并环化生成各自的癸醛二腈（6）和（7）。将取代的乙腈 (28) 在甲醇中用镁还原成 5 : 2 的相应环己基丙酮腈混合物，然后将产物转移到各自的 O-三甲基硅基溴化氢醚中并环化，得到癸醛碳腈 (8)-(11)。通过 1H 和 13C n.m.r.光谱测定了这些新癸醛的结构和立体化学性质。

  DOI：

  10.1071/ch9901309
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Allyl-2-methyl-cyclohexyl)-malononitrile 在 dilithium tetrabromonickelate(II) 、 2,2'-Dimethyl-5,5'-di-tert-butyl-4,4'-dihydroxy-diphenyl-sulfid, Lanotox 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1'R*,2'R*.2''S*)-<2'-(3''-bromo-2''-hydroxypropyl)-2'-methylcyclohexyl>propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Wedeligenin: Preparation of 3-Hydroxy-Substituted Decalincarbonitriles as a Model for 'A Ring' Annulation

  摘要：

  通过对 5-溴烷基取代的丙二腈或丙酮腈进行分子内烷基化的环化策略，合成了六种新的 3-羟基癸烷碳腈。将 2-烯丙基-2-甲基环己酮与丙二腈缩合，得到二烷基环己亚基丙二腈（14）。另外，同样的酮与氰甲基膦酸二乙酯进行 Horner-Emmons- Wittig 缩合，得到相应的乙腈（28）。用硼氢化钠还原二腈，得到顺式和反式环己基丙二腈的混合物，然后进行烯丙基取代基的环氧化反应，得到四种环氧化物的可分离混合物，其中两种，即 (17) 和 (19)，可通过位点选择性开环生成溴水林。每个溴氢林都定量转化为各自的 O-三甲基硅溴氢林醚，并环化生成各自的癸醛二腈（6）和（7）。将取代的乙腈 (28) 在甲醇中用镁还原成 5 : 2 的相应环己基丙酮腈混合物，然后将产物转移到各自的 O-三甲基硅基溴化氢醚中并环化，得到癸醛碳腈 (8)-(11)。通过 1H 和 13C n.m.r.光谱测定了这些新癸醛的结构和立体化学性质。

  DOI：

  10.1071/ch9901309