6'-allyl-4',5',6',6'a-tetrahydro-5',5'-dimethyl-3'-<(vinyloxy)methyl>spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-pentalene> | 78217-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6'-allyl-4',5',6',6'a-tetrahydro-5',5'-dimethyl-3'-<(vinyloxy)methyl>spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-pentalene>
• 英文别名: (6'R,6A'R)-6'-Allyl-5',5'-dimethyl-3'-(vinyloxymethyl)-4',5',6',6A'-tetrahydro-1'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,2'-pentalene]；(3R,3aR)-6-(ethenoxymethyl)-2,2-dimethyl-3-prop-2-enylspiro[1,3,3a,4-tetrahydropentalene-5,2'-1,3-dioxolane]
• CAS: 78217-44-4
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: KYQBVYMYPUCYPH-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-allyl-4',5',6',6'a-tetrahydro-5',5'-dimethyl-3'-<(vinyloxy)methyl>spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-pentalene> 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 萘烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (4aS,6aR,7R,9aR)-7-Allyl-8,8-dimethyl-5,5-bis-methylsulfanyl-octahydro-pentaleno[1,6a-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a029
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三乙胺 作用下， 生成 6'-allyl-4',5',6',6'a-tetrahydro-5',5'-dimethyl-3'-<(vinyloxy)methyl>spiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-pentalene>
  参考文献：
  名称：

  New protocol for stereocontrolled lactone annulation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00331a052

文献信息

• New protocol for stereocontrolled lactone annulation
  作者：Leo A. Paquette、Gary D. Annis、Heinrich Schostarez、John F. Blount

  DOI：10.1021/jo00331a052

  日期：1981.8
• An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone
  作者：Leo A. Paquette、Gary D. Annis、Heinrich Schostarez

  DOI：10.1021/ja00388a029

  日期：1982.12